9. Используйте дополнительную информацию, страница 39 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Используйте дополнительную информацию

9. Подготовьте сообщение по теме «Михаил Григорьевич Кучеров — выдающийся русский химик-органик».

Решение

Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) — выдающийся русский химик-органик, чье имя навсегда вошло в историю химии благодаря его главному открытию. Он родился в Полтавской губернии в дворянской семье. Окончил Петровскую земледельческую и лесную академию в Москве. Большую часть своей научной и преподавательской деятельности Кучеров провел в Санкт-Петербургском технологическом институте. Он был учеником и последователем идей великого русского химика А. М. Бутлерова.

Главным научным достижением М. Г. Кучерова является открытие в 1881 году каталитической реакции гидратации ацетиленовых углеводородов. Эта реакция, получившая его имя (реакция Кучерова), стала фундаментальным методом получения карбонильных соединений — альдегидов и кетонов — из соединений с тройной связью.

Суть реакции заключается в присоединении молекулы воды к тройной связи алкинов в присутствии катализатора — солей ртути(II) (например, сульфата ртути $HgSO_4$) в кислой среде (обычно используется серная кислота $H_2SO_4$).

В случае гидратации самого простого алкина — ацетилена — образуется промежуточный неустойчивый продукт, виниловый спирт, который немедленно изомеризуется в более стабильное соединение — уксусный альдегид (ацетальдегид).
Общая схема реакции для ацетилена:
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

При гидратации других алкинов (гомологов ацетилена) присоединение воды происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при тройной связи. В результате этого образуются кетоны. Например, при гидратации пропина получается ацетон (пропанон):
$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Открытие Кучерова имело колоссальное практическое значение. В начале XX века на его основе был разработан первый промышленный метод получения уксусного альдегида из ацетилена. Ацетальдегид, в свою очередь, является ключевым сырьем для синтеза уксусной кислоты, этилового спирта, синтетического каучука (по методу Лебедева) и многих других органических продуктов. За свое открытие М. Г. Кучеров в 1885 году был удостоен престижной премии имени Н. Н. Зинина и А. А. Воскресенского.

Хотя в наши дни из-за высокой токсичности солей ртути и появления более экономичных нефтехимических процессов реакция Кучерова в промышленности применяется ограниченно, она остается классическим методом в лабораторной практике и важной частью теоретического курса органической химии.

Ответ: Сообщение о жизни и научном вкладе выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова подготовлено. Ключевым его достижением является открытие реакции каталитической гидратации алкинов (реакция Кучерова), которая стала основой для промышленного синтеза ацетальдегида и других важных органических соединений в XX веке.