Вопрос ?, страница 14 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Известно, что в молекуле этилового спирта только один из шести атомов водорода способен замещаться атомом щелочного металла, например натрия. На модели молекулы этилового спирта покажите, какой именно атом водорода, по вашему мнению, способен на такое замещение. Объясните свой выбор.

Решение

Молекула этилового спирта (этанола) имеет химическую формулу $C_2H_5OH$. Её структурная формула $CH_3-CH_2-OH$. В этой молекуле есть два типа атомов водорода: пять атомов водорода, связанных с атомами углерода (в связях $C-H$), и один атом водорода, связанный с атомом кислорода в гидроксильной группе ($O-H$).

Способность атома водорода замещаться на атом металла зависит от полярности химической связи, в которую он входит. Полярность связи, в свою очередь, определяется разницей в электроотрицательности атомов.

1. Связи $C-H$. Атомы углерода и водорода имеют близкие значения электроотрицательности. Поэтому ковалентная связь $C-H$ является слабополярной. Атомы водорода, связанные с углеродом, прочно удерживаются в молекуле и не проявляют кислотных свойств, то есть не могут быть легко замещены атомами металла.

2. Связь $O-H$. Кислород — это один из самых электроотрицательных элементов. Он значительно сильнее притягивает к себе общую электронную пару, чем водород. Из-за этого связь $O-H$ в гидроксильной группе является сильнополярной. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме водорода — значительный частичный положительный заряд ($\delta+$). Такой "подвижный" атом водорода может отщепляться под действием активных металлов, таких как натрий, с образованием ионной связи $O-Na$.

Таким образом, замещению подвергается именно тот атом водорода, который входит в состав гидроксильной группы ($-OH$). Реакция этилового спирта с натрием выглядит следующим образом:

$2 CH_3CH_2OH + 2 Na \rightarrow 2 CH_3CH_2ONa + H_2 \uparrow$

В этой реакции образуется этилат натрия и выделяется газообразный водород.

Ответ: Замещаться атомом щелочного металла способен только один атом водорода – тот, который входит в состав гидроксильной группы ($-OH$). Это обусловлено высокой полярностью связи $O-H$ из-за большой разницы в электроотрицательности между атомами кислорода и водорода. Это делает данный атом водорода подвижным и способным к замещению, в отличие от атомов водорода, связанных с углеродом в малополярных связях $C-H$.