Номер 2, страница 202 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. В чём сущность процесса образования фенолформальдегидной смолы? Какие фенопласты из неё получают?

В чём сущность процесса образования фенолоформальдегидной смолы?

Сущность процесса образования фенолоформальдегидной смолы заключается в реакции поликонденсации фенола ($C_6H_5OH$) с формальдегидом ($CH_2O$). В ходе этой реакции мономеры соединяются друг с другом с образованием полимерной цепи и выделением низкомолекулярного побочного продукта — воды ($H_2O$).

Процесс является ступенчатым и включает в себя несколько стадий. Механизм реакции — электрофильное замещение в ароматическом кольце фенола. Гидроксильная группа ($-OH$) в молекуле фенола является активатором и направляет замещение в орто- и пара-положения кольца. В зависимости от соотношения реагентов и типа катализатора (кислотного или основного) получают два основных типа смол:

1. Новолачные смолы (новолаки). Их получают при избытке фенола и использовании кислотного катализатора (например, $HCl$, $H_2SO_4$). Сначала формальдегид реагирует с фенолом, образуя гидроксиметилфенолы.
$C_6H_5OH + CH_2O \xrightarrow{H^+} HO-C_6H_4-CH_2OH$
Затем эти промежуточные продукты реагируют с избытком фенола, образуя линейные или слаборазветвленные олигомерные цепи, соединенные метиленовыми мостиками ($-CH_2-$).
$n C_6H_5OH + (n-1) CH_2O \xrightarrow{H^+, t} H-[C_6H_3(OH)-CH_2-]_{n-1}-C_6H_4OH + (n-1) H_2O$
Новолачные смолы являются термопластичными, то есть они размягчаются при нагревании. Для их отверждения (превращения в неплавкий и нерастворимый материал) требуется добавить сшивающий агент, например, гексаметилентетрамин (уротропин), который при нагревании разлагается с выделением формальдегида.

2. Резольные смолы (резолы). Их получают при избытке формальдегида и использовании основного (щелочного) катализатора (например, $NaOH$, $NH_4OH$). На первой стадии также образуются орто- и пара-гидроксиметилфенолы, а также ди- и триметилолфенолы из-за избытка формальдегида. Эти мономеры затем поликонденсируются, образуя олигомеры, которые содержат реакционноспособные метилольные группы ($-CH_2OH$).
Резольные смолы являются термореактивными. При нагревании (обычно $150–200^\circ C$) они отверждаются без добавления специальных отвердителей. Метилольные группы реагируют друг с другом или с активными атомами водорода бензольных колец, образуя метиленовые ($-CH_2-$) и диметиленэфирные ($-CH_2-O-CH_2-$) мостики. В результате формируется жесткая трехмерная сетчатая структура, называемая резитом.

Ответ: Сущность процесса заключается в реакции поликонденсации фенола и формальдегида. В зависимости от катализатора (кислота или щелочь) и соотношения реагентов образуются два типа смол: термопластичные новолачные смолы (требуют отвердителя) или термореактивные резольные смолы (отверждаются при нагревании).

Какие фенопласты из неё получают?

Фенопласты — это пластмассы, получаемые на основе фенолоформальдегидных смол, как правило, с добавлением различных наполнителей для улучшения их свойств и снижения стоимости. Из фенолоформальдегидных смол получают широкий спектр материалов:

1. Пресс-материалы (пресс-порошки). Это композиции на основе новолачной или резольной смолы с порошкообразными или коротковолокнистыми наполнителями (древесная мука, кварцевая мука, каолин), отвердителями (для новолаков), красителями и смазками. Из них методом горячего прессования изготавливают множество изделий:

• корпуса электроустановочных изделий (розетки, выключатели, патроны);
• детали бытовой техники и радиоаппаратуры;
• посуду и галантерейные изделия.

Исторически первый и самый известный такой материал — бакелит.

2. Волокниты. Это фенопласты с волокнистым наполнителем (например, хлопковое или асбестовое волокно). Они обладают повышенной механической прочностью и ударной вязкостью. Применяются для изготовления нагруженных деталей машин: шестерней, вкладышей подшипников, тормозных колодок.

3. Слоистые пластики. Их получают путем пропитки листовых материалов (бумаги, ткани) резольной смолой с последующим прессованием при высокой температуре.

• Гетинакс — наполнитель бумага. Используется как недорогой конструкционный и электроизоляционный материал для изготовления плат, панелей.
• Текстолит — наполнитель хлопчатобумажная ткань. Обладает более высокой прочностью, чем гетинакс, используется для изготовления шестерней, кулачков, панелей.
• Стеклотекстолит — наполнитель стеклоткань. Отличается высокой прочностью, термостойкостью и превосходными диэлектрическими свойствами. Является основой для печатных плат в современной электронике.

4. Фенольные пенопласты (пенофенопласты). Их получают путем вспенивания резольной смолы. Эти материалы обладают низкой теплопроводностью, высокой огнестойкостью и низким дымовыделением при горении. Используются в качестве тепло- и звукоизоляции в строительстве и на транспорте.

5. Лаки, клеи и пропиточные составы. Растворы фенолоформальдегидных смол в органических растворителях применяются как:

• защитные лаки для металла и древесины;
• связующее для абразивных инструментов (шлифовальных кругов);
• клеи для склеивания древесины (производство фанеры, ДСП), металлов и других материалов (например, клей БФ-2).

Ответ: Из фенолоформальдегидных смол получают различные фенопласты: пресс-материалы (бакелит) для электротехнических изделий, волокниты для деталей машин, слоистые пластики (гетинакс, текстолит, стеклотекстолит) для электроники и конструкций, пенопласты для теплоизоляции, а также лаки, клеи и связующие вещества.