Страница 51 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. Каков состав попутного нефтяного газа?

Попутный нефтяной газ (ПНГ) — это природная смесь углеводородов, которая добывается вместе с нефтью. В отличие от природного газа, который состоит преимущественно из метана, ПНГ имеет более сложный и богатый состав.

Основные компоненты ПНГ:

• Предельные углеводороды (алканы): метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), бутан ($C_4H_{10}$), а также более тяжелые углеводороды, такие как пентаны ($C_5H_{12}$) и гексаны ($C_6H_{14}$), которые составляют так называемую бензиновую фракцию. Доля гомологов метана (этана, пропана и др.) в ПНГ значительно выше, чем в природном газе.
• Неуглеводородные примеси: диоксид углерода ($CO_2$), сероводород ($H_2S$), азот ($N_2$), а также инертные газы (гелий, аргон).

Точный состав ПНГ сильно варьируется в зависимости от месторождения.

На какие фракции его разделяют при переработке?

Переработка ПНГ происходит на газоперерабатывающих заводах (ГПЗ), где его разделяют на отдельные фракции методом низкотемпературной конденсации и ректификации. Основные продукты переработки:

• Сухой (отбензиненный) газ: это преимущественно метан ($CH_4$) с небольшим количеством этана. По своему составу он становится аналогом природного газа.
• Широкая фракция легких углеводородов (ШФЛУ): это смесь этана, пропана, бутанов и более тяжелых углеводородов. ШФЛУ является полупродуктом и направляется на дальнейшее разделение, в результате которого получают:
  • Этановую фракцию ($C_2H_6$);
  • Сжиженный углеводородный газ (СУГ) — пропан-бутановую фракцию ($C_3H_8$ - $C_4H_{10}$);
  • Газовый бензин — смесь жидких углеводородов ($C_5+$).

Как их используют?

Каждая из полученных фракций является ценным продуктом и находит широкое применение:

• Сухой газ: используется как топливо для выработки электроэнергии и тепла на промышленных объектах и в коммунально-бытовом секторе. Также служит сырьем для химической промышленности, например, для производства аммиака и метанола.
• Этан: является важнейшим сырьем для нефтехимии, из него путем пиролиза получают этилен, который используется для производства полиэтилена.
• Сжиженный углеводородный газ (СУГ): используется как экологически чистое моторное топливо для автомобилей (газобаллонное оборудование), а также как бытовое топливо в баллонах для отопления и приготовления пищи. В химической промышленности является сырьем для получения олефинов (пропилена, бутиленов), из которых затем производят пластмассы и каучуки.
• Газовый бензин: используется как компонент для производства товарного автомобильного бензина, повышая его качество. Также является ценным сырьем для нефтехимических производств (например, для установок пиролиза).

Ответ: Попутный нефтяной газ состоит из смеси углеводородов (метан, этан, пропан, бутан и более тяжелые) и примесей. При переработке из него получают сухой газ, этан, сжиженный углеводородный газ (пропан-бутан) и газовый бензин. Эти фракции используются как топливо для энергетики, транспорта и бытовых нужд, а также являются ключевым сырьем для химической промышленности для производства пластмасс, каучуков и других органических продуктов.

Что собой представляет нефть

Нефть — это природная маслянистая горючая жидкость со специфическим запахом. Она относится к группе осадочных горных пород и является одним из важнейших полезных ископаемых на планете. По своему происхождению нефть является продуктом анаэробного разложения органических остатков (преимущественно планктона) в течение миллионов лет под воздействием высоких температур и давления.

Физические свойства нефти сильно варьируются в зависимости от месторождения. Её цвет может быть от светло-коричневого и зеленоватого до тёмно-бурого и практически чёрного. Плотность нефти обычно колеблется в пределах $730–1040$ кг/м³, она легче воды и нерастворима в ней, образуя на её поверхности характерную плёнку.

Ответ: Нефть — это природная горючая маслянистая жидкость органического происхождения, представляющая собой важнейшее полезное ископаемое, которое залегает в пластах осадочных горных пород.

Каков её состав

Нефть представляет собой чрезвычайно сложную природную смесь, включающую более тысячи различных химических соединений. Основу её составляют углеводороды, в которых растворены другие органические и неорганические вещества.

Главные классы углеводородов в составе нефти:

1. Алканы (парафины): насыщенные углеводороды с общей формулой $C_nH_{2n+2}$. Они могут иметь как линейное (нормальные алканы), так и разветвлённое (изоалканы) строение. Их содержание составляет от 30 до 70% от массы нефти.

2. Циклоалканы (нафтены): насыщенные циклические углеводороды, преимущественно с пяти- и шестичленными кольцами (циклопентан, циклогексан и их производные). Их общая формула для моноциклических соединений — $C_nH_{2n}$. Содержание в нефти — 25–75%.

3. Ароматические углеводороды (арены): соединения, содержащие одно или несколько бензольных колец (бензол, толуол, нафталин и др.). Их доля составляет 10–20%, иногда достигая 35%.

Кроме углеводородов, нефть содержит гетероатомные соединения: сернистые (меркаптаны, сульфиды), азотистые (пиридины, хинолины) и кислородсодержащие (нафтеновые кислоты, фенолы), а также смолисто-асфальтеновые вещества и следы металлов (ванадий, никель).

Элементный состав нефти в среднем (в массовых процентах): углерод (C) — 82–87%; водород (H) — 11–14.5%; сера (S) — 0.01–6%; кислород (O) — 0.005–1%; азот (N) — 0.001–1.8%.

Ответ: Нефть является сложной смесью углеводородов (преимущественно алканов, циклоалканов и аренов) с примесями сернистых, азотистых, кислородсодержащих органических соединений и металлов.

Назовите основные месторождения нефти в России, укажите их на карте

Основные запасы и добыча нефти в России сосредоточены в нескольких крупных нефтегазоносных провинциях. Ниже перечислены главные из них и крупнейшие месторождения.

1. Западно-Сибирская нефтегазоносная провинция. Это крупнейший центр нефтедобычи в стране, расположенный на территории Ханты-Мансийского АО (Югра), Ямало-Ненецкого АО и Тюменской области. Крупнейшие месторождения: Самотлорское (одно из гигантских в мире), Приобское, Фёдоровское, Лянторское.

2. Волго-Уральская нефтегазоносная провинция. Исторический центр добычи ("Второе Баку"), охватывающий территории республик Татарстан и Башкортостан, Самарской, Оренбургской областей. Ключевые месторождения: Ромашкинское (в Татарстане, одно из крупнейших в мире), Арланское, Ново-Елховское.

3. Тимано-Печорская нефтегазоносная провинция. Расположена на северо-востоке европейской части России (Республика Коми, Ненецкий АО). Известные месторождения: Усинское, Харьягинское, а также Ярегское (уникальное по залежам высоковязкой нефти).

4. Восточная Сибирь и Дальний Восток. Новый и перспективный регион добычи, включающий Красноярский край, Иркутскую область и Республику Саха (Якутия). Важнейшие проекты: Ванкорское, Верхнечонское, Талаканское месторождения.

5. Шельфовые месторождения. Активно осваиваются месторождения на шельфе острова Сахалин (проекты "Сахалин-1" и "Сахалин-2": месторождения Чайво, Одопту, Аркутун-Даги) и в Арктике (месторождение "Приразломное" в Печорском море).

Ответ: Основные месторождения нефти в России расположены в Западно-Сибирской (Самотлорское, Приобское), Волго-Уральской (Ромашкинское), Тимано-Печорской провинциях, а также в новых центрах добычи в Восточной Сибири (Ванкорское) и на шельфе Сахалина и Арктики.

Что такое ректификация нефти?

Ректификация (или фракционная перегонка) нефти — это физический процесс разделения сырой нефти на отдельные компоненты, называемые фракциями. Этот процесс основан на различии температур кипения углеводородов, входящих в состав нефти. Ректификация осуществляется в специальных установках — ректификационных колоннах, которые представляют собой высокие вертикальные цилиндрические аппараты, оборудованные внутри контактными устройствами (тарелками или насадкой) для улучшения тепло- и массообмена между паром и жидкостью.

Процесс происходит следующим образом:

1. Сырую нефть нагревают в трубчатой печи до температуры $350-400^\circ C$. При этом образуется парожидкостная смесь, которая поступает в нижнюю часть ректификационной колонны.
2. Внутри колонны устанавливается градиент температур: внизу поддерживается самая высокая температура, а к верху она постепенно снижается.
3. Горячие пары, состоящие из смеси углеводородов, начинают подниматься по колонне, охлаждаясь по мере подъема.
4. Компоненты с высокой температурой кипения (тяжелые фракции) конденсируются в нижних, более горячих зонах колонны и собираются на соответствующих тарелках в виде жидкости (флегмы).
5. Более летучие компоненты с низкой температурой кипения (легкие фракции) продолжают подниматься выше, пока не достигнут уровня, где температура станет ниже их температуры кипения. Там они также конденсируются и отбираются.
6. Самые легкие углеводородные газы, которые не конденсируются даже в самой холодной верхней части колонны, отводятся в газообразном состоянии.
7. В кубовой (нижней) части колонны остается нес испарившаяся жидкая часть — мазут.

Таким образом, ректификация позволяет эффективно разделить сложную смесь, какой является нефть, на ряд ценных продуктов.

Укажите области применения её продуктов.

Продукты ректификации нефти (фракции) отбираются на разной высоте колонны и имеют широкое применение:

• Нефтяные газы (ректификационные газы) (температура кипения $T_{кип} < 40^\circ C$): Это самые легкие фракции (пропан-бутановая и др.). Их сжижают и используют как бытовой газ, автомобильное топливо (LPG), а также как ценное сырье для химического синтеза (например, для производства пластмасс и каучука).
• Бензиновая фракция (нафта) ($T_{кип} = 40-200^\circ C$): После дополнительной переработки (риформинга, изомеризации, алкилирования) из этой фракции получают высокооктановый автомобильный бензин. Также является важнейшим сырьем (нафта) для нефтехимии для производства олефинов (этилена, пропилена).
• Лигроиновая фракция ($T_{кип} = 150-250^\circ C$): Используется как топливо для тракторов (в смеси с керосином), как растворитель для лаков и красок, а также как сырье для нефтехимии.
• Керосиновая фракция ($T_{кип} = 180-300^\circ C$): Основное применение — топливо для реактивных двигателей самолетов (авиакеросин). Также используется в качестве бытового топлива для освещения и отопления, как растворитель и сырье для крекинга с целью получения бензина.
• Дизельная фракция (газойль) ($T_{кип} = 200-350^\circ C$): Основной продукт — дизельное топливо для грузовых автомобилей, автобусов, локомотивов, судов и сельскохозяйственной техники.
• Мазут ($T_{кип} > 350^\circ C$): Это тяжелый остаток от первичной перегонки нефти. Его используют как котельное топливо на электростанциях, в промышленных печах и на судах. Кроме того, мазут является сырьем для дальнейшей переработки — вакуумной дистилляции, в результате которой получают:
  • Смазочные масла (моторные, трансмиссионные, индустриальные).
  • Парафин и церезин (для свечей, пропитки бумаги, в косметике).
  • Вазелин (основа для мазей в медицине и косметике).
  • Гудрон — конечный остаток переработки. Из него производят битум, который используется в дорожном строительстве (асфальт) и для изготовления кровельных материалов (рубероид).

Ответ: Ректификация нефти — это процесс её разделения на фракции, основанный на различии температур кипения компонентов. Процесс происходит в ректификационных колоннах. Основные продукты и области их применения: нефтяные газы (сжиженный газ, сырье для химии), бензин (топливо для автомобилей), керосин (авиатопливо), дизельная фракция (топливо для дизельных двигателей), мазут (котельное топливо, сырье для получения смазочных масел, парафина, гудрона). Гудрон, в свою очередь, используется для производства битума для дорожных и кровельных покрытий.

Что такое крекинг?

Крекинг (от английского слова cracking, что означает «расщепление») — это промышленный процесс высокотемпературной переработки нефти и ее фракций. Целью крекинга является получение продуктов с меньшей молекулярной массой, в первую очередь, легких моторных топлив (например, бензина) и непредельных углеводородов (алкенов), которые служат ценным сырьем для химической промышленности. Различают термический крекинг (проводимый только под действием высоких температур и давления) и каталитический крекинг (проводимый при более низких температурах в присутствии катализаторов), который позволяет получать бензин с более высоким октановым числом.

Ответ: Крекинг — это процесс расщепления крупных молекул углеводородов, содержащихся в нефти, на более мелкие молекулы под действием высокой температуры и/или катализаторов с целью получения бензина и другого химического сырья.

Какая химическая реакция лежит в основе этого процесса?

В основе процесса крекинга лежат реакции разложения (расщепления) углеводородов. Конкретно, происходит гомолитический разрыв ковалентных углерод-углеродных ($C-C$) связей в молекулах длинноцепочечных алканов. Это приводит к образованию более коротких молекул — как правило, предельных углеводородов (алканов) и непредельных углеводородов (алкенов). Процесс протекает по сложному цепному свободнорадикальному механизму.

Ответ: В основе крекинга лежит химическая реакция разложения (расщепления) углеводородов, которая заключается в разрыве углерод-углеродных связей в исходных молекулах.

Запишите уравнение крекинга углеводорода состава $C_{20}H_{42}$

Решение:

Исходный углеводород $C_{20}H_{42}$ (эйкозан) является предельным углеводородом (алканом), его общая формула $C_nH_{2n+2}$, где $n=20$. При крекинге его молекула распадается на более короткий алкан ($C_xH_{2x+2}$) и алкен ($C_yH_{2y}$), при этом должно соблюдаться равенство числа атомов: $x+y=20$ и $(2x+2) + (2y) = 42$. Процесс может идти по разным направлениям. Рассмотрим один из возможных вариантов, когда углеродная цепь разрывается примерно посередине:

$C_{20}H_{42} \xrightarrow{t, p, кат.} C_{10}H_{22} + C_{10}H_{20}$

В результате этой реакции из одной молекулы эйкозана ($C_{20}H_{42}$) образуется молекула алкана — декана ($C_{10}H_{22}$) и молекула алкена — децена ($C_{10}H_{20}$).

Ответ: $C_{20}H_{42} \rightarrow C_{10}H_{22} + C_{10}H_{20}$.

Что такое риформинг?

Риформинг (от англ. reforming — преобразование, переработка) — это один из важнейших промышленных процессов нефтепереработки, предназначенный для облагораживания бензиновых фракций с целью повышения их детонационной стойкости (октанового числа). В результате риформинга получают высокооктановый компонент автомобильного бензина (риформат) и индивидуальные ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы), которые являются ценным сырьем для нефтехимического синтеза.

Процесс осуществляется при высокой температуре ($480-520 \,^{\circ}\text{C}$), давлении и в присутствии катализаторов (как правило, платиновых или полиметаллических, нанесенных на носитель, например, оксид алюминия).

Основными химическими реакциями, протекающими при риформинге, являются:

• Изомеризация алканов нормального строения в их разветвленные изомеры.
• Дегидроциклизация алканов с образованием ароматических углеводородов.
• Дегидрирование шестичленных циклоалканов (нафтенов) в ароматические углеводороды.

Все эти превращения приводят к увеличению доли разветвленных и ароматических углеводородов в продукте, что и обуславливает высокое октановое число риформата.

Ответ: Риформинг — это процесс каталитической переработки бензиновых фракций нефти, проводимый при высокой температуре в присутствии катализатора для получения высокооктановых компонентов бензина и ароматических углеводородов за счет реакций изомеризации, дегидроциклизации и дегидрирования алканов и циклоалканов.

Запишите уравнение реакции изомеризации н-октана $C_8H_{18}$ в 2,2,4-триметилпентан. Используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Изомеризация н-октана в 2,2,4-триметилпентан (также известный как изооктан) — это пример одной из ключевых реакций риформинга. В этой реакции линейная молекула н-октана, обладающая низким октановым числом, перестраивается в разветвленную молекулу изооктана, октановое число которого по определению равно 100. Это значительно улучшает антидетонационные свойства бензина.

Уравнение реакции, протекающей при нагревании ($t^\circ$) и в присутствии катализатора, с использованием структурных формул выглядит так:

Ответ: