Вопрос ✔, страница 39 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Проанализируйте оба названия этого класса углеводородов. Очевидно, его представители характеризуются ярко выраженным запахом и в их молекуле содержится двойная связь, на которую указывает суффикс -ен. Являются ли арены и алкены однотипными соединениями, или же арены характеризуются какими-то особенностями строения и свойств, отличающими их от других углеводородов?

Арены и алкены не являются однотипными соединениями, несмотря на то что оба класса относятся к непредельным углеводородам и в их названиях может встречаться суффикс -ен, формально указывающий на наличие двойных связей. Арены обладают рядом уникальных особенностей строения и свойств, которые кардинально отличают их от алкенов и других классов углеводородов.

1. Особенности строения

Ключевое различие между аренами и алкенами заключается в характере их $\pi$-электронной системы.

• Алкены содержат локализованную двойную связь $C=C$. Это означает, что $\pi$-электронная плотность сконцентрирована строго между двумя конкретными атомами углерода. Эта двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной, реакционноспособной $\pi$-связи.
• Арены (классический пример — бензол $C_6H_6$) имеют уникальную структуру. Все шесть атомов углерода в цикле находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации и образуют плоский шестиугольник. У каждого атома углерода остается по одной негибридизованной p-орбитали. Эти шесть p-орбиталей, перпендикулярных плоскости кольца, перекрываются друг с другом, образуя единую делокализованную $\pi$-электронную систему, которая охватывает все шесть атомов углерода. В результате в бензольном кольце нет чередующихся одинарных и двойных связей; все связи C–C равноценны и имеют промежуточную длину ($0.139$ нм) между одинарной ($0.154$ нм) и двойной ($0.134$ нм). Это особое свойство строения называется ароматичностью.

2. Особенности свойств

Различия в строении напрямую определяют химическое поведение этих соединений.

• Для алкенов из-за наличия доступной и относительно слабой $\pi$-связи характерны реакции присоединения. Двойная связь легко разрывается, позволяя присоединять различные реагенты (водород, галогены, воду и др.). Характерным качественным тестом на алкены является быстрое обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
  Пример реакции присоединения для этена: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
• Для аренов делокализованная ароматическая $\pi$-система обладает очень высокой стабильностью. Ее разрушение энергетически невыгодно. Поэтому арены, в отличие от алкенов, не вступают в реакции присоединения в обычных условиях. Вместо этого для них характерны реакции электрофильного замещения, в ходе которых атом водорода в кольце замещается на другую частицу, но стабильная ароматическая система при этом сохраняется. Бензол не обесцвечивает бромную воду (реакция идет только в присутствии катализатора) и устойчив к действию окислителей, таких как перманганат калия, в мягких условиях.
  Пример реакции замещения для бензола: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Таким образом, хотя оба названия могут указывать на непредельность, механизм этой непредельности и ее химические проявления совершенно разные.

Ответ: Нет, арены и алкены не являются однотипными соединениями. Арены характеризуются уникальной особенностью строения — наличием стабильной, делокализованной $\pi$-электронной системы (ароматичностью), которая обуславливает их специфические химические свойства. В отличие от алкенов, для которых характерны реакции присоединения по месту двойной связи, для аренов типичными являются реакции электрофильного замещения, в которых сохраняется их стабильная ароматическая структура.