Номер 5, страница 39 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Этилен ($CH_2=CH_2$) и ацетилен ($CH \equiv CH$) являются непредельными (ненасыщенными) углеводородами, что определяет сходство многих их химических свойств. Однако наличие двойной связи у этилена и тройной у ацетилена обуславливает и существенные различия.

Общие черты

Общим для этилена и ацетилена является способность вступать в реакции присоединения и окисления по месту кратных связей. Это связано с наличием в их молекулах менее прочных $\pi$-связей, которые легко разрываются.

1. Реакции присоединения.

   • Гидрирование (присоединение водорода): Оба вещества могут присоединять водород в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd), превращаясь в предельный углеводород этан. Ацетилен реагирует в две стадии.

     Этилен: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$ (этан)

     Ацетилен: $CH \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_2=CH_2$ (этилен)

     $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$ (этан)

     Суммарно для ацетилена: $CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$ (этан)

   • Галогенирование (присоединение галогенов): Оба обесцвечивают бромную воду, что является качественной реакцией на кратную связь. Ацетилен может присоединить две молекулы галогена.

     Этилен: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (1,2-дибромэтан)

     Ацетилен: $CH \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$ (1,2-дибромэтен)

     $CHBr=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

   • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов):

     Этилен: $CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$ (бромэтан)

     Ацетилен (присоединение по правилу Марковникова на второй стадии):

     $CH \equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl$ (винилхлорид)

     $CH_2=CHCl + HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2$ (1,1-дихлорэтан)

2. Реакции окисления.

   • Горение (полное окисление): Оба горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды. Ацетилен горит более коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода.

     Этилен: $C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

     Ацетилен: $2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$

   • Мягкое окисление (реакция Вагнера): Оба обесцвечивают водный раствор перманганата калия, что также является качественной реакцией на кратную связь.

     Этилен: $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2-CH_2OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$ (этиленгликоль)

     Ацетилен (окисляется до щавелевой кислоты): $3CH \equiv CH + 8KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3(COOH)_2 + 8MnO_2 \downarrow + 8KOH$

Различия

Различия в свойствах обусловлены разным типом гибридизации атомов углерода и количеством $\pi$-связей.

1. Степень присоединения. Ацетилен, имея две $\pi$-связи, способен присоединить в два раза больше реагента (например, $H_2$, $Br_2$), чем этилен, у которого только одна $\pi$-связь. Реакции с ацетиленом могут протекать ступенчато.

2. Кислотные свойства. Это главное качественное отличие. Атомы углерода в ацетилене находятся в состоянии sp-гибридизации, что делает связь $C-H$ более полярной. Поэтому атомы водорода в ацетилене подвижны и могут замещаться на атомы металлов. Этилен ($sp^2$-гибридизация) такими свойствами не обладает.

   Ацетилен реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактив То́лленса) с образованием белого осадка ацетиленида серебра:

   $CH \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag-C \equiv C-Ag \downarrow + 4NH_3 \uparrow + 2H_2O$

   Этилен в эту реакцию не вступает. Эта реакция является качественной для обнаружения терминальных (концевых) алкинов.

3. Реакция гидратации (присоединение воды). Продукты гидратации этилена и ацетилена различны.

   Гидратация этилена приводит к образованию этилового спирта:

   $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} CH_3-CH_2OH$ (этанол)

   Гидратация ацетилена (реакция Ку́черова) в присутствии солей ртути(II) приводит к образованию неустойчивого енола, который сразу изомеризуется в уксусный альдегид:

   $CH \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} [CH_2=CH(OH)] \rightarrow CH_3-CHO$ (уксусный альдегид)

Ответ:

Общие черты этилена и ацетилена заключаются в их способности вступать в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование) и окисления (горение, реакция с $KMnO_4$) из-за наличия кратных связей. Различия состоят в том, что: 1) ацетилен может присоединять две молекулы реагента, а этилен — одну; 2) ацетилен, в отличие от этилена, проявляет слабые кислотные свойства (реакции замещения с образованием ацетиленидов); 3) продукты гидратации у них разные (у этилена — спирт, у ацетилена — альдегид).