Страница 103 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Укажите формулу глицина.

1) $NH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2) $NH_2-CH_2-OH$

3) $NH_2-CH_2-COOH$

4) $NH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

Решение

Глицин, также известный как аминоуксусная кислота или аминоэтановая кислота, является простейшей протеиногенной α-аминокислотой. По определению, аминокислоты — это органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильная группа (—$COOH$) и аминная группа (—$NH_2$).

У глицина, как и у всех α-аминокислот, обе функциональные группы (аминная и карбоксильная) присоединены к одному и тому же атому углерода, который называется α-углеродом. Общая формула α-аминокислот выглядит как $R-CH(NH_2)-COOH$, где $R$ — это боковая цепь (радикал), отличающая одну аминокислоту от другой.

В случае глицина боковая цепь $R$ представляет собой атом водорода ($H$). Подставив водород вместо $R$ в общую формулу, получаем структуру глицина: $H-CH(NH_2)-COOH$, которую обычно записывают как $NH_2-CH_2-COOH$.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) $NH_2—CH_2—CH_2—COOH$. Это формула 3-аминопропановой кислоты, или β-аланина. Здесь аминогруппа присоединена ко второму атому углерода от карбоксильной группы (β-атому), а не к первому (α-атому).

2) $NH_2—CH_2—OH$. Это формула этаноламина. Данное соединение содержит аминогруппу и гидроксильную группу (—$OH$), но не содержит карбоксильной группы, поэтому не является аминокислотой.

3) $NH_2—CH_2—COOH$. Эта формула соответствует аминоуксусной кислоте, где аминогруппа и карбоксильная группа присоединены к одному атому углерода. Это и есть формула глицина.

4) $NH_2—CH_2—CH_2—NH_2$. Это формула 1,2-диаминоэтана (этилендиамина). Это соединение содержит две аминогруппы и не содержит карбоксильной группы. Это диамин, а не аминокислота.

Таким образом, верная формула глицина представлена в варианте 3.

Ответ: 3

3. Будучи амфотерными соединениями аминокислоты взаимодействуют

1) с кислотами

2) со спиртами

3) со щелочами

4) с кислотами и со щелочами

Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями. Термин "амфотерный" означает, что вещество способно проявлять как кислотные, так и основные свойства, то есть реагировать и с кислотами, и с основаниями (щелочами).

Это свойство аминокислот обусловлено наличием в их молекуле одновременно двух функциональных групп: основной аминогруппы ($-\text{NH}_2$) и кислотной карбоксильной группы ($-\text{COOH}$).

Взаимодействие с кислотами. Благодаря основной аминогруппе, аминокислоты реагируют с сильными кислотами, образуя соли. Аминогруппа присоединяет протон ($\text{H}^+$), выступая в роли основания.
Например, взаимодействие аминоуксусной кислоты (глицина) с соляной кислотой:
$\text{H}_2\text{N}-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{HCl} \rightarrow [\text{H}_3\text{N}-\text{CH}_2-\text{COOH}]^+\text{Cl}^-$
(образуется хлорид глициния)

Взаимодействие со щелочами. Благодаря кислотной карбоксильной группе, аминокислоты реагируют со щелочами, также образуя соли (и воду). Карбоксильная группа отдает протон ($\text{H}^+$), выступая в роли кислоты.
Например, взаимодействие глицина с гидроксидом натрия:
$\text{H}_2\text{N}-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N}-\text{CH}_2-\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$
(образуется натриевая соль глицина, или глицинат натрия)

Таким образом, будучи амфотерными, аминокислоты взаимодействуют и с кислотами, и со щелочами. Вариант ответа (2) "со спиртами" описывает реакцию этерификации по карбоксильной группе, но это свойство не является определяющим для амфотерности. Амфотерность — это именно способность реагировать с кислотами и основаниями.

Следовательно, правильным является вариант ответа, объединяющий взаимодействие с кислотами и щелочами.

Ответ: 4) с кислотами и со щелочами

4. Укажите формулу вещества Х в цепочке превращений

$CH_3-CH_2-COOH \rightarrow X \rightarrow CH_3-\underset{NH_2}{|}{CH}-COOH$

1) $CH_2Cl-CH_2-COOH$

2) $CH_3-CHCl-COOH$

3) $CH_3-CHOH-COOH$

4) $CH_2=CH-COOH$

Решение

В данной задаче представлена двухстадийная схема синтеза аминокислоты аланина (2-аминопропановой кислоты) из пропановой кислоты.

$CH_3–CH_2–COOH \rightarrow X \rightarrow CH_3–CH(NH_2)–COOH$

Рассмотрим каждый этап превращения, чтобы определить структуру промежуточного вещества X.

1-я стадия: Превращение пропановой кислоты в вещество X.

Конечным продуктом является аланин, в котором аминогруппа ($–NH_2$) находится у второго (α) атома углерода. Классическим методом введения функциональной группы в α-положение карбоновых кислот является реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. На этой стадии происходит галогенирование (например, хлорирование или бромирование) карбоновой кислоты в присутствии катализатора — красного фосфора. Галоген замещает атом водорода именно у α-углеродного атома.

В нашем случае пропановая кислота реагирует с хлором:

$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3–CHCl–COOH + HCl$

В результате образуется 2-хлорпропановая кислота. Следовательно, вещество X, скорее всего, имеет формулу $CH_3–CHCl–COOH$.

2-я стадия: Превращение вещества X в аланин.

На этой стадии α-галогенкарбоновая кислота вступает в реакцию с избытком аммиака ($NH_3$). Происходит реакция нуклеофильного замещения, в ходе которой атом галогена замещается на аминогруппу.

$CH_3–CHCl–COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3–CH(NH_2)–COOH + NH_4Cl$

Эта реакция подтверждает, что вещество X — это 2-хлорпропановая кислота.

Теперь сравним нашу предполагаемую формулу вещества X с предложенными вариантами:

1) $CH_2Cl–CH_2–COOH$ — 3-хлорпропановая кислота. Не подходит, так как галогенирование по реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского идет в α-положение.

2) $CH_3–CHCl–COOH$ — 2-хлорпропановая кислота. Полностью соответствует нашему рассуждению.

3) $CH_3–CHOH–COOH$ — 2-гидроксипропановая (молочная) кислота. Не является типичным промежуточным продуктом в данной схеме синтеза.

4) $CH_2=CH–COOH$ — Пропеновая (акриловая) кислота. Присоединение аммиака к ней привело бы к образованию 3-аминопропановой кислоты (β-аланина), а не α-аланина.

Таким образом, вещество X — это 2-хлорпропановая кислота.

Ответ: 2

5. Полимерную природу имеют

1) жиры

2) воски

3) белки

4) аминокислоты

Решение

Чтобы ответить на вопрос, необходимо проанализировать структуру каждого из предложенных классов органических веществ. Полимеры — это высокомолекулярные соединения, молекулы которых (макромолекулы) состоят из большого числа повторяющихся звеньев, называемых мономерами.

1) жиры

Жиры, или триглицериды, являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и тремя молекулами высших карбоновых (жирных) кислот. Хотя молекулы жиров имеют значительную молекулярную массу, они не являются полимерами, так как не состоят из регулярно повторяющихся мономерных звеньев. В их состав входят всего четыре структурных фрагмента: один остаток глицерина и три остатка жирных кислот, которые могут быть различными.

2) воски

Воски представляют собой сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Подобно жирам, воски не являются полимерами, так как их молекулы состоят из двух крупных, но не повторяющихся фрагментов (остатка спирта и остатка кислоты).

3) белки

Белки — это природные высокомолекулярные органические соединения, биополимеры. Их макромолекулы построены из большого числа остатков α-аминокислот (мономеров), соединенных в длинные цепи с помощью пептидных связей (-CO-NH-). Таким образом, белки полностью соответствуют определению полимеров.

4) аминокислоты

Аминокислоты — это органические соединения, которые являются мономерами, то есть структурными единицами, из которых строятся белки. Сами аминокислоты являются низкомолекулярными веществами и не являются полимерами.

Исходя из анализа, полимерную природу имеют белки.

Ответ: 3

6. Укажите пептидную связь.

1) $-\underset{\text{H}}{\text{N}}-\underset{\text{R}}{\text{CH}}-$

2) $-\underset{\text{R}}{\text{N}}-\text{C}=\text{O}-$

3) $-\underset{\text{H}}{\text{N}}-\text{C}=\text{O}-$

4) $-\underset{\text{H}}{\text{N}}-\underset{\text{OH}}{\text{CH}}-$

Решение

Пептидная связь — это разновидность амидной связи, которая образуется в результате реакции конденсации между карбоксильной группой ($-\text{COOH}$) одной аминокислоты и аминогруппой ($-\text{NH}_2$) другой аминокислоты. При образовании этой связи выделяется молекула воды ($H_2O$). Образующаяся в результате группа атомов, соединяющая аминокислотные остатки в пептидах и белках, имеет строение $-\text{CO}-\text{NH}-$.

Рассмотрим предложенные варианты структурных фрагментов:

1) $-\text{N(H)}-\text{CH(R)}-$: Этот фрагмент показывает связь между атомом азота аминогруппы и $\alpha$-углеродным атомом аминокислотного остатка. Это часть основной полипептидной цепи, но не сама пептидная связь.

2) $-\text{N(R)}-\text{C(=O)}-$: Это N-замещенная амидная связь. В стандартной пептидной связи, образованной $\alpha$-аминокислотами, атом азота связан с атомом водорода (группа $-\text{NH}-$), а не с радикалом R.

3) $-\text{N(H)}-\text{C(=O)}-$: Эта структура в точности соответствует пептидной группе. Она состоит из карбонильной группы ($-\text{C(O)}-$), атом углерода которой связан с атомом азота аминогруппы ($-\text{NH}-$). Именно эта группа атомов и называется пептидной связью.

4) $-\text{N(H)}-\text{CH(OH)}-$: Эта структура не является пептидной связью. Здесь атом азота соединен с углеродом, который не является карбонильным и связан с гидроксильной группой ($-\text{OH}$).

Таким образом, верное изображение пептидной связи представлено в варианте 3.

Ответ: 3

7. Верны ли утверждения?

А. Информация о структуре всех белков организма зашифрована в молекулах ДНК.

Б. При гидролизе белков образуются аминокислоты.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Проанализируем оба утверждения, чтобы определить их истинность.

А. Информация о структуре всех белков организма зашифрована в молекулах ДНК.

Это утверждение является верным. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) — это макромолекула, которая хранит генетическую информацию во всех клеточных формах жизни. Участки ДНК, называемые генами, содержат код, который определяет последовательность аминокислот в белках. Этот код считывается в процессе транскрипции (создание молекулы мРНК) и трансляции (синтез белка на рибосомах). Таким образом, вся информация о первичной структуре белков организма действительно зашифрована в ДНК.

Б. При гидролизе белков образуются аминокислоты.

Это утверждение также верно. Белки — это полипептиды, то есть полимеры, построенные из мономеров — аминокислот. Аминокислоты в молекуле белка соединены пептидными связями. Гидролиз (реакция с водой) приводит к разрыву этих связей. В результате белок распадается на составляющие его аминокислоты. Этот процесс является основой переваривания белков в пищеварительной системе.

Вывод: оба утверждения (А и Б) верны. Следовательно, необходимо выбрать вариант ответа, который гласит, что оба утверждения верны.

Ответ: 3