Страница 44 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?

Ароматическими углеводородами, или аренами, называют циклические органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько устойчивых циклических групп атомов с единой системой сопряженных $\pi$-связей. Классическим и простейшим представителем является бензол, поэтому часто арены определяют как углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Наличие ароматической системы, подчиняющейся правилу Хюккеля ($4n+2$ $\pi$-электронов), придает этим соединениям особые физические и химические свойства (ароматичность).

Тремя первыми представителями гомологического ряда аренов (гомологов бензола) являются:
1. Бензол: $C_6H_6$. Это родоначальник гомологического ряда, не имеющий боковых цепей (алкильных заместителей).
2. Толуол (метилбензол): $C_7H_8$ ($C_6H_5-CH_3$). Является ближайшим гомологом бензола, у которого один атом водорода в бензольном кольце замещён на метильную группу ($-CH_3$).
3. Этилбензол: $C_8H_{10}$ ($C_6H_5-C_2H_5$). Следующий гомолог, у которого один атом водорода в бензольном кольце замещён на этильную группу ($-C_2H_5$). Изомером этилбензола является ксилол ($C_6H_4(CH_3)_2$), который также относится к аренам, но в гомологическом ряду с одним заместителем следующим после толуола идет именно этилбензол.

Что общего в их строении?
Все гомологи бензола имеют общую структурную особенность — наличие бензольного кольца. Это означает, что в основе их молекул лежит:
- Плоский шестичленный цикл из шести атомов углерода.
- Все шесть атомов углерода в кольце находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.
- В цикле образуется единая сопряжённая $\pi$-электронная система из шести электронов, которая делокализована (равномерно распределена) по всему кольцу. Это приводит к выравниванию длин всех связей углерод-углерод в кольце (их длина составляет 0,140 нм, что является промежуточным значением между одинарной и двойной связью).

Чем они различаются?
Различия между представителями гомологического ряда аренов заключаются в следующем:
- Они отличаются друг от друга на гомологическую разность — одну или несколько групп $-CH_2-$.
- Различается состав и строение боковой цепи (алкильного радикала), связанной с бензольным кольцом. У бензола радикал отсутствует, у толуола — метил ($-CH_3$), у этилбензола — этил ($-C_2H_5$).
- Как следствие, они имеют разный качественный и количественный состав (разные молекулярные формулы), разную молекулярную массу и, соответственно, различные физические свойства (температуры кипения, плавления, плотность и т. д.).

Ответ: Ароматические углеводороды (арены) — это циклические соединения, содержащие в молекуле бензольное кольцо — плоский шестичленный цикл с единой сопряжённой системой из шести $\pi$-электронов. Первые три представителя гомологического ряда: бензол ($C_6H_6$), толуол ($C_7H_8$), этилбензол ($C_8H_{10}$). Общее в их строении — наличие бензольного кольца с его характерными особенностями ($sp^2$-гибридизация атомов C, плоская структура, единая $\pi$-система). Различаются они наличием и строением алкильного радикала (боковой цепи), связанного с бензольным кольцом, что приводит к разнице в составе на одну или несколько групп $-CH_2-$ и, как следствие, к различиям в молекулярной массе и физических свойствах.

Проанализируем каждое из перечисленных свойств применительно к бензолу ($C_6H_6$) при стандартных условиях.

а) бесцветная жидкость – это свойство соответствует бензолу. При комнатной температуре и нормальном давлении бензол представляет собой бесцветную, подвижную, летучую жидкость.

б) бесцветный газ – это свойство не соответствует бензолу. Бензол является жидкостью, так как его температура кипения составляет $80,1 \text{ °C}$, что значительно выше комнатной температуры.

в) кристаллическое вещество – это свойство не соответствует бензолу при стандартных условиях. Бензол переходит в твердое состояние (белые кристаллы) только при охлаждении до температуры $5,5 \text{ °C}$.

г) без запаха – это свойство не соответствует бензолу. Бензол обладает сильным и специфическим сладковатым запахом.

д) с характерным запахом – это свойство полностью соответствует бензолу.

е) нерастворим в воде – это свойство соответствует бензолу. Молекула бензола неполярна, в то время как молекула воды полярна, поэтому бензол практически не смешивается с водой.

ж) легче воды – это свойство соответствует бензолу. Плотность бензола (около $0,88 \text{ г/см}^3$) меньше плотности воды (около $1 \text{ г/см}^3$), в результате чего он образует верхний слой при попытке смешивания с водой.

з) тяжелее воды – это свойство не соответствует бензолу.

и) является хорошим растворителем – это свойство соответствует бензолу. Как неполярное соединение, он хорошо растворяет многие неполярные и малополярные вещества, например, жиры, масла, смолы, йод, каучук.

к) очень ядовит – это свойство соответствует бензолу. Бензол является высокотоксичным веществом для человека. Его пары ядовиты, а длительное воздействие может привести к серьезным заболеваниям крови. Бензол также является сильным канцерогеном.

Ответ: а) бесцветная жидкость; д) с характерным запахом; е) нерастворим в воде; ж) легче воды; и) является хорошим растворителем; к) очень ядовит.

3. Дано:
Углеводород $C_xH_y$
Массовая доля углерода $\omega(C) = 92,31 \%$
Относительная плотность паров по водороду $D_{H_2} = 39$

Найти:
Молекулярную формулу углеводорода – $C_xH_y$

Решение:
1. Углеводород состоит только из углерода (C) и водорода (H). Найдем массовую долю водорода в соединении:
$\omega(H) = 100\% - \omega(C) = 100\% - 92,31\% = 7,69\%$

2. Найдем простейшую (эмпирическую) формулу углеводорода. Для этого найдем соотношение числа атомов углерода (x) и водорода (y) в молекуле. Это соотношение равно соотношению их количеств вещества (в молях):
$x : y = \frac{\omega(C)}{M(C)} : \frac{\omega(H)}{M(H)}$
где $M(C)$ и $M(H)$ – атомные массы углерода и водорода соответственно ($M(C) \approx 12$ г/моль, $M(H) \approx 1$ г/моль).
$x : y = \frac{92,31}{12} : \frac{7,69}{1} \approx 7,69 : 7,69 = 1:1$
Таким образом, простейшая формула углеводорода – $CH$.

3. Найдем истинную молярную массу углеводорода ($M(C_xH_y)$), используя его относительную плотность по водороду. Относительная плотность газа по другому газу равна отношению их молярных масс. Молярная масса водорода $M(H_2) = 2$ г/моль.
$M(C_xH_y) = D_{H_2} \times M(H_2)$
$M(C_xH_y) = 39 \times 2 \text{ г/моль} = 78 \text{ г/моль}$

4. Сравним молярную массу простейшей формулы с истинной молярной массой, чтобы найти истинную (молекулярную) формулу.
Молярная масса простейшей формулы $CH$:
$M(CH) = 12 + 1 = 13 \text{ г/моль}$

Истинная формула будет $(CH)_n$, где n – целое число.
$M((CH)_n) = n \times M(CH) = M(C_xH_y)$
$n \times 13 = 78$
$n = \frac{78}{13} = 6$

5. Следовательно, молекулярная формула углеводорода: $(CH)_6$, то есть $C_6H_6$ (бензол).

Ответ: Молекулярная формула углеводорода – $C_6H_6$.

а) C₆H₅Cl и HCl

В результате реакции образовались хлорбензол ($C_6H_5Cl$) и хлороводород ($HCl$). Это характерные продукты реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, а именно — хлорирования бензола. В этой реакции один атом водорода в молекуле бензола ($C_6H_6$) замещается на атом хлора. Для этого в реакцию должны вступать бензол и молекулярный хлор ($Cl_2$).

Уравнение реакции выглядит следующим образом (реакция обычно катализируется хлоридом железа(III) или хлоридом алюминия):

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

Таким образом, исходными веществами являются бензол и хлор.

Ответ: бензол ($C_6H_6$) и хлор ($Cl_2$).

б) C₆H₅NO₂ и H₂O

Продуктами реакции являются нитробензол ($C_6H_5NO_2$) и вода ($H_2O$). Это результат реакции нитрования бензола. В ходе этой реакции атом водорода в молекуле бензола замещается на нитрогруппу ($–NO_2$). Источником нитрогруппы является азотная кислота ($HNO_3$). Атом водорода из бензольного кольца соединяется с гидроксогруппой ($–OH$) из молекулы азотной кислоты, образуя воду.

Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$), которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего агента. Уравнение реакции:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Следовательно, в реакцию вступили бензол и азотная кислота.

Ответ: бензол ($C_6H_6$) и азотная кислота ($HNO_3$).

Дано:

$m_{практ.}(C_6H_5NO_2) = 61,5 \text{ г}$

$\rho(C_6H_6) = 0,9 \text{ г/мл}$

$\eta = 90\%$

Перевод в СИ:
$m_{практ.}(C_6H_5NO_2) = 61,5 \text{ г} = 0,0615 \text{ кг}$
$\rho(C_6H_6) = 0,9 \text{ г/мл} = 900 \text{ кг/м³}$

Найти:

$V(C_6H_6)$

Решение:

1. Составим уравнение реакции нитрования бензола. Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты, которая является катализатором и водоотнимающим агентом.

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

2. Рассчитаем молярные массы бензола ($C_6H_6$) и нитробензола ($C_6H_5NO_2$), используя относительные атомные массы элементов из периодической таблицы (округляя до целых: C=12, H=1, N=14, O=16).

$M(C_6H_6) = 6 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78 \text{ г/моль}$

$M(C_6H_5NO_2) = 6 \cdot Ar(C) + 5 \cdot Ar(H) + Ar(N) + 2 \cdot Ar(O) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 \text{ г/моль}$

3. Масса нитробензола, полученная в ходе реакции (61,5 г), является практическим выходом ($m_{практ.}$), который составляет 90% от теоретически возможного ($m_{теор.}$). Найдем теоретическую массу нитробензола, которая получилась бы при 100% выходе реакции.

Формула для расчета выхода продукта: $\eta = \frac{m_{практ.}}{m_{теор.}}$

Выразим из формулы и рассчитаем теоретическую массу, предварительно переведя проценты в доли: $\eta = 90\% = 0,9$.

$m_{теор.}(C_6H_5NO_2) = \frac{m_{практ.}(C_6H_5NO_2)}{\eta} = \frac{61,5 \text{ г}}{0,9} \approx 68,333 \text{ г}$

4. Рассчитаем количество вещества (в молях) нитробензола, которое соответствует теоретической массе.

$n_{теор.}(C_6H_5NO_2) = \frac{m_{теор.}(C_6H_5NO_2)}{M(C_6H_5NO_2)} = \frac{68,333 \text{ г}}{123 \text{ г/моль}} \approx 0,5555 \text{ моль}$

5. Согласно уравнению реакции, стехиометрическое соотношение между бензолом и нитробензолом составляет 1:1. Это означает, что для получения 1 моль нитробензола теоретически требуется 1 моль бензола.

$n(C_6H_6) = n_{теор.}(C_6H_5NO_2) \approx 0,5555 \text{ моль}$

6. Теперь найдем массу бензола, необходимую для реакции.

$m(C_6H_6) = n(C_6H_6) \cdot M(C_6H_6) = 0,5555 \text{ моль} \cdot 78 \text{ г/моль} \approx 43,333 \text{ г}$

7. Зная массу и плотность бензола, рассчитаем его объем по формуле $V = \frac{m}{\rho}$.

$V(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{\rho(C_6H_6)} = \frac{43,333 \text{ г}}{0,9 \text{ г/мл}} \approx 48,15 \text{ мл}$

Ответ: для получения 61,5 г нитробензола потребуется 48,15 мл бензола.

Дано:

$m(C_6H_6) = 117$ г

$m(Br_2) = 316$ г

Найти:

$m(C_6H_5Br)$ - ?

Вещество в избытке - ?

$m_{изб.}$ - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции электрофильного замещения (бромирования) бензола. Реакция протекает в присутствии катализатора, например, бромида железа(III):

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Из уравнения видно, что стехиометрическое соотношение бензола и брома составляет 1:1.

2. Рассчитаем молярные массы веществ, используя периодическую таблицу химических элементов (атомные массы округляем до целых: C - 12, H - 1, Br - 80):

Молярная масса бензола ($C_6H_6$):

$M(C_6H_6) = 6 \times 12 + 6 \times 1 = 78$ г/моль

Молярная масса брома ($Br_2$):

$M(Br_2) = 2 \times 80 = 160$ г/моль

Молярная масса бромбензола ($C_6H_5Br$):

$M(C_6H_5Br) = 6 \times 12 + 5 \times 1 + 80 = 72 + 5 + 80 = 157$ г/моль

3. Найдем количество вещества (в молях) для каждого из исходных реагентов по формуле $n = \frac{m}{M}$:

Количество вещества бензола:

$n(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{M(C_6H_6)} = \frac{117 \text{ г}}{78 \text{ г/моль}} = 1.5$ моль

Количество вещества брома:

$n(Br_2) = \frac{m(Br_2)}{M(Br_2)} = \frac{316 \text{ г}}{160 \text{ г/моль}} = 1.975$ моль

4. Определим, какое из веществ находится в недостатке (лимитирующий реагент), а какое в избытке. Так как по уравнению реакции вещества реагируют в соотношении 1:1, то для реакции с 1.5 моль бензола требуется 1.5 моль брома. В наличии имеется 1.975 моль брома, что больше, чем требуется.

$n_{требуемый}(Br_2) = n(C_6H_6) = 1.5$ моль

$n_{имеющийся}(Br_2) = 1.975$ моль

Поскольку $1.975 > 1.5$, бром ($Br_2$) находится в избытке, а бензол ($C_6H_6$) — в недостатке. Бензол прореагирует полностью, поэтому все дальнейшие расчеты ведем по нему.

5. Рассчитаем массу бромбензола, который может быть получен. Согласно уравнению реакции, количество вещества образовавшегося бромбензола равно количеству вещества прореагировавшего бензола:

$n(C_6H_5Br) = n(C_6H_6) = 1.5$ моль

Теперь найдем массу бромбензола по формуле $m = n \times M$:

$m(C_6H_5Br) = n(C_6H_5Br) \times M(C_6H_5Br) = 1.5 \text{ моль} \times 157 \text{ г/моль} = 235.5$ г

6. Определим, какое вещество и в какой массе осталось в избытке. Мы уже установили, что бром находится в избытке. Найдем количество вещества избыточного брома:

$n_{изб.}(Br_2) = n_{имеющийся}(Br_2) - n_{прореагировавший}(Br_2) = 1.975 \text{ моль} - 1.5 \text{ моль} = 0.475$ моль

Теперь найдем массу избытка брома:

$m_{изб.}(Br_2) = n_{изб.}(Br_2) \times M(Br_2) = 0.475 \text{ моль} \times 160 \text{ г/моль} = 76$ г

Ответ: можно получить 235.5 г бромбензола. Не полностью прореагирует бром, масса его избытка составляет 76 г.

Ответ: Обобщающая таблица, отражающая особенности основных классов углеводородов (состав, строение, способы получения, химические свойства, области применения), составлена и заполнена.

Пламя обычной газовой зажигалки имеет преимущественно желто-оранжевый цвет, в то время как пламя исправной газовой конфорки — синий или голубой. Это различие обусловлено полнотой сгорания газа, которая зависит от того, как топливо смешивается с кислородом из воздуха.

Пламя газовой конфорки (синее)
В газовой плите газ (в основном метан, $CH_4$) перед выходом из конфорки принудительно смешивается с воздухом в нужной пропорции. Это обеспечивает достаточное количество кислорода для полного сгорания топлива. Реакция полного сгорания эффективна, выделяет много тепла, а продуктами являются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). Синий цвет пламени в данном случае обусловлен свечением возбужденных молекул и радикалов (например, $CH$ и $C_2$), которые образуются в ходе химических реакций. Такое пламя чистое и не образует сажи.

Пламя газовой зажигалки (желто-оранжевое)
В обычной зажигалке газ (сжиженный бутан, $C_4H_{10}$) выходит из сопла и смешивается с кислородом непосредственно в процессе горения. В этом случае кислород поступает к пламени из окружающего воздуха путем диффузии, и его часто не хватает для полного сгорания всего газа, особенно в центральной части пламени. Происходит неполное сгорание, в результате которого образуются раскаленные микроскопические частицы твердого углерода (сажи). Именно тепловое излучение этих раскаленных дожелта частиц сажи и придает пламени его характерный желто-оранжевый цвет. Такое пламя имеет более низкую температуру, чем синее, и часто коптит.

Таким образом, разный цвет — это прямое следствие разной организации процесса горения: предварительное смешивание в конфорке против диффузионного горения в зажигалке.

Ответ: Различие в цвете пламени объясняется полнотой сгорания газа. У газовой конфорки происходит полное сгорание (газ предварительно смешивается с воздухом), что дает синий цвет. У зажигалки происходит неполное сгорание из-за недостатка кислорода в зоне горения, что приводит к образованию раскаленных частиц сажи, которые светятся желто-оранжевым цветом.