Номер 6, страница 167 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 22. Косметические и парфюмерные средства. Глава 5. Химия в жизни и обществе - номер 6, страница 167.

Условие.

6. Как можно объяснить, что вещества разной химической природы могут иметь сходный запах, а некоторые гомологи имеют различные запахи?

Решение.

Решение 2.

Вещества разной химической природы могут иметь сходный запах

Это явление объясняется стереохимической теорией запаха, согласно которой ключевую роль в восприятии запаха играет не химический состав вещества, а пространственная форма и размер его молекул. В слизистой оболочке носа находятся миллионы обонятельных рецепторов, каждый из которых имеет уникальную трехмерную структуру, подобную замочной скважине. Молекула пахучего вещества (одорант), подобно ключу, вызывает ощущение запаха только в том случае, если ее форма и размер соответствуют форме рецептора.

Таким образом, вещества, имеющие совершенно разную химическую природу (относящиеся к разным классам соединений, с разным элементным составом), но обладающие молекулами схожей пространственной конфигурации, могут активировать одни и те же обонятельные рецепторы. В результате мозг интерпретирует эти сигналы как один и тот же или очень похожий запах. Например, бензальдегид ($C_6H_5CHO$) и циановодород ($HCN$) имеют запах горького миндаля, хотя их химическое строение кардинально отличается.

Ответ: Сходный запах у веществ разной химической природы объясняется тем, что их молекулы могут иметь похожую пространственную форму и размер, что позволяет им связываться с одними и теми же обонятельными рецепторами и вызывать одинаковую реакцию.

Некоторые гомологи имеют различные запахи

Гомологи — это вещества со сходным химическим строением, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся на одну или несколько групп $CH_2$. Различие в запахах у гомологов также объясняется стереохимической теорией.

При удлинении углеродной цепи на группу $CH_2$ изменяются общие габариты молекулы: ее длина, объем и гибкость. Эти, на первый взгляд, незначительные изменения в геометрии могут быть критичными для взаимодействия с обонятельными рецепторами. Молекула может либо перестать подходить к рецептору, с которым связывался предыдущий, более короткий гомолог, либо начать взаимодействовать с совершенно другим типом рецепторов. Это приводит к изменению или полному исчезновению запаха.

Например, в гомологическом ряду сложных эфиров уксусной кислоты метилацетат ($CH_3COOCH_3$) имеет слабый фруктовый запах, этилацетат ($CH_3COOC_2H_5$) пахнет как клей или жидкость для снятия лака, а пентилацетат ($CH_3COOC_5H_{11}$) обладает сильным грушевым ароматом. Еще более яркий пример — оптические изомеры (энантиомеры), которые являются по сути "зеркальными" копиями друг друга и почти идентичны химически. Так, (+)-лимонен пахнет апельсином, а его энантиомер (–)-лимонен — хвоей.

Ответ: Гомологи имеют разные запахи, так как последовательное добавление групп $CH_2$ изменяет пространственную форму и размер молекулы. В результате разные члены гомологического ряда взаимодействуют с разными обонятельными рецепторами, что и приводит к восприятию различных запахов.