Номер 8, страница 101 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основные свойства веществ усиливаются в ряду

1) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$

2) $C_3H_7NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$

3) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$

4) $C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_2H_5NH_2$

Решение

Основные свойства аминов и аммиака обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота, которая способна присоединять протон ($H^+$), выступая в роли основания по Брёнстеду-Лоури. Сила основания зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем активнее вещество проявляет основные свойства.

Сравним основные свойства представленных веществ: аммиака ($NH_3$), алифатических аминов (например, этиламина $C_2H_5NH_2$) и ароматических аминов (анилина $C_6H_5NH_2$).

• В молекулах алифатических аминов (таких как метиламин $CH_3NH_2$, этиламин $C_2H_5NH_2$, пропиламин $C_3H_7NH_2$) алкильные радикалы ($CH_3-$, $C_2H_5-$, $C_3H_7-$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они смещают электронную плотность к атому азота, увеличивая ее. Это делает неподеленную электронную пару более доступной для протонирования, поэтому алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак.
• В молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) фенильный радикал ($C_6H_5-$) оказывает отрицательный мезомерный эффект (-М). Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца и делокализуется по нему. Это значительно снижает электронную плотность на атоме азота и его способность присоединять протон. Поэтому анилин является гораздо более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, общий ряд по увеличению основных свойств выглядит следующим образом:
Ароматические амины < Аммиак < Алифатические амины
В нашем случае: $C_6H_5NH_2 < NH_3 < C_2H_5NH_2$

Теперь проанализируем предложенные ряды:

1) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$
В этом ряду основные свойства уменьшаются, так как этиламин — сильное основание, аммиак — слабее, а анилин — самое слабое. Ряд неверный.

2) $C_3H_7NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$
Пропиламин (сильное основание) $\rightarrow$ анилин (очень слабое основание) $\rightarrow$ аммиак (слабое основание, но сильнее анилина). В этом ряду нет последовательного усиления свойств. Ряд неверный.

3) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$
Аммиак (слабое основание) $\rightarrow$ метиламин (более сильное основание) $\rightarrow$ анилин (самое слабое основание). В этом ряду нет последовательного усиления свойств. Ряд неверный.

4) $C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_2H_5NH_2$
Анилин (самое слабое основание) $\rightarrow$ аммиак (более сильное основание) $\rightarrow$ этиламин (самое сильное основание из представленных). В этом ряду основные свойства последовательно усиливаются. Ряд верный.

Ответ: 4