Вопрос, страница 57 - гдз по химии 11 класс учебник Кузнецова, Левкин

Задания в параграфе. Параграф 7. Многообразие веществ и его причины. Глава 2. Строение вещества. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева - страница 57.

Условие.

Приведите примеры и напишите формулы геометрических изомеров 1,2-дихлорэтана.

Решение.

Решение 2.

Геометрическая (цис-транс) изомерия характерна для молекул, в которых есть жесткий фрагмент, ограничивающий свободное вращение отдельных частей молекулы относительно друг друга. Таким фрагментом чаще всего является двойная связь или цикл.

Рассмотрим молекулу 1,2-дихлорэтана. Её структурная формула $CH_2Cl-CH_2Cl$. В этой молекуле два атома углерода соединены одинарной (простой) связью. Вокруг одинарной C-C связи возможно свободное вращение. Это означает, что взаимное расположение атомов хлора может постоянно меняться. Различные пространственные формы (конформации), например, когда атомы хлора максимально удалены друг от друга (анти-конформация) или сближены (гош-конформация), легко переходят одна в другую и не являются устойчивыми, изолируемыми изомерами.

Таким образом, для 1,2-дихлорэтана существование геометрических изомеров невозможно.

Вероятно, в вопросе имелся в виду ненасыщенный аналог — 1,2-дихлорэтен, формула которого $C_2H_2Cl_2$ или $CHCl=CHCl$. В молекуле 1,2-дихлорэтена присутствует двойная связь $C=C$, которая как раз и препятствует свободному вращению. У каждого атома углерода при двойной связи есть два разных заместителя (атом водорода и атом хлора), что является необходимым условием для цис-транс-изомерии.

Для 1,2-дихлорэтена существуют два геометрических изомера:

цис-1,2-дихлорэтен
В этом изомере оба атома хлора (и оба атома водорода) находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.
Структурная формула:

Cl Cl \ / C = C / \ H H

транс-1,2-дихлорэтен
В этом изомере атомы хлора (и атомы водорода) находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.
Структурная формула:

Cl H \ / C = C / \ H Cl

Ответ: 1,2-дихлорэтан ($CH_2Cl-CH_2Cl$) не имеет геометрических изомеров, так как в его молекуле возможно свободное вращение вокруг одинарной связи C-C. Геометрические изомеры существуют для 1,2-дихлорэтена ($CHCl=CHCl$): это цис-1,2-дихлорэтен и транс-1,2-дихлорэтен.