Страница 81 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп (—COOH). Карбоксильная группа, в свою очередь, состоит из карбонильной ($>C=O$) и гидроксильной (—OH) групп, связанных с одним и тем же атомом углерода.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты — это кислоты, содержащие одну карбоксильную группу и насыщенный углеводородный радикал. Общая формула гомологического ряда таких кислот: $C_nH_{2n+1}COOH$ (где $n \ge 0$).

Ниже приведены формулы и названия первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот. Для каждой кислоты указано систематическое название по номенклатуре ИЮПАК, а в скобках — распространённое тривиальное название.

• Метановая (муравьиная) кислота: $HCOOH$
• Этановая (уксусная) кислота: $CH_3COOH$
• Пропановая (пропионовая) кислота: $CH_3CH_2COOH$
• Бутановая (масляная) кислота: $CH_3(CH_2)_2COOH$
• Пентановая (валериановая) кислота: $CH_3(CH_2)_3COOH$

Ответ: Карбоновые кислоты — это органические соединения, содержащие в своих молекулах одну или несколько карбоксильных групп (—COOH). Пятью представителями гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот являются: 1) метановая (муравьиная) кислота, формула $HCOOH$; 2) этановая (уксусная) кислота, формула $CH_3COOH$; 3) пропановая (пропионовая) кислота, формула $CH_3CH_2COOH$; 4) бутановая (масляная) кислота, формула $CH_3(CH_2)_2COOH$; 5) пентановая (валериановая) кислота, формула $CH_3(CH_2)_3COOH$.

2-метилпропановая кислота

Название «пропановая кислота» говорит о том, что в основе лежит углеродная цепь из 3 атомов углерода, причем первый атом входит в состав карбоксильной группы ($–COOH$). Нумерация цепи всегда начинается с этого атома: $C(3)-C(2)-COOH(1)$.
Приставка «2-метил» указывает на наличие метильной группы ($–CH_3$) у второго атома углерода.
Соединяя части, получаем структурную формулу, в которой у каждого атома углерода валентность равна четырем: $CH_3-CH(CH_3)-COOH$.

Ответ: $CH_3-CH(CH_3)-COOH$.

3-хлорбутановая кислота

Основа «бутановая кислота» указывает на главную цепь из 4 атомов углерода с карбоксильной группой ($–COOH$) в начале. Нумерация цепи: $C(4)-C(3)-C(2)-COOH(1)$.
Приставка «3-хлор» означает, что с третьим атомом углерода связан атом хлора (–Cl).
Составляем формулу: начинаем с цепи бутановой кислоты ($CH_3-CH_2-CH_2-COOH$) и заменяем один из атомов водорода у третьего атома углерода на хлор. Получаем: $CH_3-CHCl-CH_2-COOH$.

Ответ: $CH_3-CHCl-CH_2-COOH$.

2,4-диметилгексановая кислота

Основа «гексановая кислота» соответствует главной цепи из 6 атомов углерода. Нумерация цепи: $C(6)-C(5)-C(4)-C(3)-C(2)-COOH(1)$.
Приставка «2,4-диметил» указывает на наличие двух метильных групп ($–CH_3$): одна у второго атома углерода, другая — у четвертого.
Строим молекулу: к скелету гексановой кислоты добавляем метильные группы в положения 2 и 4 и дописываем необходимые атомы водорода, чтобы валентность каждого атома углерода была равна четырем. Итоговая формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-COOH$.

Ответ: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-COOH$.

Дано:

Найти:

Решение:

Общая формула для гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот — $C_n H_{2n} O_2$, где $n$ — это общее число атомов углерода в молекуле.

Молярная масса ($M$) соединения равна сумме атомных масс всех атомов, входящих в его состав. Для расчета используем относительные атомные массы элементов (округлённые до целых): $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(O) = 16$.

Запишем формулу для вычисления молярной массы кислоты на основе её общей формулы:

$M(C_n H_{2n} O_2) = n \cdot Ar(C) + 2n \cdot Ar(H) + 2 \cdot Ar(O)$

Подставим значения атомных масс в это выражение:

$M = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 16 \cdot 2$

$M = 12n + 2n + 32$

$M = 14n + 32$

Согласно условию задачи, молярная масса кислоты составляет 130 г/моль. Подставим это значение в полученное уравнение и найдем $n$:

$130 = 14n + 32$

$14n = 130 - 32$

$14n = 98$

$n = \frac{98}{14}$

$n = 7$

Следовательно, в молекуле искомой кислоты содержится 7 атомов углерода.

Теперь, зная $n$, мы можем определить молекулярную формулу кислоты, подставив это значение в общую формулу $C_n H_{2n} O_2$:

$C_7 H_{2 \cdot 7} O_2 \implies C_7 H_{14} O_2$

Ответ: молекулярная формула кислоты $C_7 H_{14} O_2$.

Для определения верных признаков, отражающих свойства уксусной кислоты ($CH_3COOH$), проанализируем каждое утверждение.

1) газообразное вещество
Уксусная кислота при нормальных условиях является жидкостью. Её температура плавления составляет 16,6 °C, а температура кипения — 118,1 °C. Следовательно, это утверждение неверно.

2) без запаха
Это утверждение неверно. Уксусная кислота обладает очень характерным резким запахом, который является одним из её отличительных признаков.

3) с резким запахом
Да, уксусная кислота имеет резкий, едкий, "уксусный" запах. Это утверждение верно.

4) плохо растворима в воде
Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях (неограниченно растворима) за счёт образования водородных связей между карбоксильной группой кислоты и молекулами воды. Следовательно, это утверждение неверно.

5) слабый электролит
Уксусная кислота является типичным представителем слабых кислот. В водных растворах она диссоциирует на ионы лишь в незначительной степени. Процесс диссоциации обратим: $CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$. Вещества, которые частично диссоциируют на ионы, являются слабыми электролитами. Это утверждение верно.

Таким образом, верными являются утверждения о наличии резкого запаха и о том, что уксусная кислота — слабый электролит.

Ответ: 3, 5.

Уксусная кислота ($CH_3COOH$), имеющая код пищевой добавки E260, относится к гомологическому ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Общая формула этого ряда — $C_nH_{2n+1}COOH$ (где $n \ge 0$). Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько групп $-CH_2-$.

Предыдущий гомолог в ряду будет содержать на один атом углерода меньше, чем уксусная кислота (в которой 2 атома углерода), а следующий — на один атом углерода больше.

Предыдущий представитель (E236)

Предыдущим гомологом уксусной кислоты является кислота с одним атомом углерода — метановая, или муравьиная кислота ($HCOOH$). Ее код как пищевой добавки — E236.

Структурная формула муравьиной кислоты:

 O //H-C \ O-H 

Одним из промышленных способов получения муравьиной кислоты является двухстадийный синтез из оксида углерода(II) и гидроксида натрия:

1. Получение формиата натрия из монооксида углерода и гидроксида натрия при нагревании и под давлением:

$CO + NaOH \xrightarrow{120-150^\circ C, 6-8 \text{ атм}} HCOONa$

2. Обработка формиата натрия сильной кислотой, например, серной:

$2HCOONa + H_2SO_4 \rightarrow 2HCOOH + Na_2SO_4$

Ответ: Предыдущий гомолог — муравьиная кислота ($HCOOH$). Ее структурная формула H-COOH, уравнение реакции получения (один из способов): $2HCOONa + H_2SO_4 \rightarrow 2HCOOH + Na_2SO_4$.

Следующий представитель (E280)

Следующим гомологом уксусной кислоты является кислота с тремя атомами углерода — пропановая, или пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$). Ее код как пищевой добавки — E280.

Структурная формула пропионовой кислоты:

 O //CH₃-CH₂-C \ O-H 

Пропионовую кислоту в промышленности получают каталитическим карбонилированием этилена в присутствии воды:

$CH_2=CH_2 + CO + H_2O \xrightarrow{\text{катализатор, t, p}} CH_3CH_2COOH$

Другой распространенный способ — окисление пропаналя (пропионового альдегида) или пропанола-1:

$5CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$

Ответ: Следующий гомолог — пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$). Ее структурная формула $CH_3CH_2COOH$, уравнение реакции получения (один из способов): $CH_2=CH_2 + CO + H_2O \xrightarrow{\text{кат.}} CH_3CH_2COOH$.

Неорганические и органические кислоты имеют как общие свойства, обусловленные наличием подвижного атома водорода, способного отщепляться в виде протона ($H^+$), так и специфические свойства, связанные со строением их молекул.

Сходство химических свойств

Общие свойства кислот обусловлены их способностью к диссоциации в водных растворах с образованием катионов водорода ($H^+$) и анионов кислотного остатка. И неорганические, и органические кислоты проявляют следующие свойства:

1. Взаимодействие с индикаторами. Обе группы кислот изменяют окраску индикаторов, например, лакмус в их растворах становится красным.

2. Взаимодействие с активными металлами (стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода). Происходит реакция замещения с образованием соли и выделением водорода.
Пример с неорганической кислотой (соляная кислота и цинк):
$Zn + 2HCl \rightarrow ZnCl_2 + H_2 \uparrow$
Пример с органической кислотой (уксусная кислота и цинк):
$Zn + 2CH_3COOH \rightarrow (CH_3COO)_2Zn + H_2 \uparrow$

3. Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами. Образуются соль и вода.
Пример с неорганической кислотой (серная кислота и оксид меди(II)):
$H_2SO_4 + CuO \rightarrow CuSO_4 + H_2O$
Пример с органической кислотой (уксусная кислота и оксид меди(II)):
$2CH_3COOH + CuO \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + H_2O$

4. Взаимодействие с основаниями (реакция нейтрализации). Образуются соль и вода.
Пример с неорганической кислотой (азотная кислота и гидроксид натрия):
$HNO_3 + NaOH \rightarrow NaNO_3 + H_2O$
Пример с органической кислотой (пропионовая кислота и гидроксид натрия):
$C_2H_5COOH + NaOH \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O$

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот. Более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли.
Пример с неорганической кислотой (соляная кислота и карбонат натрия):
$2HCl + Na_2CO_3 \rightarrow 2NaCl + H_2O + CO_2 \uparrow$
Пример с органической кислотой (уксусная кислота и карбонат натрия):
$2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$

Ответ: Сходство химических свойств неорганических и органических кислот заключается в их способности реагировать с активными металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями и солями более слабых кислот, что обусловлено наличием в их молекулах подвижных атомов водорода, образующих катионы $H^+$ при диссоциации.

Различие химических свойств

Различия обусловлены строением молекул: наличием углеводородного радикала и карбоксильной группы у органических кислот и особенностями строения неорганических кислот (например, наличием центрального атома в высокой степени окисления).

1. Сила кислоты. Большинство органических кислот — слабые электролиты, они диссоциируют в воде лишь частично. Многие неорганические кислоты (серная, соляная, азотная) — сильные электролиты, диссоциирующие практически полностью.
Диссоциация сильной неорганической кислоты: $HCl \rightarrow H^+ + Cl^-$
Диссоциация слабой органической кислоты: $CH_3COOH \leftrightarrow H^+ + CH_3COO^-$ (равновесие сильно смещено влево)

2. Специфические реакции органических кислот:
а) Реакция этерификации — взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров и воды в присутствии катализатора. Это одна из ключевых реакций для карбоновых кислот.
$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (катализатор $H_2SO_4(конц.)$)
б) Реакции по углеводородному радикалу. Например, замещение атомов водорода в α-положении у радикала на галогены (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского).
$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$
в) Реакции разложения. Многие органические кислоты при нагревании разлагаются. Например, муравьиная кислота в присутствии концентрированной серной кислоты разлагается на угарный газ и воду.
$HCOOH \xrightarrow{t^\circ, H_2SO_4(конц.)} CO \uparrow + H_2O$

3. Специфические реакции неорганических кислот:
а) Окислительные свойства. Некоторые неорганические кислоты-окислители (концентрированные серная и азотная) являются сильными окислителями за счет центрального атома ($S^{+6}$, $N^{+5}$). Они реагируют с металлами (в том числе малоактивными, стоящими после водорода) без выделения водорода.
$Cu + 4HNO_3(конц.) \rightarrow Cu(NO_3)_2 + 2NO_2 \uparrow + 2H_2O$
$Cu + 2H_2SO_4(конц.) \xrightarrow{t^\circ} CuSO_4 + SO_2 \uparrow + 2H_2O$
Органические кислоты, как правило, не проявляют таких сильных окислительных свойств.

Ответ: Различия в химических свойствах заключаются в том, что для органических кислот характерны реакции этерификации и реакции по углеводородному радикалу, а для некоторых неорганических кислот (серной, азотной) — сильные окислительные свойства. Также большинство органических кислот являются слабыми электролитами, в отличие от многих сильных неорганических кислот.

этан → хлорэтан

Для получения хлорэтана из этана проводят реакцию галогенирования (хлорирования). Это реакция свободно-радикального замещения, которая инициируется ультрафиолетовым светом (обозначается как $h\nu$) или сильным нагреванием. В ходе реакции один атом водорода в молекуле этана замещается на атом хлора.

Уравнение реакции:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

Ответ: $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

хлорэтан → этиловый спирт

Этиловый спирт (этанол) получают из хлорэтана в результате реакции щелочного гидролиза. Это реакция нуклеофильного замещения, в которой хлорэтан реагирует с водным раствором щелочи (например, гидроксида калия $KOH$) при нагревании. Атом хлора замещается на гидроксогруппу ($-OH$).

Уравнение реакции:

$C_2H_5Cl + KOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} C_2H_5OH + KCl$

Ответ: $C_2H_5Cl + KOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} C_2H_5OH + KCl$

этиловый спирт → уксусный альдегид

Превращение этилового спирта в уксусный альдегид (этаналь) — это реакция окисления первичного спирта. Чтобы реакция остановилась на стадии альдегида и не пошла дальше до кислоты, используют мягкие окислители. Классическим примером является реакция с оксидом меди(II) ($CuO$) при нагревании.

Уравнение реакции:

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ответ: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

уксусный альдегид → уксусная кислота

Уксусную кислоту (этановую кислоту) получают при окислении уксусного альдегида. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. В качестве окислителя можно использовать свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) при нагревании. Это качественная реакция на альдегидную группу.

Уравнение реакции:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

В ходе реакции выпадает характерный красный осадок оксида меди(I).

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

уксусная кислота → ацетат калия

Ацетат калия — это соль уксусной кислоты. Ее можно получить в результате реакции кислоты с основанием (реакция нейтрализации), основным оксидом или активным металлом. Наиболее простой способ — реакция с гидроксидом калия ($KOH$).

Уравнение реакции:

$CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O$

Ответ: $CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O$

уксусная кислота → этиловый эфир уксусной кислоты

Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) образуется в реакции этерификации. Это обратимая реакция между карбоновой кислотой (уксусной) и спиртом (этиловым). Реакция протекает в кислой среде (катализатор — концентрированная серная кислота $H_2SO_4$) при нагревании.

Уравнение реакции:

$CH_3COOH + C_2H_5OH \overset{H_2SO_4, t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: $CH_3COOH + C_2H_5OH \overset{H_2SO_4, t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Дано:

Масса раствора уксусной кислоты, $m_{р-ра}(CH_3COOH) = 100 \text{ г}$

Массовая доля уксусной кислоты, $\omega(CH_3COOH) = 66\% = 0.66$

Масса карбоната кальция, $m(CaCO_3) = 30 \text{ г}$

Найти:

1. Достаточно ли раствора кислоты?

2. Массу ацетата кальция, $m((CH_3COO)_2Ca)$

Решение:

1. Сначала запишем уравнение химической реакции между уксусной кислотой и карбонатом кальция:

$$2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O + CO_2\uparrow$$

2. Рассчитаем молярные массы реагентов и продукта (ацетата кальция), используя периодическую таблицу химических элементов (атомные массы округлим до целых: C - 12, H - 1, O - 16, Ca - 40):

Молярная масса уксусной кислоты ($CH_3COOH$):

$$M(CH_3COOH) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 60 \text{ г/моль}$$

Молярная масса карбоната кальция ($CaCO_3$):

$$M(CaCO_3) = 40 + 12 + 3 \cdot 16 = 100 \text{ г/моль}$$

Молярная масса ацетата кальция ($(CH_3COO)_2Ca$):

$$M((CH_3COO)_2Ca) = (2 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 2 \cdot 16) \cdot 2 + 40 = 59 \cdot 2 + 40 = 158 \text{ г/моль}$$

3. Определим массу чистой уксусной кислоты, содержащейся в 100 г 66%-ного раствора:

$$m(CH_3COOH) = m_{р-ра}(CH_3COOH) \cdot \omega(CH_3COOH) = 100 \text{ г} \cdot 0.66 = 66 \text{ г}$$

4. Найдем количество вещества (в молях) для каждого из реагентов:

$$n(CH_3COOH) = \frac{m(CH_3COOH)}{M(CH_3COOH)} = \frac{66 \text{ г}}{60 \text{ г/моль}} = 1.1 \text{ моль}$$

$$n(CaCO_3) = \frac{m(CaCO_3)}{M(CaCO_3)} = \frac{30 \text{ г}}{100 \text{ г/моль}} = 0.3 \text{ моль}$$

5. Теперь определим, какой из реагентов находится в недостатке, чтобы ответить на первый вопрос. Согласно уравнению реакции, на 1 моль $CaCO_3$ расходуется 2 моль $CH_3COOH$.

Рассчитаем, какое количество уксусной кислоты теоретически необходимо для реакции с 0.3 моль карбоната кальция:

$$n_{теор}(CH_3COOH) = 2 \cdot n(CaCO_3) = 2 \cdot 0.3 \text{ моль} = 0.6 \text{ моль}$$

По условию, в реакции участвует 1.1 моль уксусной кислоты. Сравним фактическое количество кислоты с теоретически необходимым:

$$1.1 \text{ моль} > 0.6 \text{ моль}$$

Поскольку фактическое количество уксусной кислоты больше, чем требуется для реакции, кислота находится в избытке, а карбонат кальция — в недостатке. Это означает, что 100 г 66%-ного раствора уксусной кислоты достаточно для полного растворения 30 г карбоната кальция.

6. Дальнейший расчет массы продукта реакции (ацетата кальция) будем вести по реагенту, который находится в недостатке, то есть по карбонату кальция.

Из уравнения реакции видно, что из 1 моль $CaCO_3$ образуется 1 моль $(CH_3COO)_2Ca$. Следовательно, количество вещества образовавшегося ацетата кальция будет равно количеству вещества прореагировавшего карбоната кальция:

$$n((CH_3COO)_2Ca) = n(CaCO_3) = 0.3 \text{ моль}$$

7. Наконец, рассчитаем массу ацетата кальция:

$$m((CH_3COO)_2Ca) = n((CH_3COO)_2Ca) \cdot M((CH_3COO)_2Ca) = 0.3 \text{ моль} \cdot 158 \text{ г/моль} = 47.4 \text{ г}$$

Ответ: Да, 100 г 66%-ного раствора уксусной кислоты достаточно для растворения 30 г карбоната кальция. При этом образуется 47,4 г ацетата кальция.

9. Жжение от ужаления муравья вызвано впрыскиванием под кожу муравьиной кислоты ($HCOOH$). Это слабая органическая кислота, которая раздражает нервные окончания и вызывает болевые ощущения.

Нашатырный спирт — это водный раствор аммиака ($NH_3$). В воде аммиак образует гидроксид аммония ($NH_3 \cdot H_2O$), который является слабым основанием и имеет щелочную реакцию.

Когда место укуса обрабатывают нашатырным спиртом, происходит химическая реакция нейтрализации. Кислота, попавшая в ранку, взаимодействует с основанием. В результате этой реакции образуются формиат аммония (соль) и вода. Эти продукты реакции являются нейтральными и не вызывают раздражения кожи.

Уравнение химической реакции выглядит следующим образом:

$HCOOH + NH_3 \cdot H_2O \rightarrow HCOONH_4 + H_2O$

(Муравьиная кислота + Гидроксид аммония → Формиат аммония + Вода)

Таким образом, нашатырный спирт химически нейтрализует причину жжения — муравьиную кислоту, — благодаря чему неприятные ощущения утихают.

Ответ: Жжение от укуса муравья вызвано действием муравьиной кислоты. Нашатырный спирт является основанием (щелочью), которое вступает с кислотой в реакцию нейтрализации. В результате этой реакции кислота превращается в нейтральные и безвредные вещества (соль и воду), что приводит к прекращению жжения.

Муравьиная кислота ($HCOOH$) имеет уникальное строение. В ее молекуле одновременно присутствует карбоксильная группа ($-COOH$), отвечающая за кислотные свойства, и фрагмент ($H-C(O)-$), который можно рассматривать как альдегидную группу. Это обуславливает двойственность ее химических свойств.

Свойства кислот

Подобно другим карбоновым кислотам, муравьиная кислота проявляет типичные кислотные свойства. Например, она вступает в реакцию нейтрализации со щелочами, образуя соль (формиат) и воду. Это доказывается реакцией с гидроксидом натрия:

$HCOOH + NaOH \rightarrow HCOONa + H_2O$

Свойства альдегидов

В отличие от остальных карбоновых кислот, муравьиная кислота проявляет свойства восстановителя, характерные для альдегидов. Это доказывается качественными реакциями на альдегидную группу:

1. Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония, а серебро восстанавливается до металлического состояния, образуя налет на стенках сосуда.

$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$

2. Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании. Синий осадок $Cu(OH)_2$ превращается в красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$, а муравьиная кислота окисляется до углекислого газа.

$HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CO_2\uparrow + Cu_2O\downarrow + 3H_2O$

Ответ:

Двойственность химических свойств муравьиной кислоты доказывается следующими уравнениями реакций:

1. Проявление свойств кислоты (на примере реакции нейтрализации): $HCOOH + NaOH \rightarrow HCOONa + H_2O$.

2. Проявление свойств альдегида (на примере реакции «серебряного зеркала»): $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$.

Органические кислоты — это обширный класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп ($-COOH$). Они играют фундаментальную роль как в живой природе, так и в различных отраслях промышленности.

Органические кислоты широко распространены в растительном и животном мире, где они участвуют в метаболических процессах, выполняют защитные функции или являются конечными продуктами жизнедеятельности.

• Муравьиная кислота ($HCOOH$): Простейшая карбоновая кислота. Содержится в выделениях брюшных желез муравьев (отсюда и название), а также в жгучих волосках крапивы. Служит средством защиты и нападения.

• Уксусная кислота ($CH_3COOH$): Образуется в результате уксуснокислого брожения спиртосодержащих жидкостей (например, вина или сидра). В природе является продуктом жизнедеятельности многих бактерий. Входит в состав некоторых растительных и животных выделений.

• Молочная кислота ($CH_3CH(OH)COOH$): Находится в кисломолочных продуктах (кефир, йогурт, сметана), квашеной капусте, соленых огурцах, образуясь в процессе молочнокислого брожения. Также накапливается в мышечных тканях человека и животных при интенсивных физических нагрузках.

• Щавелевая кислота ($HOOC-COOH$): Содержится во многих растениях, таких как щавель, ревень, шпинат, придавая им характерный кислый вкус. В виде солей (оксалатов) может накапливаться в организме.

• Лимонная кислота ($C_6H_8O_7$): Одна из самых распространенных в природе кислот. В больших количествах содержится в цитрусовых (лимоны, апельсины, грейпфруты), а также во многих ягодах и хвое. Является ключевым участником цикла Кребса — центрального звена клеточного дыхания.

• Яблочная кислота ($HOOC-CH(OH)-CH_2-COOH$): Присутствует во многих фруктах, особенно в незрелых яблоках (от лат. malum — яблоко), винограде, рябине, крыжовнике.

• Высшие жирные кислоты: Это кислоты с длинной углеводородной цепью, например, пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$), стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$) и олеиновая ($C_{17}H_{33}COOH$). Они являются основными компонентами животных и растительных жиров.

• Аминокислоты: Органические кислоты, содержащие, помимо карбоксильной группы, еще и аминогруппу ($-NH_2$). Являются «строительными кирпичиками», из которых состоят все белки живых организмов.

Благодаря своим разнообразным свойствам органические кислоты нашли широчайшее применение в промышленности. Их получают как путем химического синтеза из неорганического или органического сырья, так и с помощью микробиологического синтеза (ферментации).

• Пищевая промышленность: Это одна из главных сфер применения.
  • Уксусная кислота (пищевая добавка E260) используется как консервант и регулятор кислотности при консервировании овощей, производстве майонезов, соусов и приправ.
  • Лимонная кислота (E330) применяется как регулятор кислотности, усилитель вкуса и антиоксидант в напитках, кондитерских изделиях, джемах.
  • Молочная кислота (E270) используется в производстве сыров, йогуртов и других кисломолочных продуктов.
  • Сорбиновая (E200) и бензойная (E210) кислоты являются эффективными консервантами, подавляющими рост плесени и дрожжей.

• Химическая промышленность: Органические кислоты служат важным сырьем для синтеза множества других веществ.
  • Из уксусной кислоты получают ацетатное волокно (искусственный шелк), поливинилацетат (основа клея ПВА), органические растворители, красители и лекарственные препараты.
  • Адипиновая и терефталевая кислоты являются мономерами для производства важнейших полимеров — полиамидов (нейлон, капрон) и полиэфиров (лавсан, ПЭТ), из которых изготавливают волокна, пленки и пластиковую тару.

• Фармацевтика и косметология:
  • Ацетилсалициловая кислота (аспирин) — одно из самых известных жаропонижающих, обезболивающих и противовоспалительных средств.
  • Аскорбиновая кислота — это витамин C.
  • AHA-кислоты (альфа-гидроксикислоты, например, гликолевая, молочная) и BHA-кислоты (бета-гидроксикислоты, например, салициловая) активно используются в косметических средствах для пилинга и ухода за кожей.

• Текстильная и кожевенная промышленность: Муравьиная и уксусная кислоты применяются при крашении тканей в качестве протравы (вещества, усиливающего сцепление красителя с волокном) и для дубления кожи.

• Сельское хозяйство: Муравьиная и пропионовая кислоты используются для консервирования зеленых кормов (силосования), что позволяет сохранить их питательную ценность на долгий срок.

• Бытовая химия: Лимонная и щавелевая кислоты входят в состав чистящих средств для удаления накипи, ржавчины и известкового налета с поверхностей.

Есть ли у вас на кухне уксусная кислота?

Да, уксусная кислота ($CH_3COOH$) является распространенным продуктом, который можно найти практически на любой кухне. Обычно она представлена в двух видах:

• Столовый уксус — это разбавленный водный раствор уксусной кислоты с концентрацией 3–9%. Он используется в кулинарии для маринования, консервирования, в качестве заправки для салатов и придания блюдам кислого вкуса.
• Уксусная эссенция — это высококонцентрированный раствор уксусной кислоты (обычно 70–80%). Она используется в основном для приготовления столового уксуса путем разбавления водой и требует особой осторожности при обращении.

Ответ: Да, на кухне уксусная кислота обычно присутствует в виде столового уксуса (3-9% раствор) или уксусной эссенции (70-80% раствор).

Какие правила техники безопасности необходимо соблюдать при её использовании?

При использовании уксусной кислоты, особенно концентрированной эссенции, необходимо строго соблюдать следующие правила безопасности:

1. Хранение: Хранить уксус и особенно уксусную эссенцию следует в плотно закрытой оригинальной упаковке с четкой этикеткой, в недоступном для детей и домашних животных месте.
2. Работа с концентратом: При разбавлении уксусной эссенции необходимо всегда добавлять кислоту в воду, а не наоборот. Это предотвращает бурную реакцию и разбрызгивание едкой жидкости.
3. Защита: При работе с уксусной эссенцией рекомендуется использовать резиновые перчатки и защитные очки для предотвращения химических ожогов кожи и глаз.
4. Вентиляция: Работать с уксусной кислотой следует в хорошо проветриваемом помещении, так как ее пары имеют резкий удушливый запах и могут вызывать раздражение дыхательных путей.
5. Предотвращение контакта: Следует избегать попадания уксусной кислоты на кожу, слизистые оболочки и одежду. Нельзя пробовать концентрированную кислоту на вкус.
6. Первая помощь: При попадании на кожу немедленно промыть пораженный участок большим количеством проточной воды с мылом. При попадании в глаза — немедленно и длительно (15-20 минут) промывать их чистой водой и обратиться к врачу. При проглатывании — не вызывать рвоту, выпить большое количество воды или молока и немедленно обратиться за медицинской помощью.

Ответ: Необходимо хранить уксус в недоступном для детей месте, при разбавлении добавлять кислоту в воду, использовать перчатки и очки, работать в проветриваемом помещении, избегать контакта с кожей и слизистыми, а также знать правила оказания первой помощи.

Почему?

Соблюдение этих правил безопасности критически важно, потому что уксусная кислота, особенно в концентрированном виде (эссенция), является опасным химическим веществом:

• Едкость и коррозионная активность: Уксусная эссенция способна вызывать серьезные химические ожоги кожи, слизистых оболочек и глаз. Попадание внутрь приводит к тяжелейшим ожогам пищевода и желудка, что может привести к инвалидности или летальному исходу. Даже столовый уксус может вызвать раздражение чувствительной кожи.
• Токсичность паров: Пары уксусной кислоты имеют резкий, едкий запах. Их вдыхание в высокой концентрации может вызвать раздражение и ожог дыхательных путей, привести к кашлю, удушью и отеку легких.
• Опасность случайного употребления: Из-за внешнего сходства бутылок с уксусом и бутылок с водой или другими напитками существует высокий риск случайного проглатывания, особенно детьми. Последствия такого отравления очень тяжелы.

Таким образом, правила техники безопасности направлены на предотвращение химических ожогов, отравлений парами и случайного проглатывания, защищая здоровье и жизнь человека.

Ответ: Правила безопасности необходимы, так как концентрированная уксусная кислота является едким веществом, вызывающим сильные химические ожоги кожи, глаз и внутренних органов при проглатывании, а ее пары токсичны для дыхательных путей.

Что представляет собой реакция этерификации?

Реакция этерификации — это химическая реакция обратимого взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, в результате которой образуются сложные эфиры и вода. Эта реакция обычно катализируется сильными минеральными кислотами (например, концентрированной серной кислотой $H_2SO_4$). Катализатор не только ускоряет достижение равновесия, но и, будучи водоотнимающим средством, связывает образующуюся воду, что согласно принципу Ле Шателье смещает химическое равновесие в сторону образования продуктов реакции (сложного эфира).

Общее уравнение реакции этерификации в общем виде:
$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$
где $R-COOH$ — карбоновая кислота, $R'-OH$ — спирт, а $R-COO-R'$ — сложный эфир.

Ответ: Реакция этерификации — это обратимая реакция между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии кислотного катализатора, приводящая к образованию сложного эфира и воды.

Какие продукты образуются в результате этой реакции?

В результате реакции этерификации образуются два продукта. Основным органическим продуктом является сложный эфир, а побочным неорганическим продуктом — вода. Название сложного эфира образуется из названия кислотного остатка и названия углеводородного радикала спирта.

Например, при взаимодействии уксусной кислоты ($CH_3COOH$) и этанола ($C_2H_5OH$) образуется сложный эфир этилацетат ($CH_3COOC_2H_5$) и вода ($H_2O$):
$CH_3COOH + C_2H_5OH \overset{H_2SO_4, t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: Продуктами реакции этерификации являются сложный эфир и вода.

Какое значение они имеют?

Сложные эфиры, продукты реакции этерификации, имеют чрезвычайно широкое применение и большое значение в природе и технике.

Во-первых, многие сложные эфиры обладают характерными, часто приятными фруктовыми или цветочными ароматами. Именно они определяют запах многих цветов, ягод и фруктов. Это свойство используется в пищевой промышленности (фруктовые эссенции, ароматизаторы) и в парфюмерно-косметической промышленности (духи, одеколоны, отдушки для кремов и мыла).

Во-вторых, низшие сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат) являются хорошими растворителями для многих органических веществ, в частности для лаков, красок, смол и клеев.

В-третьих, сложные эфиры служат мономерами для синтеза важных полимеров. Так, из сложных эфиров двухосновных кислот и двухатомных спиртов получают полиэфиры, например, полиэтилентерефталат (ПЭТФ, лавсан), из которого изготавливают пластиковые бутылки, пленки и синтетические волокна.

В-четвертых, некоторые сложные эфиры являются лекарственными средствами. Наиболее известный пример — ацетилсалициловая кислота (аспирин). Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, нитроглицерин, применяется в медицине как сосудорасширяющее средство.

Наконец, важнейшие природные соединения — жиры и масла — по своей химической природе являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Они выполняют в живых организмах энергетическую и строительную функции, а также являются сырьем для получения мыла (процесс омыления).

Ответ: Сложные эфиры имеют огромное значение: они используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности, в качестве растворителей, как сырье для производства полимеров (пластмасс, волокон) и лекарственных препаратов. Природные жиры и масла, являющиеся сложными эфирами, — неотъемлемая часть живой природы и основа для производства мыла.