Номер 5, страница 60 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Напишите и назовите изомеры неразветвленных алкадиенов состава $C_5H_8$. Отметьте изомеры с изолированными и сопряженными связями.

Решение

Алкадиены — это углеводороды с общей формулой $C_nH_{2n-2}$, содержащие две двойные связи в углеродной цепи. Для состава $C_5H_8$ необходимо рассмотреть все возможные положения двух двойных связей в неразветвленной цепи из пяти атомов углерода.

Существует три типа диенов в зависимости от взаимного расположения двойных связей:

• Сопряженные диены: двойные связи разделены одной одинарной связью ($C=C-C=C$).
• Изолированные диены: двойные связи разделены двумя или более одинарными связями ($C=C-(CH_2)_n-C=C$, где $n \ge 1$).
• Кумулированные диены (аллены): двойные связи находятся у одного атома углерода ($C=C=C$).

Для неразветвленной цепи $C_5H_8$ существуют следующие изомеры:

1. Пента-1,3-диен

Структурная формула: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$

В этом изомере двойные связи разделены одной одинарной связью, следовательно, это сопряженный диен. Для этого соединения возможна пространственная (геометрическая) изомерия, так как у второго атома углерода в двойной связи $C_3=C_4$ есть два разных заместителя ($-H$ и $-CH_3$). Существуют цис- и транс-изомеры.

2. Пента-1,4-диен

Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$

Здесь двойные связи разделены метиленовой группой $-CH_2-$, то есть двумя одинарными связями. Это изолированный диен.

3. Пента-1,2-диен

Структурная формула: $CH_2=C=CH-CH_2-CH_3$

В этом соединении двойные связи примыкают друг к другу. Это кумулированный диен (аллен).

4. Пента-2,3-диен

Структурная формула: $CH_3-CH=C=CH-CH_3$

Это также кумулированный диен (аллен).

Ответ:

Изомеры неразветвленных алкадиенов состава $C_5H_8$:

• Изомер с сопряженными связями: пента-1,3-диен ($CH_2=CH-CH=CH-CH_3$).
• Изомер с изолированными связями: пента-1,4-диен ($CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$).

Также существуют изомеры с кумулированными связями (аллены): пента-1,2-диен ($CH_2=C=CH-CH_2-CH_3$) и пента-2,3-диен ($CH_3-CH=C=CH-CH_3$).