Номер 9, страница 61 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

9. Какие продукты получаются в результате взаимодействия:

а) 2-метилпентадиена-1,3 с хлороводородом;

б) 2-метилгексадиена-1,3 с бромом. Назовите их.

а) Решение

Взаимодействие 2-метилпентадиена-1,3 с хлороводородом (HCl) является реакцией электрофильного присоединения к сопряженной системе двойных связей. Такие реакции могут протекать по двум основным направлениям: 1,2-присоединение и 1,4-присоединение.

Структурная формула 2-метилпентадиена-1,3: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_3$

На первой стадии реакции протон ($H^+$) из HCl присоединяется к одному из крайних атомов углерода диеновой системы. В соответствии с правилом Марковникова, присоединение происходит к наиболее гидрогенизированному атому углерода (в данном случае C1), что приводит к образованию наиболее стабильного (третичного аллильного) карбокатиона. Этот карбокатион является резонансно стабилизированным, с делокализацией положительного заряда между вторым (C2) и четвертым (C4) атомами углерода: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_3 + H^+ \rightarrow [CH_3-C^+(CH_3)-CH=CH-CH_3 \leftrightarrow CH_3-C(CH_3)=CH-C^+H-CH_3]$

На второй стадии анион $Cl^−$ атакует один из двух электрофильных центров карбокатиона, что приводит к образованию смеси двух продуктов:

1. Продукт 1,2-присоединения. Образуется при атаке хлорид-иона на атом C2. Этот продукт обычно образуется быстрее (кинетический контроль). $CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH=CH-CH_3$

Название: 4-хлор-4-метилпентен-2.

2. Продукт 1,4-присоединения. Образуется при атаке хлорид-иона на атом C4. Этот продукт, как правило, является более термодинамически стабильным. $CH_3-C(CH_3)=CH-CH(Cl)-CH_3$

Название: 4-хлор-2-метилпентен-2.

Ответ: В результате взаимодействия 2-метилпентадиена-1,3 с хлороводородом образуется смесь двух продуктов: 4-хлор-4-метилпентен-2 и 4-хлор-2-метилпентен-2.

б) Решение

Взаимодействие 2-метилгексадиена-1,3 с бромом ($Br_2$) также представляет собой реакцию электрофильного присоединения к сопряженному диену, протекающую с образованием продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.

Структурная формула 2-метилгексадиена-1,3: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH-CH_2-CH_3$

Механизм аналогичен реакции с HCl. Сначала катион брома ($Br^+$) присоединяется к атому C1, образуя резонансно-стабилизированный третичный аллильный карбокатион с положительным зарядом, распределенным между атомами C2 и C4: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH-C_2H_5 + Br^+ \rightarrow [BrCH_2-C^+(CH_3)-CH=CH-C_2H_5 \leftrightarrow BrCH_2-C(CH_3)=CH-C^+H-C_2H_5]$

Затем бромид-анион ($Br^−$) атакует положительно заряженные центры, образуя два основных продукта:

1. Продукт 1,2-присоединения. Анион $Br^−$ присоединяется к атому C2. $BrCH_2-C(Br)(CH_3)-CH=CH-CH_2-CH_3$

Название: 1,2-дибром-2-метилгексен-3.

2. Продукт 1,4-присоединения. Анион $Br^−$ присоединяется к атому C4. $BrCH_2-C(CH_3)=CH-CH(Br)-CH_2-CH_3$

Название: 1,4-дибром-2-метилгексен-2.

Ответ: В результате взаимодействия 2-метилгексадиена-1,3 с бромом образуется смесь двух продуктов: 1,2-дибром-2-метилгексен-3 и 1,4-дибром-2-метилгексен-2.