Номер 10, страница 61 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

10. Напишите уравнение реакции дегидрирования 2-метилбутана. Какие промежуточные продукты при этом образуются?

Решение

Дегидрирование алканов — это реакция отщепления молекулы водорода с образованием алкенов. Реакция протекает при высокой температуре (400-600o C) в присутствии катализаторов (например, $Cr_2O_3$, $Pt$, $Ni$). В случае 2-метилбутана возможно отщепление водорода от разных пар соседних атомов углерода, что приводит к образованию смеси изомерных алкенов.

Структурная формула 2-метилбутана: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

Возможны три основных направления реакции дегидрирования:

1. Отщепление атомов водорода от второго (C2) и третьего (C3) атомов углерода. Это направление является основным, так как приводит к образованию наиболее термодинамически стабильного, наиболее замещенного алкена в соответствии с правилом Зайцева.

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + H_2$

Продукт: 2-метилбут-2-ен (основной продукт).

2. Отщепление атомов водорода от первого (C1) и второго (C2) атомов углерода.

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2$

Продукт: 2-метилбут-1-ен (побочный продукт).

3. Отщепление атомов водорода от третьего (C3) и четвертого (C4) атомов углерода.

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2 + H_2$

Продукт: 3-метилбут-1-ен (побочный продукт).

Промежуточные продукты

Вопрос о промежуточных продуктах можно трактовать двояко.

1. В широком смысле, под "промежуточными" могут пониматься менее стабильные и образующиеся в меньшем количестве изомеры алкенов (2-метилбут-1-ен и 3-метилбут-1-ен) по сравнению с основным продуктом (2-метилбут-2-ен).

2. С точки зрения механизма реакции, дегидрирование алканов протекает по свободно-радикальному механизму. Настоящими промежуточными продуктами являются короткоживущие, высокореакционные частицы — свободные радикалы. На первой стадии происходит разрыв связи C-H с образованием алкильного радикала. Наиболее легко образуются и являются наиболее стабильными третичные радикалы, затем вторичные и наименее стабильны первичные.

Для 2-метилбутана наиболее вероятным является образование третичного радикала при отрыве атома водорода от второго атома углерода:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \rightarrow CH_3-C^{\cdot}(CH_3)-CH_2-CH_3 + H^{\cdot}$

Этот третичный радикал (2-метилбутил-2-радикал) затем может стабилизироваться, отщепляя атом водорода от соседнего атома углерода (C1 или C3), что приводит к образованию 2-метилбут-1-ена и 2-метилбут-2-ена соответственно. Образование 3-метилбут-1-ена происходит через менее стабильный вторичный радикал.

Ответ:

Реакция дегидрирования 2-метилбутана приводит к образованию смеси трех изомерных алкенов, основным из которых является 2-метилбут-2-ен в соответствии с правилом Зайцева.

Общая схема реакции:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ (2-метилбут-2-ен, основной продукт) $+ H_2$

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-метилбут-1-ен, побочный продукт) $+ H_2$

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_3-CH(CH_3)-CH=CH_2$ (3-метилбут-1-ен, побочный продукт) $+ H_2$

Промежуточными продуктами в ходе реакции являются короткоживущие частицы — свободные алкильные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связей C-H. Наиболее важным из них является наиболее стабильный третичный 2-метилбутил-2-радикал.