Номер 6, страница 34, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Как, исходя из этана, получить: а) простой эфир, б) сложный эфир? Приведите уравнения реакций.

Решение

Для получения простого и сложного эфиров из этана необходимо провести ряд последовательных химических превращений, так как этан ($C_2H_6$) является малоактивным соединением. Исходной стадией для обоих синтезов будет получение из этана более реакционноспособного соединения, например, галогеналкана.

1. Получение хлорэтана из этана путем реакции свободнорадикального замещения (галогенирования) под действием УФ-света:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

Из полученного хлорэтана ($CH_3-CH_2Cl$) можно синтезировать как простой, так и сложный эфир.

а) простой эфир

Простым эфиром, который можно получить из этана, является диэтиловый эфир ($CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3$). Синтез проходит в две стадии из хлорэтана.

1. Сначала получим этанол (этиловый спирт) путем щелочного гидролиза хлорэтана (нуклеофильное замещение):

$CH_3-CH_2Cl + NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-CH_2OH + NaCl$

2. Затем проведем межмолекулярную дегидратацию этанола в присутствии концентрированной серной кислоты при температуре около 140o C. При этих условиях две молекулы спирта образуют эфир:

$2 CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, 140^\circ C} CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3 + H_2O$

Ответ: Цепочка превращений для получения простого эфира (диэтилового эфира): Этан $\rightarrow$ Хлорэтан $\rightarrow$ Этанол $\rightarrow$ Диэтиловый эфир. Уравнения реакций приведены выше.

б) сложный эфир

Сложные эфиры образуются в реакции этерификации между спиртом и карбоновой кислотой. Из этана мы можем получить как спирт (этанол), так и карбоновую кислоту (уксусную кислоту), чтобы затем провести между ними реакцию.

1. Получение этанола из хлорэтана (аналогично пункту а):

$CH_3-CH_2Cl + NaOH(водн.) \xrightarrow{t} CH_3-CH_2OH + NaCl$

2. Получение уксусной кислоты. Для этого часть полученного этанола необходимо окислить сильным окислителем, например, перманганатом калия ($KMnO_4$) или дихроматом калия ($K_2Cr_2O_7$) в кислой среде:

$5CH_3-CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3-COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

Таким образом, мы получили оба необходимых реагента: этанол и уксусную кислоту.

3. Получение сложного эфира (этилацетата) путем реакции этерификации между полученными уксусной кислотой и этанолом. Реакция обратима и катализируется сильной кислотой (например, $H_2SO_4$):

$CH_3-COOH + HO-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4, t} CH_3-COO-CH_2-CH_3 + H_2O$

Ответ: Для получения сложного эфира (этилацетата) необходимо из этана синтезировать этанол и уксусную кислоту, а затем провести между ними реакцию этерификации. Цепочка превращений: Этан $\rightarrow$ Хлорэтан $\rightarrow$ Этанол. Далее из этанола получают уксусную кислоту (путем окисления). Затем этанол и уксусная кислота реагируют с образованием этилацетата. Уравнения реакций приведены выше.