Вопрос ?, страница 40 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Возникает противоречие — состав бензола указывает на его непредельный характер, а химические свойства этот факт не подтверждают. Каково же строение молекулы бензола?

Противоречие между составом бензола ($C_6H_6$), указывающим на высокую степень ненасыщенности, и его химическими свойствами (склонность к реакциям замещения, а не присоединения, устойчивость к окислителям) было разрешено благодаря предложенной Ф. А. Кекуле циклической структуре и ее современному уточнению.

Современные представления о строении молекулы бензола заключаются в следующем:

1. Все шесть атомов углерода находятся в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник.
2. Каждый атом углерода в цикле находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные орбитали каждого атома углерода образуют $\sigma$-связи: две с соседними атомами углерода и одну с атомом водорода. Все углы между связями составляют 120°.
3. У каждого атома углерода остается одна негибридизованная p-орбиталь, ось которой перпендикулярна плоскости кольца. Эти шесть p-орбиталей перекрываются друг с другом над и под плоскостью кольца, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему (ароматический секстет).
4. Электроны этой $\pi$-системы не локализованы в виде трех отдельных двойных связей, а равномерно распределены (делокализованы) по всему циклу. Это приводит к выравниванию длин всех связей C–C в кольце. Их длина составляет 0,140 нм, что является промежуточным значением между длиной одинарной связи C–C (0,154 нм) и двойной связи C=C (0,134 нм).

Именно наличие этой стабильной, замкнутой $\pi$-электронной системы и объясняет особые "ароматические" свойства бензола: его устойчивость и склонность к реакциям замещения, в ходе которых ароматическая система сохраняется.

Ответ: Молекула бензола имеет плоское циклическое строение в виде правильного шестиугольника. Все атомы углерода в цикле находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Связи между атомами углерода являются равноценными и имеют промежуточную длину между одинарной и двойной связью из-за образования единой делокализованной $\pi$-электронной системы, охватывающей все шесть атомов углерода. Эта стабильная система обуславливает его химические свойства.

Этан горит бледно-голубым пламенем, этилен — красноватым, ацетилен — коптящим. Такое изменение характера пламени связано с увеличением массовой доли углерода в данном ряду углеводородов. Каким пламенем горит бензол? Дайте ответ, рассчитав массовую долю углерода в этом веществе и сравнив её с аналогичными величинами для этана, этилена и ацетилена.

Дано:

Углеводороды: этан ($C_2H_6$), этилен ($C_2H_4$), ацетилен ($C_2H_2$), бензол ($C_6H_6$).
Относительные атомные массы (округленные):
$Ar(C) = 12$
$Ar(H) = 1$

Найти:

$\omega(C)$ в этане, этилене, ацетилене и бензоле.
Характер пламени при горении бензола.

Решение:

Массовая доля элемента ($\omega$) в веществе рассчитывается по формуле:

$\omega(Э) = \frac{n \cdot Ar(Э)}{Mr(вещества)} \cdot 100\%$

где $n$ — число атомов элемента в молекуле, $Ar(Э)$ — относительная атомная масса элемента, $Mr(вещества)$ — относительная молекулярная масса вещества.

1. Расчет для этана ($C_2H_6$):
$Mr(C_2H_6) = 2 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 30$
$\omega(C) = \frac{2 \cdot 12}{30} = \frac{24}{30} = 0.8 = 80\%$

2. Расчет для этилена ($C_2H_4$):
$Mr(C_2H_4) = 2 \cdot Ar(C) + 4 \cdot Ar(H) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28$
$\omega(C) = \frac{2 \cdot 12}{28} = \frac{24}{28} \approx 0.857 = 85.7\%$

3. Расчет для ацетилена ($C_2H_2$):
$Mr(C_2H_2) = 2 \cdot Ar(C) + 2 \cdot Ar(H) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26$
$\omega(C) = \frac{2 \cdot 12}{26} = \frac{24}{26} \approx 0.923 = 92.3\%$

4. Расчет для бензола ($C_6H_6$):
$Mr(C_6H_6) = 6 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78$
$\omega(C) = \frac{6 \cdot 12}{78} = \frac{72}{78} \approx 0.923 = 92.3\%$

Сравним массовые доли углерода в ряду веществ:

• Этан ($C_2H_6$): $\omega(C) = 80\%$ (бледно-голубое пламя)
• Этилен ($C_2H_4$): $\omega(C) = 85.7\%$ (красноватое пламя)
• Ацетилен ($C_2H_2$): $\omega(C) = 92.3\%$ (коптящее пламя)
• Бензол ($C_6H_6$): $\omega(C) = 92.3\%$

Из сравнения видно, что с увеличением массовой доли углерода пламя становится более коптящим. Это связано с тем, что для полного сгорания требуется больше кислорода. При его недостатке углерод сгорает не полностью, и образуются раскаленные частицы сажи (углерода), которые и придают пламени яркий, коптящий характер.

Массовая доля углерода в бензоле очень высока и равна массовой доле углерода в ацетилене. Следовательно, можно предположить, что бензол будет гореть сильно коптящим пламенем.

Ответ: Массовая доля углерода в бензоле составляет 92,3%, что равно массовой доле углерода в ацетилене. Так как характер пламени зависит от массовой доли углерода (чем она выше, тем пламя более коптящее), бензол горит сильно коптящим пламенем.