Номер 11, страница 61 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

11. Присоединение бромоводорода к бутадиену-1,3 протекает по правилу В.Марковникова. Напишите уравнение реакции присоединения $HBr$ к бутадиену-1,3.

Решение

Присоединение бромоводорода (HBr) к бутадиену-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) является классическим примером электрофильного присоединения к сопряженным диенам. Реакция протекает через образование промежуточного резонансно-стабилизированного карбокатиона и приводит к образованию двух продуктов: продукта 1,2-присоединения и продукта 1,4-присоединения.

Стадия 1: Атака электрофила (протона)

В соответствии с правилом Марковникова, протон ($H^+$) присоединяется к одному из крайних (наиболее гидрированных) атомов углерода, например, к первому атому углерода (C1). Это приводит к образованию аллильного карбокатиона, который является резонансно-стабилизированным. Положительный заряд делокализован между вторым (C2) и четвертым (C4) атомами углерода.

$CH_2=CH-CH=CH_2 + H^+ \rightarrow [CH_3-\stackrel{+}{C}H-CH=CH_2 \leftrightarrow CH_3-CH=CH-\stackrel{+}{C}H_2]$

Стадия 2: Атака нуклеофила (бромид-иона)

Бромид-ион ($Br^−$) может атаковать любой из двух электрофильных центров (C2 или C4) в карбокатионе.

1. Присоединение по положениям 1,2: Если бромид-ион атакует атом C2, образуется 3-бромбутен-1. Этот путь обычно преобладает при низких температурах (кинетический контроль).

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH=CH_2$

Продукт: 3-бромбутен-1.

2. Присоединение по положениям 1,4: Если бромид-ион атакует атом C4, происходит перенос двойной связи и образуется 1-бромбутен-2. Этот продукт более термодинамически стабилен и его образование преобладает при повышенных температурах (термодинамический контроль).

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_2Br$

Продукт: 1-бромбутен-2.

Таким образом, в результате реакции образуется смесь двух изомерных продуктов.

Ответ:

В реакции присоединения HBr к бутадиену-1,3 образуются два продукта:

1) Продукт 1,2-присоединения: $CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH=CH_2$ (3-бромбутен-1)

2) Продукт 1,4-присоединения: $CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_2Br$ (1-бромбутен-2)