Номер 9, страница 141 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

9. Растворы глюкозы и фруктозы можно распознать с помощью реактива, формула которого

1) $FeCl_3$

2) $CuO$

3) $NaOH$

4) $Ag_2O$ (аммиачный р-р)

Для того чтобы различить водные растворы глюкозы и фруктозы, необходимо найти реагент, который будет по-разному взаимодействовать с их функциональными группами. Глюкоза и фруктоза являются изомерами, их общая химическая формула – $C_6H_{12}O_6$. Однако их строение различается.

Глюкоза является альдогексозой, то есть её молекула содержит альдегидную группу ($-CHO$).
Фруктоза является кетогексозой, то есть её молекула содержит кетонную группу ($>C=O$), расположенную у второго атома углерода.

Проанализируем предложенные реагенты:

1) FeCl₃ (хлорид железа(III)) – это качественный реактив на фенолы. Ни глюкоза, ни фруктоза не содержат фенольного гидроксила, поэтому этот реагент не подходит для их распознавания.

2) CuO (оксид меди(II)) – это твёрдое, нерастворимое в воде вещество. Хотя при нагревании он может окислять альдегиды, в виде оксида он не используется как качественный реактив в растворах. Для этих целей применяют свежеосаждённый гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$.

3) NaOH (гидроксид натрия) – это сильное основание (щёлочь). В щелочной среде и глюкоза, и фруктоза вступают в реакцию изомеризации (превращение Ло́бри де Брю́йна — ван Э́кенштейна), образуя равновесную смесь. Таким образом, щёлочь не позволяет различить эти углеводы, а наоборот, способствует их взаимопревращению.

4) Ag₂O (аммиачный р-р) – данная формула условно обозначает аммиачный раствор оксида серебра, который также известен как реактив Толленса. Его действующим веществом является гидроксид диамминсеребра(I) $[Ag(NH_3)_2]OH$. Реактив Толленса является специфическим реагентом для качественного определения альдегидной группы.

Глюкоза, как альдегид (альдоза), легко окисляется реактивом Толленса при нагревании. При этом альдегидная группа превращается в карбоксильную, а ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра $Ag$, которое выпадает в осадок, образуя налёт на стенках сосуда — так называемую реакцию «серебряного зеркала».

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ C} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Кетоны, как правило, не окисляются такими мягкими окислителями, как реактив Толленса. Поэтому, основываясь на фундаментальном различии функциональных групп (альдегид у глюкозы и кетон у фруктозы), можно сделать вывод, что этот реактив позволит их различить: глюкоза даст положительную реакцию, а фруктоза — нет.

Стоит отметить, что в реальности фруктоза, будучи α-гидроксикетоном, в щелочной среде реактива Толленса изомеризуется в альдозы (глюкозу и маннозу) и потому также даёт реакцию «серебряного зеркала». Однако в контексте большинства учебных программ и тестовых заданий предполагается, что для различения альдозы и кетозы используется реактив на альдегидную группу. Из предложенных вариантов только реактив Толленса подходит под это описание.

Ответ: 4) Ag₂O (аммиачный р-р)