Номер 3, страница 33, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. При окислении этиленгликоля получилось соединение состава $C_2H_4O_3$, содержащее две функциональные группы. Составьте структурную формулу этого соединения.

Решение

Исходное вещество, этиленгликоль, является двухатомным спиртом с двумя первичными гидроксильными группами. Его структурная формула $HO-CH_2-CH_2-OH$, а молекулярная формула – $C_2H_6O_2$.

Окисление первичных спиртов (содержащих группу $-CH_2OH$) может приводить к образованию альдегидов ($-CHO$) или, при более сильном окислении, карбоновых кислот ($-COOH$).

В условии сказано, что в результате окисления этиленгликоля получилось соединение состава $C_2H_4O_3$. Сравним состав исходного вещества и продукта:

Этиленгликоль: $C_2H_6O_2$

Продукт окисления: $C_2H_4O_3$

Изменение состава составляет $-2H$ (потеря двух атомов водорода) и $+1O$ (присоединение одного атома кислорода). Такое изменение в элементном составе соответствует превращению одной первичной спиртовой группы в карбоксильную группу:

$-CH_2OH \xrightarrow{[O]} -COOH + H_2O$ (общее изменение в молекуле: $-2H, +1O$).

Таким образом, можно предположить, что в молекуле этиленгликоля одна из спиртовых групп окислилась до карбоксильной, а вторая осталась неизменной. Это приводит к образованию соединения со следующей структурой: $HO-CH_2-COOH$. Это вещество называется гликолевой (или гидроксиуксусной) кислотой.

Проверим, соответствует ли эта структура условиям задачи:

1. Молекулярная формула: В структуре $HO-CH_2-COOH$ содержится 2 атома углерода, 4 атома водорода (1 в $OH$, 2 в $CH_2$, 1 в $COOH$) и 3 атома кислорода. Формула $C_2H_4O_3$ верна.

2. Функциональные группы: Соединение содержит две функциональные группы — гидроксильную ($-OH$) и карбоксильную ($-COOH$). Это соответствует условию задачи.

Следовательно, искомое соединение — это гликолевая кислота.

Ответ:

Структурная формула искомого соединения (гликолевой кислоты):

$HO-CH_2-COOH$