Страница 76 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. Альдегиды — это класс органических соединений, молекулы которых содержат функциональную альдегидную группу $-CHO$. Эта группа состоит из карбонильного атома углерода (соединенного двойной связью с атомом кислорода), который также связан с атомом водорода и углеводородным радикалом ($R$). В простейшем альдегиде (метанале) альдегидная группа связана со вторым атомом водорода. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных альдегидов — $C_nH_{2n}O$ ($n \ge 1$).

Ниже приведены формулы и названия трёх первых представителей гомологического ряда альдегидов.

• Метаналь.
  Тривиальные названия: формальдегид, муравьиный альдегид.
  Химическая формула: $HCHO$.
• Этаналь.
  Тривиальные названия: ацетальдегид, уксусный альдегид.
  Химическая формула: $CH_3CHO$.
• Пропаналь.
  Тривиальные названия: пропионовый альдегид, пропиональдегид.
  Химическая формула: $CH_3CH_2CHO$ или $C_2H_5CHO$.

Ответ: Альдегиды — это органические вещества, содержащие в своих молекулах альдегидную группу $-CHO$, связанную с углеводородным радикалом или атомом водорода. Три первых представителя этого гомологического ряда: метаналь ($HCHO$), этаналь ($CH_3CHO$) и пропаналь ($C_2H_5CHO$).

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных альдегидов (алканалей) — $C_nH_{2n}O$, где $n \geq 1$. Характерной чертой альдегидов является наличие альдегидной группы $-CHO$. Чтобы определить, какие из предложенных формул могут соответствовать альдегидам, необходимо проверить их соответствие этой общей формуле.

• Формулы $C_2H_6O$ и $C_3H_8O$ соответствуют общей формуле предельных одноатомных спиртов или простых эфиров ($C_nH_{2n+2}O$), а не альдегидов.
• Формула $C_2H_4O_2$ содержит два атома кислорода и не соответствует общей формуле алканалей. Она может принадлежать, например, карбоновой кислоте (уксусная кислота $CH_3COOH$).
• Формулы $CH_2O$, $C_2H_4O$ и $C_3H_6O$ соответствуют общей формуле $C_nH_{2n}O$ (для n=1, 2 и 3 соответственно). Следовательно, они могут отражать состав альдегидов.

Напишем структурные формулы для альдегидов, соответствующих этим молекулярным формулам.

CH₂O

Данная формула принадлежит простейшему альдегиду — метаналю (формальдегиду).

Ответ: Формула $CH_2O$ соответствует альдегиду метаналю (формальдегиду). Его структурная формула: $H-CHO$.

C₂H₄O

Эта формула соответствует этаналю (уксусному альдегиду).

Ответ: Формула $C_2H_4O$ соответствует альдегиду этаналю (уксусному альдегиду). Его структурная формула: $CH_3-CHO$.

C₃H₆O

Эта формула соответствует пропаналю. Стоит отметить, что этой же молекулярной формуле соответствует и кетон пропанон (ацетон), который является изомером пропаналя, но не относится к классу альдегидов.

Ответ: Формула $C_3H_6O$ соответствует альдегиду пропаналю. Его структурная формула: $CH_3-CH_2-CHO$.

3. Дано:

$V(\text{CH}_2\text{O}) = 44,8 \text{ л}$ (н. у.)
$m(\text{H}_2\text{O}) = 240 \text{ г}$

$V(\text{CH}_2\text{O}) = 44,8 \text{ л} = 0,0448 \text{ м}^3$
$m(\text{H}_2\text{O}) = 240 \text{ г} = 0,24 \text{ кг}$

Найти:

$\omega(\text{CH}_2\text{O}) - ?$

Решение:

Массовая доля вещества в растворе ($\omega$) вычисляется как отношение массы растворенного вещества к общей массе раствора.

1. Сначала найдем количество вещества (моль) формальдегида ($\text{CH}_2\text{O}$), используя его объем и молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22,4 \text{ л/моль}$):
$n(\text{CH}_2\text{O}) = \frac{V(\text{CH}_2\text{O})}{V_m} = \frac{44,8 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 2 \text{ моль}$

2. Далее рассчитаем молярную массу формальдегида. Она складывается из атомных масс углерода (C), водорода (H) и кислорода (O):
$M(\text{CH}_2\text{O}) = A_r(\text{C}) + 2 \cdot A_r(\text{H}) + A_r(\text{O}) = 12 + 2 \cdot 1 + 16 = 30 \text{ г/моль}$

3. Теперь мы можем найти массу 2 моль формальдегида:
$m(\text{CH}_2\text{O}) = n(\text{CH}_2\text{O}) \cdot M(\text{CH}_2\text{O}) = 2 \text{ моль} \cdot 30 \text{ г/моль} = 60 \text{ г}$

4. Общая масса раствора равна сумме массы растворенного вещества (формальдегида) и массы растворителя (воды):
$m(\text{раствора}) = m(\text{CH}_2\text{O}) + m(\text{H}_2\text{O}) = 60 \text{ г} + 240 \text{ г} = 300 \text{ г}$

5. Наконец, рассчитаем массовую долю формальдегида в полученном растворе:
$\omega(\text{CH}_2\text{O}) = \frac{m(\text{CH}_2\text{O})}{m(\text{раствора})} = \frac{60 \text{ г}}{300 \text{ г}} = 0,2$
Чтобы выразить массовую долю в процентах, умножим полученное значение на 100%:
$\omega(\text{CH}_2\text{O}) = 0,2 \cdot 100\% = 20\%$

Ответ: массовая доля альдегида в растворе составляет 20%.

Дано:

$m(\text{орг. вещества}) = 0.22 \text{ г}$

$D_{\text{воздуху}}(\text{орг. вещества}) = 1.517$

$V(CO_2) = 224 \text{ мл}$

$m(H_2O) = 0.18 \text{ г}$

Найти:

Молекулярную формулу вещества - ?

Решение:

1. Общая формула органического вещества может быть представлена как $C_xH_yO_z$. Продукты сгорания, оксид углерода(IV) ($CO_2$) и вода ($H_2O$), указывают на наличие в его составе атомов углерода и водорода. Наличие или отсутствие кислорода предстоит выяснить.

2. Сначала определим истинную молярную массу органического вещества, используя его относительную плотность паров по воздуху. Средняя молярная масса воздуха ($M(\text{воздуха})$) принимается равной $29 \text{ г/моль}$.

$M(\text{орг. вещества}) = D_{\text{воздуху}} \cdot M(\text{воздуха}) = 1.517 \cdot 29 \text{ г/моль} \approx 44 \text{ г/моль}$.

3. Далее найдем количество вещества (в молях) углерода и водорода, содержащихся в исходной навеске вещества, по продуктам сгорания.

Найдем количество вещества $CO_2$, образовавшегося при сгорании (объем дан для нормальных условий, н.у., молярный объем $V_m = 22.4 \text{ л/моль}$):

$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{0.224 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = 0.01 \text{ моль}$.

Весь углерод из сгоревшего вещества перешел в $CO_2$. В одной молекуле $CO_2$ содержится один атом углерода, следовательно:

$n(C) = n(CO_2) = 0.01 \text{ моль}$.

Теперь найдем массу углерода в исходной навеске:

$m(C) = n(C) \cdot M(C) = 0.01 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 0.12 \text{ г}$.

Найдем количество вещества воды ($M(H_2O) = 18 \text{ г/моль}$):

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{0.18 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0.01 \text{ моль}$.

Весь водород из сгоревшего вещества перешел в воду. В одной молекуле $H_2O$ содержится два атома водорода, следовательно:

$n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0.01 \text{ моль} = 0.02 \text{ моль}$.

Масса водорода в исходной навеске:

$m(H) = n(H) \cdot M(H) = 0.02 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 0.02 \text{ г}$.

4. Проверим наличие кислорода в веществе. Для этого сложим массы углерода и водорода и сравним с исходной массой органического вещества.

$m(C) + m(H) = 0.12 \text{ г} + 0.02 \text{ г} = 0.14 \text{ г}$.

Полученная масса ($0.14 \text{ г}$) меньше исходной массы вещества ($0.22 \text{ г}$), следовательно, в состав вещества входит кислород. Найдем его массу:

$m(O) = m(\text{орг. вещества}) - m(C) - m(H) = 0.22 \text{ г} - 0.14 \text{ г} = 0.08 \text{ г}$.

Найдем количество вещества кислорода ($M(O) = 16 \text{ г/моль}$):

$n(O) = \frac{m(O)}{M(O)} = \frac{0.08 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0.005 \text{ моль}$.

5. Теперь мы можем определить простейшую (эмпирическую) формулу вещества. Для этого найдем соотношение количеств вещества атомов $C$, $H$ и $O$:

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0.01 : 0.02 : 0.005$.

Для получения целочисленных индексов разделим все значения в соотношении на наименьшее из них (0.005):

$x : y : z = \frac{0.01}{0.005} : \frac{0.02}{0.005} : \frac{0.005}{0.005} = 2 : 4 : 1$.

Таким образом, простейшая формула вещества: $C_2H_4O$.

6. На последнем этапе определим истинную (молекулярную) формулу вещества. Для этого сравним молярную массу вещества, вычисленную по относительной плотности паров, с молярной массой простейшей формулы.

Молярная масса, соответствующая простейшей формуле $C_2H_4O$:

$M(C_2H_4O) = 2 \cdot M(C) + 4 \cdot M(H) + 1 \cdot M(O) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 44 \text{ г/моль}$.

Ранее мы нашли, что истинная молярная масса вещества также равна $44 \text{ г/моль}$. Так как молярная масса, вычисленная по простейшей формуле, совпадает с истинной молярной массой, то молекулярная формула вещества совпадает с простейшей.

Ответ: Молекулярная формула вещества - $C_2H_4O$.

Решение

Реакции полимеризации и поликонденсации являются двумя основными способами получения высокомолекулярных соединений (полимеров), но они имеют существенные различия.

Основные различия между полимеризацией и поликонденсацией:

1. Наличие побочных продуктов. Главное отличие состоит в том, что реакция полимеризации протекает как реакция присоединения, без образования побочных низкомолекулярных продуктов. Вследствие этого элементный состав полимера и исходного мономера одинаков. Реакция поликонденсации, напротив, сопровождается выделением побочных продуктов, таких как вода ($H_2O$), аммиак ($NH_3$), хлороводород ($HCl$) и др. Поэтому элементный состав мономерного звена в полимере отличается от суммарного состава исходных мономеров.

2. Тип химической реакции. Полимеризация — это цепной процесс присоединения молекул мономера к растущей цепи. Обычно он инициируется разрывом кратной связи в мономере. Поликонденсация — это ступенчатый процесс, в котором происходит реакция между функциональными группами молекул мономеров.

3. Требования к мономерам. В реакцию полимеризации вступают мономеры, содержащие кратные (двойные или тройные) связи (например, алкены, алкадиены) или способные к раскрытию цикла. В реакцию поликонденсации вступают мономеры, содержащие не менее двух функциональных групп (например, гидроксильную $-OH$, карбоксильную $-COOH$, аминогруппу $-NH_2$), которые могут реагировать друг с другом.

Для иллюстрации этих различий рассмотрим конкретные примеры.

Уравнение реакции полимеризации этилена

Мономер этилен ($CH_2=CH_2$) имеет двойную связь. В условиях реакции (температура, давление, катализатор) двойная связь разрывается, и молекулы этилена соединяются в длинную цепь полиэтилена. Реакция протекает без выделения побочных продуктов.

$$ n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} (-CH_2-CH_2-)_n $$

где $n$ — степень полимеризации. Элементный состав мономерного звена $(-CH_2-CH_2-)$ идентичен составу мономера этилена.

Уравнение реакции поликонденсации фенола с формальдегидом

В этой реакции участвуют два разных мономера: фенол ($C_6H_5OH$) и формальдегид ($HCHO$). Функциональные группы (гидроксильная группа и активные атомы водорода в бензольном кольце фенола, карбонильная группа формальдегида) реагируют друг с другом. В результате образуется полимер (фенолформальдегидная смола), и при образовании каждой связи между мономерными звеньями выделяется молекула воды.

$$ n \, C_6H_5OH + n \, HCHO \xrightarrow{t, \text{кат.}} (-C_6H_4(OH)-CH_2-)_n + n \, H_2O $$

Здесь показано образование линейного полимера, где фенольные кольца соединены метиленовыми мостиками $(-CH_2-)$. Элементный состав мономерного звена $(-C_7H_6O-)$ отличается от суммарного состава исходных мономеров ($C_6H_6O$ и $CH_2O$), так как в ходе реакции отщепляется вода.

Ответ:

Основное различие между реакциями полимеризации и поликонденсации заключается в том, что полимеризация является реакцией присоединения, протекающей без образования побочных продуктов, в то время как поликонденсация — это реакция, сопровождающаяся выделением низкомолекулярных веществ (например, воды).
Уравнение реакции полимеризации этилена:
$$ n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} (-CH_2-CH_2-)_n $$ Уравнение реакции поликонденсации фенола с формальдегидом:
$$ n \, C_6H_5OH + n \, HCHO \xrightarrow{t, \text{кат.}} (-C_6H_4(OH)-CH_2-)_n + n \, H_2O $$

Для распознавания растворов этиленгликоля и уксусного альдегида необходимо использовать качественные реакции на многоатомные спирты и альдегиды с помощью гидроксида меди(II). Данный реактив готовят непосредственно перед проведением опыта путем смешивания растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия.

Решение

1. Получение реактива – гидроксида меди(II).

В пробирку наливают раствор сульфата меди(II) ($CuSO_4$) и добавляют к нему избыток раствора гидроксида натрия ($NaOH$). В результате протекания реакции обмена образуется студенистый осадок голубого цвета – гидроксид меди(II).

Уравнение реакции:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

2. Проведение качественных реакций.

Полученный осадок $Cu(OH)_2$ разделяют на две части и вносят в пробирки с исследуемыми растворами этиленгликоля и уксусного альдегида.

а) В пробирке с этиленгликолем.

Этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$) – это многоатомный спирт. Многоатомные спирты с гидроксильными группами у соседних атомов углерода вступают в реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при комнатной температуре. При этом голубой осадок растворяется, образуя прозрачный раствор ярко-синего цвета – гликолят меди(II).

Признак реакции: Растворение голубого осадка и образование ярко-синего раствора.

Уравнение реакции:

$2HO-CH_2-CH_2-OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{раствор гликолята меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

б) В пробирке с уксусным альдегидом.

Уксусный альдегид ($CH_3CHO$) относится к классу альдегидов. Альдегиды не реагируют с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре, поэтому никаких видимых изменений не происходит. Однако при нагревании альдегиды проявляют восстановительные свойства. Они окисляются до карбоновых кислот, восстанавливая медь из степени окисления +2 до +1. Визуально это проявляется в изменении цвета осадка с голубого ($Cu(OH)_2$) на желтый (промежуточный продукт $CuOH$), а затем на кирпично-красный (конечный продукт $Cu_2O$).

Признаки реакции: При комнатной температуре – без изменений. При нагревании – изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный.

Уравнение реакции при нагревании (уксусная кислота в щелочной среде образует соль):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONa + Cu_2O \downarrow + 3H_2O$

Ответ: Для распознавания веществ необходимо в обе пробирки добавить свежеосажденный гидроксид меди(II). В пробирке с этиленгликолем голубой осадок растворится с образованием ярко-синего раствора уже при комнатной температуре. В пробирке с уксусным альдегидом при комнатной температуре видимых изменений не произойдет; для протекания реакции требуется нагревание, в результате которого голубой осадок превратится в осадок кирпично-красного цвета.

Дано:

$m_{р-ра}(HCHO) = 15 \text{ г}$

$\omega(HCHO) = 2\% = 0.02$

Аммиачный раствор оксида серебра $[Ag(NH_3)_2]OH$ взят в избытке.

Найти:

$m(Ag) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции взаимодействия формальдегида (метаналя) с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Эта качественная реакция известна как реакция «серебряного зеркала». Поскольку формальдегид является простейшим альдегидом и содержит две C-H связи при карбонильной группе, он может быть окислен дважды. При взаимодействии с избытком реактива Толленса формальдегид окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония $((NH_4)_2CO_3)$.

Суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом:

$HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$

2. Рассчитаем массу чистого формальдегида в исходном растворе:

$m(HCHO) = m_{р-ра}(HCHO) \cdot \omega(HCHO) = 15 \text{ г} \cdot 0.02 = 0.3 \text{ г}$

3. Вычислим молярные массы формальдегида и серебра, используя периодическую таблицу химических элементов:

$M(HCHO) = A_r(C) + 2 \cdot A_r(H) + A_r(O) = 12 + 2 \cdot 1 + 16 = 30 \text{ г/моль}$

$M(Ag) = 108 \text{ г/моль}$

4. Найдем количество вещества (число молей) формальдегида, вступившего в реакцию:

$n(HCHO) = \frac{m(HCHO)}{M(HCHO)} = \frac{0.3 \text{ г}}{30 \text{ г/моль}} = 0.01 \text{ моль}$

5. По уравнению реакции определим количество вещества серебра. Из уравнения следует, что из 1 моль формальдегида образуется 4 моль серебра. Соотношение количеств веществ:

$\frac{n(HCHO)}{1} = \frac{n(Ag)}{4}$

Отсюда количество вещества серебра:

$n(Ag) = 4 \cdot n(HCHO) = 4 \cdot 0.01 \text{ моль} = 0.04 \text{ моль}$

6. Рассчитаем массу серебра, выпавшего в осадок:

$m(Ag) = n(Ag) \cdot M(Ag) = 0.04 \text{ моль} \cdot 108 \text{ г/моль} = 4.32 \text{ г}$

Ответ: масса серебра, которая образуется на стенках пробирки, составляет 4,32 г.

В данном историческом научном споре прав оказался русский химик Александр Павлович Эльтеков, который установил, что конечным продуктом реакции является уксусный альдегид.

Решение

Реакция гидратации ацетилена (присоединения воды), известная как реакция Кучерова, протекает в присутствии катализатора (солей ртути(II) в кислой среде). М. Бертло предположил, что продуктом является непредельный спирт — виниловый спирт. Его предположение было верным с точки зрения механизма реакции, так как на первой стадии действительно образуется именно это вещество:

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} [CH_2=CH-OH]$

Однако соединения, в которых гидроксильная группа $(–OH)$ связана с атомом углерода при двойной связи, называются енолами. Согласно правилу, которое сформулировал А. П. Эльтеков (правило Эльтекова), енолы являются термодинамически неустойчивыми и подвергаются быстрой перегруппировке (таутомеризации) в соответствующие карбонильные соединения (альдегиды или кетоны).

Промежуточный виниловый спирт мгновенно изомеризуется в свой более стабильный изомер — уксусный альдегид (этаналь):

$[CH_2=CH-OH] \rightleftharpoons CH_3-CHO$

Равновесие этой реакции сильно смещено вправо, в сторону образования альдегида. Поэтому, хотя Бертло верно предсказал образование промежуточного продукта, выделить его в чистом виде в обычных условиях невозможно. А. П. Эльтеков правильно идентифицировал конечный, стабильный продукт реакции. Именно его работа привела к пониманию явления кето-енольной таутомерии.

Ответ: Прав оказался русский химик Александр Павлович Эльтеков. Конечным и стабильным продуктом гидратации ацетилена является уксусный альдегид, а не виниловый спирт, который образуется лишь как неустойчивое промежуточное соединение.

Карбоновые кислоты — это класс органических соединений, которые можно получить, например, при окислении альдегидов. Именно в этом контексте происходит первое знакомство с ними при изучении органической химии.

Какую функциональную группу содержат молекулы карбоновых кислот

Молекулы карбоновых кислот содержат одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа, обозначаемая как $-COOH$, является функциональной группой, определяющей принадлежность соединения к этому классу. Она представляет собой сочетание двух функциональных групп, связанных с одним и тем же атомом углерода: карбонильной группы ($>C=O$) и гидроксильной группы ($-OH$). Такое строение определяет уникальные химические свойства карбоновых кислот.

Ответ: Молекулы карбоновых кислот содержат карбоксильную функциональную группу $-COOH$.

Какова их общая формула

Общая формула карбоновых кислот может быть записана как $R-COOH$, где $R$ — это атом водорода (в случае простейшей, муравьиной кислоты, $HCOOH$) или углеводородный радикал (например, алкильный $CH_3-$, $C_2H_5-$ или арильный $C_6H_5-$). Для гомологического ряда предельных одноосновных (содержащих одну группу $-COOH$) карбоновых кислот общая формула имеет вид $C_nH_{2n+1}COOH$, где $n \ge 0$.

Ответ: Общая формула карбоновых кислот — $R-COOH$. Для предельных одноосновных кислот — $C_nH_{2n+1}COOH$ (где $n \ge 0$).

Характерные свойства

Характерные химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы. Ключевые свойства:

1. Кислотные свойства. Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. В водных растворах они обратимо диссоциируют с образованием иона водорода: $R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+$. Как и неорганические кислоты, они реагируют:

- с активными металлами: $2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow$

- с основными и амфотерными оксидами: $2HCOOH + CaO \rightarrow (HCOO)_2Ca + H_2O$

- с основаниями и амфотерными гидроксидами (реакция нейтрализации): $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

- с солями более слабых кислот: $2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

2. Реакция этерификации. Это одна из важнейших реакций карбоновых кислот — их взаимодействие со спиртами в присутствии кислотного катализатора (например, $H_2SO_4(конц.)$) с образованием сложных эфиров и воды. Реакция является обратимой: $R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$.

3. Реакции восстановления. Карбоксильная группа может быть восстановлена до первичной спиртовой группы с помощью сильных восстановителей, таких как алюмогидрид лития $LiAlH_4$: $R-COOH \xrightarrow{LiAlH_4, H_2O} R-CH_2OH$.

Ответ: Характерные свойства карбоновых кислот — это проявление ими кислотных свойств (взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями и солями летучих или более слабых кислот) и способность вступать в реакцию этерификации со спиртами с образованием сложных эфиров.