Номер 6, страница 102 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 3. Дисперсные системы и растворы. Параграф 14. Грубодисперсные системы - номер 6, страница 102.

Условие.

6. К каким классам органических соединений относятся глицерин и пропиленгликоль? Какова качественная реакция на соединения этого типа? Напишите уравнения реакций получения глицерина и пропиленгликоля из пропена.

Решение.

Решение 2.

К каким классам органических соединений относятся глицерин и пропиленгликоль?

Глицерин, систематическое название которого пропан-1,2,3-триол ($CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$), и пропиленгликоль, систематическое название пропан-1,2-диол ($CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$), относятся к классу многоатомных спиртов (полиолов).

Глицерин является представителем трехатомных спиртов (триолов), так как его молекула содержит три гидроксогруппы (-OH).

Пропиленгликоль является представителем двухатомных спиртов (диолов или гликолей), так как его молекула содержит две гидроксогруппы.

Ответ: Глицерин и пропиленгликоль относятся к классу многоатомных спиртов.

Какова качественная реакция на соединения этого типа?

Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода (как глицерин и пропиленгликоль), является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$.

В результате реакции голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета. Это происходит за счет образования хелатного комплексного соединения — глицерата меди(II).

Уравнение реакции на примере глицерина:

$2 CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{комплекс (ярко-синий раствор)} + 2H_2O$

Ответ: Качественная реакция — взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$, в результате чего голубой осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор комплексного соединения.

Напишите уравнения реакций получения глицерина и пропиленгликоля из пропена.

Получение глицерина из пропена

Синтез глицерина из пропена является многостадийным процессом. Одна из схем получения:

1. Аллильное хлорирование пропена при высокой температуре ($400-500^{\circ}C$) для получения 3-хлорпропена:
   $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{t^{\circ}} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl$
2. Присоединение хлорноватистой кислоты (получаемой из хлора и воды) к 3-хлорпропену с образованием 1,3-дихлорпропан-2-ола:
   $CH_2=CH-CH_2Cl + Cl_2 + H_2O \rightarrow CH_2Cl-CH(OH)-CH_2Cl + HCl$
3. Щелочной гидролиз дихлоргидрина водным раствором щелочи с образованием глицерина:
   $CH_2Cl-CH(OH)-CH_2Cl + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH) + 2NaCl$

Получение пропиленгликоля из пропена

Пропиленгликоль (пропан-1,2-диол) получают в одну стадию путем мягкого окисления пропена холодным водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):

$3 CH_3-CH=CH_2 + 2 KMnO_4 + 4 H_2O \xrightarrow{0-5^{\circ}C} 3 CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2 MnO_2 \downarrow + 2 KOH$

Ответ: Уравнения реакций синтеза глицерина и пропиленгликоля из пропена приведены выше.