Номер 1, страница 44 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?

Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?

Ароматическими углеводородами, или аренами, называют циклические органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько устойчивых циклических групп атомов с единой системой сопряженных $\pi$-связей. Классическим и простейшим представителем является бензол, поэтому часто арены определяют как углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Наличие ароматической системы, подчиняющейся правилу Хюккеля ($4n+2$ $\pi$-электронов), придает этим соединениям особые физические и химические свойства (ароматичность).

Тремя первыми представителями гомологического ряда аренов (гомологов бензола) являются:
1. Бензол: $C_6H_6$. Это родоначальник гомологического ряда, не имеющий боковых цепей (алкильных заместителей).
2. Толуол (метилбензол): $C_7H_8$ ($C_6H_5-CH_3$). Является ближайшим гомологом бензола, у которого один атом водорода в бензольном кольце замещён на метильную группу ($-CH_3$).
3. Этилбензол: $C_8H_{10}$ ($C_6H_5-C_2H_5$). Следующий гомолог, у которого один атом водорода в бензольном кольце замещён на этильную группу ($-C_2H_5$). Изомером этилбензола является ксилол ($C_6H_4(CH_3)_2$), который также относится к аренам, но в гомологическом ряду с одним заместителем следующим после толуола идет именно этилбензол.

Что общего в их строении?
Все гомологи бензола имеют общую структурную особенность — наличие бензольного кольца. Это означает, что в основе их молекул лежит:
- Плоский шестичленный цикл из шести атомов углерода.
- Все шесть атомов углерода в кольце находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.
- В цикле образуется единая сопряжённая $\pi$-электронная система из шести электронов, которая делокализована (равномерно распределена) по всему кольцу. Это приводит к выравниванию длин всех связей углерод-углерод в кольце (их длина составляет 0,140 нм, что является промежуточным значением между одинарной и двойной связью).

Чем они различаются?
Различия между представителями гомологического ряда аренов заключаются в следующем:
- Они отличаются друг от друга на гомологическую разность — одну или несколько групп $-CH_2-$.
- Различается состав и строение боковой цепи (алкильного радикала), связанной с бензольным кольцом. У бензола радикал отсутствует, у толуола — метил ($-CH_3$), у этилбензола — этил ($-C_2H_5$).
- Как следствие, они имеют разный качественный и количественный состав (разные молекулярные формулы), разную молекулярную массу и, соответственно, различные физические свойства (температуры кипения, плавления, плотность и т. д.).

Ответ: Ароматические углеводороды (арены) — это циклические соединения, содержащие в молекуле бензольное кольцо — плоский шестичленный цикл с единой сопряжённой системой из шести $\pi$-электронов. Первые три представителя гомологического ряда: бензол ($C_6H_6$), толуол ($C_7H_8$), этилбензол ($C_8H_{10}$). Общее в их строении — наличие бензольного кольца с его характерными особенностями ($sp^2$-гибридизация атомов C, плоская структура, единая $\pi$-система). Различаются они наличием и строением алкильного радикала (боковой цепи), связанного с бензольным кольцом, что приводит к разнице в составе на одну или несколько групп $-CH_2-$ и, как следствие, к различиям в молекулярной массе и физических свойствах.