Номер 4, страница 60 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Как химическим путем отличить бутадиен от бутана?

4. Решение

Чтобы химически отличить бутан от бутадиена, необходимо использовать качественные реакции, характерные для непредельных (ненасыщенных) углеводородов. Ключевое различие между этими веществами заключается в их химическом строении. Бутан ($C_4H_{10}$) — это алкан, предельный углеводород, в его молекуле все связи между атомами углерода одинарные. Бутадиен-1,3 ($C_4H_6$) — это алкадиен, непредельный углеводород, содержащий две двойные C=C связи. Именно эти кратные связи и обусловливают его высокую реакционную способность в реакциях присоединения и окисления, в которые бутан в обычных условиях не вступает.

Для их различения можно использовать два основных метода.

Первый метод: реакция с бромной водой. Бромная вода ($Br_2(водн.)$) имеет характерный желто-бурый цвет. При пропускании газов через две пробирки с бромной водой будут наблюдаться следующие различия:

- В пробирке, через которую пропускали бутадиен, произойдет быстрое обесцвечивание раствора. Это происходит потому, что бром присоединяется по месту разрыва двойных связей. Уравнение реакции полного присоединения:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

- В пробирке с бутаном видимых изменений не произойдет. Раствор останется окрашенным, так как бутан, будучи предельным углеводородом, не реагирует с бромной водой в обычных условиях.

Второй метод: реакция с раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Раствор перманганата калия ($KMnO_4$) имеет насыщенный фиолетовый цвет. При пропускании газов через этот раствор:

- В случае бутадиена произойдет обесцвечивание фиолетового раствора и выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). Это является признаком реакции окисления непредельного углеводорода.

Уравнение реакции:

$3CH_2=CH-CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 8H_2o \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH_2(OH) + 4MnO_2 \downarrow + 4KOH$

- В случае бутана раствор перманганата калия не изменит своей фиолетовой окраски, так как алканы устойчивы к действию таких окислителей в мягких условиях.

Ответ: Бутадиен от бутана можно отличить с помощью качественных реакций на кратные связи: реакцией с бромной водой (бутадиен обесцвечивает ее, бутан — нет) или реакцией с раствором перманганата калия (бутадиен обесцвечивает раствор с выпадением бурого осадка $MnO_2$, бутан — нет).