Номер 4, страница 103 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Укажите формулу вещества Х в цепочке превращений

$CH_3-CH_2-COOH \rightarrow X \rightarrow CH_3-\underset{NH_2}{|}{CH}-COOH$

1) $CH_2Cl-CH_2-COOH$

2) $CH_3-CHCl-COOH$

3) $CH_3-CHOH-COOH$

4) $CH_2=CH-COOH$

Решение

В данной задаче представлена двухстадийная схема синтеза аминокислоты аланина (2-аминопропановой кислоты) из пропановой кислоты.

$CH_3–CH_2–COOH \rightarrow X \rightarrow CH_3–CH(NH_2)–COOH$

Рассмотрим каждый этап превращения, чтобы определить структуру промежуточного вещества X.

1-я стадия: Превращение пропановой кислоты в вещество X.

Конечным продуктом является аланин, в котором аминогруппа ($–NH_2$) находится у второго (α) атома углерода. Классическим методом введения функциональной группы в α-положение карбоновых кислот является реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. На этой стадии происходит галогенирование (например, хлорирование или бромирование) карбоновой кислоты в присутствии катализатора — красного фосфора. Галоген замещает атом водорода именно у α-углеродного атома.

В нашем случае пропановая кислота реагирует с хлором:

$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3–CHCl–COOH + HCl$

В результате образуется 2-хлорпропановая кислота. Следовательно, вещество X, скорее всего, имеет формулу $CH_3–CHCl–COOH$.

2-я стадия: Превращение вещества X в аланин.

На этой стадии α-галогенкарбоновая кислота вступает в реакцию с избытком аммиака ($NH_3$). Происходит реакция нуклеофильного замещения, в ходе которой атом галогена замещается на аминогруппу.

$CH_3–CHCl–COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3–CH(NH_2)–COOH + NH_4Cl$

Эта реакция подтверждает, что вещество X — это 2-хлорпропановая кислота.

Теперь сравним нашу предполагаемую формулу вещества X с предложенными вариантами:

1) $CH_2Cl–CH_2–COOH$ — 3-хлорпропановая кислота. Не подходит, так как галогенирование по реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского идет в α-положение.

2) $CH_3–CHCl–COOH$ — 2-хлорпропановая кислота. Полностью соответствует нашему рассуждению.

3) $CH_3–CHOH–COOH$ — 2-гидроксипропановая (молочная) кислота. Не является типичным промежуточным продуктом в данной схеме синтеза.

4) $CH_2=CH–COOH$ — Пропеновая (акриловая) кислота. Присоединение аммиака к ней привело бы к образованию 3-аминопропановой кислоты (β-аланина), а не α-аланина.

Таким образом, вещество X — это 2-хлорпропановая кислота.

Ответ: 2