Страница 241 - гдз по химии 9 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Какие вещества называют органическими? Приведите примеры.

1. Какие вещества называют органическими? Приведите примеры.

Органическими веществами называют обширный класс химических соединений, в молекулах которых обязательно содержится углерод, связанный с другими атомами (чаще всего с водородом, кислородом, азотом, фосфором, серой). Основой любого органического вещества является углеродный скелет — последовательность атомов углерода, соединенных между собой ковалентными связями в цепи или циклы.

Исторически считалось, что органические вещества могут быть получены только из живых организмов, что и дало им название. Однако в 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал мочевину (органическое вещество) из неорганического цианата аммония, доказав возможность создания органических соединений вне живого организма.

К неорганическим соединениям углерода по традиции относят некоторые его простейшие соединения: оксиды углерода (угарный газ $CO$ и углекислый газ $CO_2$), угольную кислоту ($H_2CO_3$) и её соли (карбонаты и гидрокарбонаты), карбиды и цианиды. Все остальные соединения углерода являются органическими. Их разнообразие огромно и насчитывает десятки миллионов веществ.

Примеры органических веществ:

• Природные соединения:
  • Углеводороды: метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), бензол ($C_6H_6$).
  • Спирты: этанол или этиловый спирт ($C_2H_5OH$), метанол ($CH_3OH$), глицерин ($C_3H_5(OH)_3$).
  • Карбоновые кислоты: уксусная кислота ($CH_3COOH$), муравьиная кислота ($HCOOH$), лимонная кислота.
  • Углеводы: глюкоза ($C_6H_{12}O_6$), фруктоза, сахароза (обычный сахар), крахмал, целлюлоза (клетчатка).
  • Белки: сложные полимеры, состоящие из аминокислот (например, кератин, гемоглобин, коллаген).
  • Жиры (липиды): сложные эфиры глицерина и жирных кислот.
  • Нуклеиновые кислоты: ДНК и РНК, хранящие и передающие генетическую информацию.
• Синтетические соединения:
  • Полимеры: полиэтилен, полипропилен, тефлон, капрон.
  • Лекарственные препараты: аспирин, парацетамол, антибиотики.
  • Красители, растворители, пластмассы и многие другие.

Ответ: Органические вещества — это класс соединений, основу которых составляет углеродный скелет (атомы углерода, соединенные в цепи или циклы). Исключение составляют некоторые простейшие соединения углерода (оксиды, карбонаты, цианиды), которые относят к неорганическим. Примерами органических веществ являются метан ($CH_4$), этиловый спирт ($C_2H_5OH$), уксусная кислота ($CH_3COOH$), глюкоза ($C_6H_{12}O_6$), белки, жиры и синтетические материалы, такие как полиэтилен.

2. Какими общими свойствами обладают органические соединения?

Органические соединения, несмотря на их огромное разнообразие, обладают рядом общих свойств, которые отличают их от неорганических веществ. Эти свойства обусловлены прежде всего особенностями атома углерода и ковалентного характера химических связей в их молекулах.

1. Элементный состав

Основой всех органических соединений является углерод. Почти все они также содержат водород. Элементы C и H являются главными. Часто в состав органических молекул входят кислород, азот, сера, фосфор, а также галогены (F, Cl, Br, I). Эти элементы называют органогенами.

2. Тип химической связи

В молекулах органических соединений преобладает ковалентная связь (неполярная или слабополярная). Это связано с тем, что атомы углерода и водорода имеют близкие значения электроотрицательности. Ковалентные связи определяют многие физические и химические свойства органических веществ.

3. Строение молекул и явление изомерии

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя прочные углерод-углеродные связи: одинарные, двойные и тройные. Эта способность, называемая катенацией, позволяет формировать длинные цепи (линейные и разветвленные) и циклы. В результате существует огромное количество органических соединений. Для органических веществ характерно явление изомерии — существование соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Например, для формулы $C_4H_{10}$ существуют два изомера: н-бутан и изобутан (2-метилпропан).

4. Гомология

Многие органические соединения образуют гомологические ряды. Гомологи — это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп $–CH_2–$ (гомологическая разность). Вещества одного гомологического ряда имеют общую формулу.

5. Физические свойства

Большинство органических соединений имеет молекулярное строение, что обуславливает их свойства:

• Температуры плавления и кипения. Как правило, имеют низкие температуры плавления и кипения, так как межмолекулярные силы (силы Ван-дер-Ваальса, водородные связи) слабее ионных связей в неорганических солях.

• Растворимость. Неполярные или слабополярные органические соединения (например, углеводороды) нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях (бензол, гексан). Полярные органические соединения (спирты, карбоновые кислоты с короткой цепью) могут растворяться в воде.

• Состояние. При обычных условиях могут быть газами (метан, этан), жидкостями (этанол, бензол) или твердыми веществами (глюкоза, нафталин).

6. Химические свойства

• Горючесть. Подавляющее большинство органических соединений горючи. При полном сгорании на воздухе они образуют углекислый газ ($CO_2$) и воду ($H_2O$).

• Термическая нестойкость. Многие органические вещества разлагаются при нагревании, часто при относительно невысоких температурах.

• Скорость реакций. Реакции с участием органических соединений обычно протекают медленно, требуют нагревания и/или использования катализаторов, так как для их протекания необходимо разорвать прочные ковалентные связи.

• Типы реакций. Для органических веществ характерны реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), полимеризации, которые часто идут по ионному или радикальному механизму.

Ответ: Органические соединения обладают комплексом общих свойств: они состоят преимущественно из углерода и водорода (а также O, N, S, P, галогенов), имеют ковалентные связи и молекулярное строение, для них характерны явления изомерии и гомологии. Как правило, они обладают низкими температурами плавления и кипения, горючи, термически менее устойчивы, чем неорганические, и вступают в реакции, протекающие медленнее, чем реакции между ионными неорганическими соединениями.

3. Объясните, почему органических соединений так много.

Огромное разнообразие органических соединений, насчитывающее десятки миллионов, объясняется несколькими уникальными свойствами углерода, который является основой всех этих молекул.

1. Уникальное строение и валентность атома углерода

Атом углерода (C) имеет на внешней электронной оболочке четыре валентных электрона. Для достижения стабильной восьмиэлектронной конфигурации (октета) он образует четыре ковалентные связи. Это позволяет углероду выступать в роли "каркаса" для построения сложных и разнообразных молекулярных структур. Энергия этих связей достаточно велика, что обеспечивает стабильность органических молекул.

2. Способность атомов углерода к катенации

Это ключевая причина многообразия. Катенация — это способность атомов одного и того же химического элемента соединяться друг с другом, образуя прочные и устойчивые цепи. Атомы углерода могут формировать, например, прямые (линейные) цепи, как в бутане $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$; разветвленные цепи, как в изобутане $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$; и замкнутые цепи (циклы), как в циклогексане ($C_6H_{12}$). Длина углеродных цепей может достигать тысяч атомов, как, например, в полимерах (полиэтилен, каучук). Никакой другой элемент не проявляет способности к катенации в такой степени.

3. Образование кратных (двойных и тройных) связей

Помимо одинарных связей ($C-C$), атомы углерода могут образовывать между собой двойные ($C=C$) и тройные ($C \equiv C$) связи. Это приводит к появлению различных классов соединений с разными химическими свойствами: алканов (только одинарные связи), алкенов (содержат двойные связи) и алкинов (содержат тройные связи). Также углерод образует кратные связи и с другими элементами (например, $C=O$ в альдегидах и кетонах, $C \equiv N$ в нитрилах).

4. Явление изомерии

Изомерия — это существование соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Это явление значительно умножает число возможных соединений. Различают структурную изомерию (разный порядок соединения атомов, например, н-бутан и изобутан для формулы $C_4H_{10}$ или этанол $CH_3CH_2OH$ и диметиловый эфир $CH_3OCH_3$ для формулы $C_2H_6O$) и пространственную изомерию (одинаковый порядок соединения атомов, но разное их расположение в пространстве, например, цис- и транс-изомеры). Число изомеров растет в геометрической прогрессии с увеличением числа атомов углерода в молекуле.

5. Способность образовывать прочные связи с другими элементами

Углерод образует прочные ковалентные связи не только с самим собой, но и с атомами многих других элементов-неметаллов, в первую очередь с водородом (H), кислородом (O), азотом (N), серой (S), фосфором (P) и галогенами (F, Cl, Br, I). Сочетания этих атомов с углеродным скелетом создают огромное разнообразие функциональных групп (например, $-OH$, $-CHO$, $-COOH$, $-NH_2$), которые определяют принадлежность соединения к тому или иному классу (спирты, кислоты, амины и т.д.) и его химическую активность.

Ответ:

Многообразие органических соединений обусловлено уникальной способностью атомов углерода образовывать четыре прочные ковалентные связи, соединяться друг с другом в длинные и разветвленные цепи и циклы (катенация), формировать одинарные, двойные и тройные связи, а также широким распространением явления изомерии и способностью углерода прочно связываться с атомами других элементов.

4. Какова валентность атомов углерода в органических веществах?

Валентность элемента определяется числом химических связей, которые атом данного элемента образует с другими атомами в молекуле. Углерод является основой органической химии, и его валентность в органических соединениях является фундаментальным понятием.

Атом углерода (C) находится в 14-й группе (по старой классификации — IV группе, главной подгруппе) периодической системы и имеет порядковый номер 6. Его электронная конфигурация в основном (невозбужденном) состоянии записывается как $1s^22s^22p^2$. На внешнем электронном уровне у него 4 электрона. В основном состоянии на 2p-подуровне есть два неспаренных электрона, что могло бы соответствовать валентности II.

Однако при образовании химических связей атом углерода почти всегда переходит в возбужденное состояние. Для этого требуется небольшое количество энергии, которое с лихвой компенсируется энергией, выделяющейся при образовании четырех химических связей вместо двух. В возбужденном состоянии один из электронов с 2s-орбитали переходит на свободную 2p-орбиталь. Электронная конфигурация возбужденного атома углерода выглядит так: $1s^22s^12p^3$.

В результате на внешнем энергетическом уровне у атома углерода оказываются четыре неспаренных электрона. Это позволяет ему образовывать четыре ковалентные связи с другими атомами. Таким образом, в подавляющем большинстве органических веществ атом углерода четырехвалентен.

Эти четыре связи могут реализовываться по-разному:

• Четыре простые (одинарные) связи, например, в молекуле метана ($CH_4$).
• Одна двойная и две одинарные связи, например, в молекуле этилена ($C_2H_4$).
• Одна тройная и одна одинарная связь, например, в молекуле ацетилена ($C_2H_2$).
• Две двойные связи, например, в молекуле диоксида углерода ($CO_2$).

Во всех этих случаях общее число связей, образованных каждым атомом углерода, равно четырем. Поэтому валентность углерода в органических соединениях постоянна и равна IV.

Ответ: В органических веществах валентность атомов углерода равна IV.

5. Зная валентности углерода, кислорода и водорода, составьте структурную формулу какого-либо органического соединения, имеющего формулу $C_3H_6O_2$.

Дано:

Молекулярная формула органического соединения: $C_3H_6O_2$.

Валентности элементов: углерод (C) – IV, кислород (O) – II, водород (H) – I.

Найти:

Составить структурную формулу для данного соединения.

Решение:

Для составления структурной формулы необходимо так расположить атомы в молекуле, чтобы валентность каждого из них была удовлетворена. Валентность — это число химических связей, которые атом данного элемента образует в соединении. Углерод четырехвалентен, кислород двухвалентен, а водород одновалентен.

Молекулярной формуле $C_3H_6O_2$ может соответствовать несколько изомеров — соединений с одинаковым атомным составом, но разным строением. Рассмотрим два наиболее вероятных класса соединений: карбоновые кислоты и сложные эфиры.

1. Карбоновая кислота

Соединения этого класса содержат функциональную карбоксильную группу $(-\text{COOH})$. Эта группа состоит из одного атома углерода, двух атомов кислорода и одного атома водорода.

Если мы выделим эту группу из общей формулы $C_3H_6O_2$, у нас останется фрагмент $C_2H_5-$. Это этильный радикал. Соединив этильный радикал с карбоксильной группой, мы получим пропановую (пропионовую) кислоту.

Ее condensed структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$.

Проверим соответствие валентностей в этой структуре:

• Каждый из трех атомов водорода в группе $\text{CH}_3$ связан с углеродом одной связью. Сам атом углерода связан с тремя атомами водорода и одним атомом углерода, итого 4 связи (валентность IV).
• Атом углерода в группе $\text{CH}_2$ связан с двумя атомами водорода и двумя атомами углерода, итого 4 связи (валентность IV).
• Атом углерода в группе $\text{COOH}$ связан с предыдущим атомом углерода, с одним атомом кислорода двойной связью ($C=O$) и с другим атомом кислорода одинарной связью ($C-O$). Итого $1+2+1=4$ связи (валентность IV).
• Атом кислорода в группе $C=O$ образует две связи (валентность II).
• Атом кислорода в группе $-\text{OH}$ связан с углеродом и водородом, образуя две связи (валентность II).
• Все атомы водорода одновалентны.

Таким образом, структура пропановой кислоты является верной.

2. Сложный эфир

Другим возможным изомером является сложный эфир, например, метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат). Сложные эфиры содержат группу $-\text{COO}-$.

Структурная формула метилацетата: $\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3$. В этой структуре также соблюдаются все валентности и состав соответствует формуле $C_3H_6O_2$.

Поскольку в задаче просят составить формулу какого-либо одного соединения, мы можем выбрать любой из корректных изомеров. В качестве ответа приведем развернутую структурную формулу пропановой кислоты.

Ответ:

Одной из возможных структурных формул для органического соединения состава $C_3H_6O_2$ является формула пропановой кислоты:

H H O
| | //
H-C-C-C-O-H
| |
H H

6. Найдите формулу углеводорода, содержащего 82,76% углерода по массе, если его молярная масса равна 58 г/моль.

Дано:

Массовая доля углерода в углеводороде, $\omega(C) = 82,76\% = 0,8276$

Молярная масса углеводорода, $M(C_xH_y) = 58$ г/моль

Атомная масса углерода, $A_r(C) = 12$ г/моль

Атомная масса водорода, $A_r(H) = 1$ г/моль

Все данные уже представлены в единицах, удобных для расчетов, и не требуют перевода в систему СИ.

Найти:

Молекулярную формулу углеводорода ($C_xH_y$)

Решение:

Общая формула углеводорода — $C_xH_y$, где $x$ и $y$ — это количество атомов углерода и водорода в молекуле соответственно.

1. Найдем массу углерода, которая содержится в 1 моль данного углеводорода. Для этого умножим молярную массу вещества на массовую долю углерода:

$m(C \text{ в 1 моль}) = M(C_xH_y) \cdot \omega(C) = 58 \text{ г/моль} \cdot 0,8276 \approx 48$ г

2. Зная массу углерода в 1 моль вещества и его атомную массу, найдем количество атомов углерода ($x$) в одной молекуле:

$x = \frac{m(C \text{ в 1 моль})}{A_r(C)} = \frac{48 \text{ г}}{12 \text{ г/моль}} = 4$

3. Так как углеводород состоит только из углерода и водорода, найдем массу водорода в 1 моль вещества, вычтя массу углерода из общей молярной массы:

$m(H \text{ в 1 моль}) = M(C_xH_y) - m(C \text{ в 1 моль}) = 58 \text{ г} - 48 \text{ г} = 10$ г

4. Аналогично, зная массу водорода в 1 моль вещества и его атомную массу, найдем количество атомов водорода ($y$) в одной молекуле:

$y = \frac{m(H \text{ в 1 моль})}{A_r(H)} = \frac{10 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 10$

Таким образом, мы определили индексы $x=4$ и $y=10$. Искомая формула углеводорода — $C_4H_{10}$. Это бутан.

Ответ: $C_4H_{10}$

7. Сколько химических связей в молекуле пропана $C_3H_8$? Сколько из них связей $C-C$ и $C-H$?

Дано:

Молекула пропана с химической формулой $C_3H_8$.

Найти:

1. Общее количество химических связей в молекуле.

2. Количество связей C—C и C—H.

Решение:

Пропан ($C_3H_8$) является представителем класса алканов — насыщенных углеводородов, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными (сигма, $\sigma$) связями. Общая формула алканов — $C_nH_{2n+2}$. Для пропана $n=3$, и число атомов водорода равно $2 \cdot 3 + 2 = 8$, что соответствует формуле.

Для определения количества связей построим структурную формулу молекулы пропана. Молекула состоит из углеродной цепи из трех атомов, и каждый атом углерода должен иметь валентность IV, то есть образовывать четыре химические связи. Атомы водорода имеют валентность I.

Структурная формула пропана выглядит следующим образом:

H H H | | |H—C—C—C—H | | | H H H

Теперь посчитаем количество связей каждого типа:

1. Количество связей C—C (углерод-углерод):

В углеродной цепи из трех атомов (C—C—C) существуют две связи между атомами углерода. Для любого нециклического алкана с $n$ атомами углерода количество связей C—C равно $n-1$. В нашем случае, $n=3$, следовательно, количество связей C—C равно $3-1=2$.

2. Количество связей C—H (углерод-водород):

Из химической формулы $C_3H_8$ видно, что в молекуле 8 атомов водорода. Каждый атом водорода соединен с атомом углерода одной одинарной связью. Следовательно, в молекуле пропана 8 связей C—H. Это можно также проверить по структурной формуле: первый и третий атомы углерода соединены с тремя атомами водорода каждый ($3+3=6$), а средний атом углерода — с двумя атомами водорода ($+2$). Итого: $3+2+3=8$ связей C—H.

3. Общее количество химических связей:

Общее число связей равно сумме связей C—C и C—H.

Общее количество связей = (количество связей C—C) + (количество связей C—H) = $2 + 8 = 10$.

Ответ: В молекуле пропана $C_3H_8$ всего 10 химических связей. Из них 2 связи C—C и 8 связей C—H.

8. Напишите структурные формулы двух изомеров состава:

a) $C_2H_4Cl_2$;

б) $C_4H_{10}$.

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (т.е. одинаковый атомный состав), но разное строение (разный порядок связывания атомов в молекуле или их пространственное расположение) и, как следствие, разные физические и химические свойства.

а) C₂H₄Cl₂

Для молекулярной формулы $C_2H_4Cl_2$ (дихлорэтан) существует два структурных изомера, которые относятся к изомерам положения. Они различаются положением двух атомов хлора относительно углеродного скелета.

1. 1,1-дихлорэтан: оба атома хлора присоединены к первому атому углерода.

Структурная формула: Cl |CH₃ – C – H | Cl

2. 1,2-дихлорэтан: атомы хлора присоединены к разным (первому и второму) атомам углерода.

Структурная формула: CH₂ – CH₂| |Cl Cl

Ответ: Два изомера состава $C_2H_4Cl_2$: 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан. Их структурные формулы: $CH_3CHCl_2$ и $CH_2ClCH_2Cl$.

б) C₄H₁₀

Для молекулярной формулы $C_4H_{10}$ (бутан) существует два изомера, которые относятся к изомерам углеродного скелета. Они различаются порядком соединения атомов углерода.

1. н-бутан (нормальный бутан): атомы углерода образуют линейную (неразветвленную) цепь.

Структурная формула: CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

2. 2-метилпропан (изобутан): углеродная цепь имеет разветвление.

Структурная формула: CH₃ |CH₃ – CH – CH₃

Ответ: Два изомера состава $C_4H_{10}$: н-бутан ($CH_3CH_2CH_2CH_3$) и 2-метилпропан (изобутан, $CH(CH_3)_3$).