Страница 246 - гдз по химии 9 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Какие углеводороды называют алканами? Напишите молекулярную формулу алкана, содержащего восемь атомов углерода.

Какие углеводороды называют алканами?

Решение

Алканами (также известными как парафины или предельные углеводороды) называют ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только простыми (одинарными) связями. Это означает, что каждый атом углерода в цепи (кроме концевых) связан с двумя другими атомами углерода и двумя атомами водорода, а концевые атомы углерода — с одним атомом углерода и тремя атомами водорода. Из-за отсутствия кратных (двойных или тройных) связей алканы являются насыщенными, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для данного углеродного скелета. Общая формула гомологического ряда алканов: $C_nH_{2n+2}$, где $n$ — целое число атомов углерода, $n \ge 1$.

Ответ: Алканы — это насыщенные (предельные) ациклические углеводороды, в которых атомы углерода соединены только одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $C_nH_{2n+2}$.

Напишите молекулярную формулу алкана, содержащего восемь атомов углерода. Дано:

Класс соединения — алкан.

Число атомов углерода ($n$) = 8.

Найти:

Молекулярную формулу алкана.

Решение

Для определения молекулярной формулы алкана воспользуемся общей формулой гомологического ряда алканов: $C_nH_{2n+2}$.

В условии задачи дано, что число атомов углерода $n=8$. Подставим это значение в общую формулу, чтобы найти число атомов водорода:

Число атомов H = $2 \cdot n + 2 = 2 \cdot 8 + 2 = 16 + 2 = 18$.

Таким образом, молекула алкана, содержащего 8 атомов углерода, будет содержать 18 атомов водорода. Молекулярная формула этого соединения — $C_8H_{18}$. Данный алкан называется октан.

Ответ: $C_8H_{18}$.

2. В молекуле алкана неразветвлённого строения содержатся 12 атомов водорода. Изобразите его структурную формулу.

Дано:

Алкан неразветвлённого строения

Количество атомов водорода (H) = 12

Найти:

Структурную формулу алкана.

Решение:

1. Общая формула для гомологического ряда алканов: $C_nH_{2n+2}$, где n — количество атомов углерода в молекуле.

2. Согласно условию задачи, молекула содержит 12 атомов водорода. Подставим это значение в общую формулу, чтобы найти количество атомов углерода (n):

$2n + 2 = 12$

3. Решим полученное уравнение:

$2n = 12 - 2$

$2n = 10$

$n = \frac{10}{2} = 5$

4. Таким образом, в молекуле алкана содержится 5 атомов углерода. Молекулярная формула этого вещества — $C_5H_{12}$. Алкан с пятью атомами углерода называется пентан.

5. В условии указано, что алкан имеет неразветвлённое строение, следовательно, все атомы углерода соединены в одну линейную цепь. Такое соединение называется н-пентан (нормальный пентан).

6. Структурная формула н-пентана выглядит следующим образом:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Структурная формула искомого алкана — $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.

3. Рассчитайте массовую долю углерода в:

а) метане;

б) пропане.

Как изменяется массовая доля углерода в алканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

Для решения задачи будем использовать относительные атомные массы химических элементов из Периодической системы Д.И. Менделеева, округленные до целых значений:

Относительная атомная масса углерода $Ar(C) = 12$.

Относительная атомная масса водорода $Ar(H) = 1$.

Массовая доля элемента в веществе ($\omega$) вычисляется по формуле:

$\omega(элемента) = \frac{n \cdot Ar(элемента)}{Mr(вещества)} \cdot 100\%$,

где $n$ — число атомов данного элемента в молекуле, $Ar$ — относительная атомная масса элемента, $Mr$ — относительная молекулярная масса вещества.

а) в метане Дано:

Вещество: метан, химическая формула $CH_4$.

$Ar(C) = 12$

$Ar(H) = 1$

Найти:

$\omega(C)$ в $CH_4$ — ?

Решение:

1. Сначала рассчитаем относительную молекулярную массу метана ($Mr(CH_4)$). В молекуле метана один атом углерода и четыре атома водорода.

$Mr(CH_4) = 1 \cdot Ar(C) + 4 \cdot Ar(H) = 1 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 12 + 4 = 16$.

2. Теперь рассчитаем массовую долю углерода в метане.

$\omega(C) = \frac{1 \cdot Ar(C)}{Mr(CH_4)} \cdot 100\% = \frac{1 \cdot 12}{16} \cdot 100\% = 0.75 \cdot 100\% = 75\%$.

Ответ: массовая доля углерода в метане составляет 75%.

б) в пропане Дано:

Вещество: пропан, химическая формула $C_3H_8$.

$Ar(C) = 12$

$Ar(H) = 1$

Найти:

$\omega(C)$ в $C_3H_8$ — ?

Решение:

1. Рассчитаем относительную молекулярную массу пропана ($Mr(C_3H_8)$). В молекуле пропана три атома углерода и восемь атомов водорода.

$Mr(C_3H_8) = 3 \cdot Ar(C) + 8 \cdot Ar(H) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 = 36 + 8 = 44$.

2. Рассчитаем массовую долю углерода в пропане.

$\omega(C) = \frac{3 \cdot Ar(C)}{Mr(C_3H_8)} \cdot 100\% = \frac{3 \cdot 12}{44} \cdot 100\% = \frac{36}{44} \cdot 100\% \approx 0.8182 \cdot 100\% \approx 81.82\%$.

Ответ: массовая доля углерода в пропане составляет примерно 81,82%.

Как изменяется массовая доля углерода в алканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

Сравним полученные результаты для метана ($C_1$) и пропана ($C_3$):

$\omega(C)$ в метане = 75%

$\omega(C)$ в пропане ≈ 81,82%

Как видно, при переходе от метана к пропану массовая доля углерода увеличилась.

Проверим эту тенденцию на примере второго члена гомологического ряда алканов — этана ($C_2H_6$).

$Mr(C_2H_6) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 30$.

$\omega(C) = \frac{2 \cdot 12}{30} \cdot 100\% = \frac{24}{30} \cdot 100\% = 80\%$.

Получаем ряд значений: 75% (метан) < 80% (этан) < 81,82% (пропан).

Это объясняется тем, что общая формула алканов — $C_nH_{2n+2}$. С ростом $n$ (числа атомов углерода) относительное содержание более легкого водорода в молекуле уменьшается, а более тяжелого углерода — увеличивается. Массовая доля углерода в гомологическом ряду алканов растет, стремясь к своему пределу, равному $\frac{12}{14} \approx 85,7\%$.

Ответ: с увеличением числа атомов углерода в молекуле алкана его массовая доля также увеличивается.

4. Предельный углеводород массой 18 г содержит 3 г водорода. Установите молекулярную формулу этого углеводорода.

Дано:

$m(\text{углеводорода}) = 18 \text{ г}$

$m(\text{H}) = 3 \text{ г}$

Углеводород является предельным.

Найти:

Молекулярную формулу углеводорода.

Решение:

1. Предельные углеводороды (алканы) имеют общую формулу $C_nH_{2n+2}$ и состоят только из атомов углерода (C) и водорода (H). Зная общую массу углеводорода и массу водорода, мы можем найти массу углерода в соединении.

$m(C) = m(\text{углеводорода}) - m(\text{H}) = 18 \text{ г} - 3 \text{ г} = 15 \text{ г}$

2. Теперь, зная массы углерода и водорода, найдем количество вещества (в молях) каждого элемента. Для этого используем их молярные массы: $M(C) = 12 \text{ г/моль}$ и $M(H) = 1 \text{ г/моль}$.

Количество вещества углерода:

$\nu(C) = \frac{m(C)}{M(C)} = \frac{15 \text{ г}}{12 \text{ г/моль}} = 1.25 \text{ моль}$

Количество вещества водорода:

$\nu(H) = \frac{m(H)}{M(H)} = \frac{3 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 3 \text{ моль}$

3. Соотношение индексов в молекулярной формуле $C_xH_y$ равно соотношению количеств вещества атомов.

$x : y = \nu(C) : \nu(H) = 1.25 : 3$

Чтобы найти простейшее целочисленное соотношение, разделим оба числа на наименьшее из них (1.25).

$x : y = \frac{1.25}{1.25} : \frac{3}{1.25} = 1 : 2.4$

Чтобы получить целые числа, умножим оба члена соотношения на 5.

$x : y = (1 \times 5) : (2.4 \times 5) = 5 : 12$

Таким образом, простейшая формула углеводорода – $C_5H_{12}$.

4. Проверим, соответствует ли полученная формула общей формуле предельных углеводородов $C_nH_{2n+2}$. Для нашей формулы $n=5$. Количество атомов водорода должно быть равно $2n+2$.

$2 \times 5 + 2 = 12$

Число атомов водорода совпадает. Следовательно, найденная формула является молекулярной.

Ответ: $C_5H_{12}$.

5. Охарактеризуйте физические свойства бутана.

Бутан ($C_4H_{10}$) — это органическое соединение, относящееся к классу алканов. Его физические свойства можно охарактеризовать следующими пунктами:

• Агрегатное состояние: При нормальных условиях (температура $20$ °C и давление $1$ атм) бутан является бесцветным газом. Он легко сжижается; под давлением при комнатной температуре он представляет собой жидкость. Температура кипения бутана всего $-0.5$ °C.
• Запах: Имеет слабый характерный "газовый" запах. В бытовых газовых смесях в него добавляют одоранты (вещества с резким неприятным запахом, например, меркаптаны) для того, чтобы можно было легко обнаружить утечку.
• Растворимость: Как и другие алканы, бутан является неполярным веществом, поэтому он практически нерастворим в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях (эфирах, хлороформе, бензоле).
• Плотность: Пары бутана примерно в 2 раза тяжелее воздуха. Его молярная масса $M(C_4H_{10}) = 58$ г/моль, а средняя молярная масса воздуха ~$29$ г/моль. Из-за этого при утечке бутан стелется по земле и скапливается в низинах, что создает взрывоопасную ситуацию. Плотность жидкого бутана (около $0.6$ г/см³) меньше плотности воды.
• Температура плавления: $-138.3$ °C.
• Опасность: Бутан очень горюч. Смесь бутана с воздухом в концентрации от 1.8% до 8.4% по объему взрывоопасна. Сам по себе бутан малотоксичен, но обладает удушающим действием, вытесняя кислород из воздуха, и оказывает наркотическое воздействие на центральную нервную систему.
• Изомеры: У бутана есть структурный изомер — изобутан (2-метилпропан), который также является газом, но имеет несколько иные физические свойства (например, его температура кипения $-11.7$ °C). Указанные выше свойства относятся к н-бутану (нормальному бутану).

Ответ: Бутан — это бесцветный газ со слабым характерным запахом, который примерно в 2 раза тяжелее воздуха и практически нерастворим в воде. Он легко сжижается при охлаждении до $-0.5$ °C или при небольшом повышении давления, очень горюч и взрывоопасен в смеси с воздухом.

6. При нагревании этана отщепляется водород и образуется этилен. Напишите уравнение этой реакции. Составьте уравнения реакций этана с хлором и кислородом.

Уравнение реакции дегидрирования этана

При нагревании этана ($C_2H_6$) в присутствии катализатора (например, $Ni, Pt, Cr_2O_3$) происходит реакция дегидрирования. От молекулы этана отщепляется молекула водорода ($H_2$), и образуется этилен (этен) ($C_2H_4$), который является представителем алкенов и имеет двойную связь между атомами углерода.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_4 + H_2$

Ответ: $C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_4 + H_2$

Уравнение реакции этана с хлором

Этан ($C_2H_6$), как и другие алканы, вступает в реакцию с хлором ($Cl_2$) по механизму свободнорадикального замещения. Реакция инициируется светом (ультрафиолетовым излучением, $h\nu$) или нагреванием. В результате один атом водорода в молекуле этана замещается на атом хлора с образованием хлорэтана ($C_2H_5Cl$) и побочного продукта — хлороводорода ($HCl$).

Уравнение реакции:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

Ответ: $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

Уравнение реакции этана с кислородом

Реакция этана ($C_2H_6$) с кислородом ($O_2$) представляет собой реакцию горения. При полном сгорании углеводородов в избытке кислорода продуктами являются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). Это экзотермическая реакция, сопровождающаяся выделением большого количества тепла и света.

Сбалансированное уравнение полного сгорания этана:

$2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O$

Ответ: $2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O$

7. Составьте уравнение реакции полного сгорания пропана. Какой объём кислорода необходим для сжигания 20 л пропана? Какой объём углекислого газа при этом образуется?

Дано:

$V(C_3H_8) = 20 \text{ л}$

Найти:

1. Уравнение реакции полного сгорания пропана - ?

2. $V(O_2) - ?$

3. $V(CO_2) - ?$

Решение:

Составьте уравнение реакции полного сгорания пропана.

Пропан ($C_3H_8$) — это углеводород из класса алканов. Реакция полного сгорания (горения в избытке кислорода) углеводородов всегда приводит к образованию двух продуктов: углекислого газа ($CO_2$) и воды ($H_2O$).

Запишем схему реакции и расставим коэффициенты, чтобы уравнять число атомов каждого элемента в левой и правой частях.

Несбалансированная схема: $C_3H_8 + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

1. Уравниваем углерод (C): в молекуле $C_3H_8$ 3 атома C, значит, перед $CO_2$ ставим коэффициент 3.

$C_3H_8 + O_2 \rightarrow 3CO_2 + H_2O$

2. Уравниваем водород (H): в молекуле $C_3H_8$ 8 атомов H, значит, перед $H_2O$ ставим коэффициент 4 (так как $4 \cdot 2 = 8$).

$C_3H_8 + O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$

3. Уравниваем кислород (O): в правой части теперь $3 \cdot 2 + 4 \cdot 1 = 10$ атомов O. Чтобы в левой части также было 10 атомов O, перед $O_2$ ставим коэффициент 5 (так как $5 \cdot 2 = 10$).

Сбалансированное уравнение реакции:

$C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$

Ответ: Уравнение реакции полного сгорания пропана: $C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$.

Какой объём кислорода необходим для сжигания 20 л пропана?

Для решения этой задачи воспользуемся законом объёмных отношений газов (закон Гей-Люссака), который гласит, что при одинаковых условиях (температура и давление) объёмы реагирующих газов и газообразных продуктов реакции относятся как их стехиометрические коэффициенты в уравнении реакции.

Из уравнения $C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$ видно, что на 1 объём пропана требуется 5 объёмов кислорода. Составим пропорцию:

$\frac{V(C_3H_8)}{1} = \frac{V(O_2)}{5}$

Выразим отсюда объём кислорода $V(O_2)$:

$V(O_2) = 5 \cdot V(C_3H_8)$

Подставим заданное значение объёма пропана:

$V(O_2) = 5 \cdot 20 \text{ л} = 100 \text{ л}$

Ответ: Для сжигания 20 л пропана необходимо 100 л кислорода.

Какой объём углекислого газа при этом образуется?

Используя тот же закон объёмных отношений и уравнение реакции, определим объём образовавшегося углекислого газа.

Из уравнения реакции следует, что из 1 объёма пропана образуется 3 объёма углекислого газа. Составим пропорцию:

$\frac{V(C_3H_8)}{1} = \frac{V(CO_2)}{3}$

Выразим отсюда объём углекислого газа $V(CO_2)$:

$V(CO_2) = 3 \cdot V(C_3H_8)$

Подставим заданное значение объёма пропана:

$V(CO_2) = 3 \cdot 20 \text{ л} = 60 \text{ л}$

Ответ: При сжигании 20 л пропана образуется 60 л углекислого газа.

8. Объясните, почему алканы не могут вступать в реакции присоединения, а этиленовые и ацетиленовые углеводороды могут.

Решение

Способность или неспособность углеводородов вступать в реакции присоединения напрямую связана со строением их молекул, а именно с типом химических связей между атомами углерода.

Алканы

Алканы являются предельными (насыщенными) углеводородами. Это означает, что все атомы углерода в их молекулах максимально насыщены водородом и соединены между собой только простыми (одинарными) связями. Эти связи называются сигма-связями ($\sigma$-связи) и являются очень прочными и химически малоактивными. Электронная плотность $\sigma$-связи сконцентрирована непосредственно на линии, соединяющей ядра атомов, что делает ее энергетически выгодной и труднодоступной для атаки реагентов. Поскольку в молекуле алкана нет кратных связей, которые могли бы разорваться для присоединения новых атомов, а все валентности углерода уже заняты, реакции присоединения для них невозможны. Основным типом реакций для алканов являются реакции замещения, протекающие в жестких условиях (например, под действием УФ-излучения), в ходе которых происходит разрыв прочной связи $C-H$.

Этиленовые (алкены) и ацетиленовые (алкины) углеводороды

В отличие от алканов, этиленовые и ацетиленовые углеводороды относятся к классу непредельных (ненасыщенных). Их ключевая особенность — наличие кратных углерод-углеродных связей.

В молекулах алкенов (этиленовых углеводородов) есть как минимум одна двойная связь ($C=C$). Она состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной пи-связи ($\pi$-связи). $\pi$-связь образуется при боковом перекрывании p-орбиталей, ее электронная плотность находится над и под плоскостью молекулы, что делает ее уязвимой и доступной для атаки. Именно за счет разрыва этой слабой $\pi$-связи и происходят реакции присоединения, в результате которых образуются две новые, более прочные $\sigma$-связи.

Пример (бромирование этена): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

В молекулах алкинов (ацетиленовых углеводородов) есть как минимум одна тройная связь ($C\equiv C$). Она состоит из одной $\sigma$-связи и уже двух $\pi$-связей, расположенных во взаимно перпендикулярных плоскостях. Наличие двух слабых $\pi$-связей делает алкины еще более способными к реакциям присоединения. Реакция может идти в две стадии, с последовательным разрывом каждой из $\pi$-связей.

Пример (гидрохлорирование ацетилена): $CH\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl$

Ответ: Алканы не вступают в реакции присоединения, потому что они являются насыщенными углеводородами, в молекулах которых все атомы углерода соединены исключительно прочными и химически инертными одинарными $\sigma$-связями. У них нет кратных связей, которые могли бы разрываться для присоединения других атомов. Этиленовые (алкены) и ацетиленовые (алкины) углеводороды, наоборот, являются ненасыщенными и содержат кратные связи (двойные $C=C$ у алкенов и тройные $C\equiv C$ у алкинов). Эти связи включают одну (у алкенов) или две (у алкинов) менее прочные и реакционноспособные $\pi$-связи. Именно разрыв этих $\pi$-связей и обеспечивает возможность протекания реакций присоединения.

9. На рисунке 129 изображены шаростержневые модели молекул трёх этиленовых углеводородов. Составьте их молекулярные и структурные формулы.

Рис. 129. Шаростержневые модели молекул этиленовых углеводородов

В шаростержневых моделях молекул атомы углерода (C) традиционно изображаются черными шариками, а атомы водорода (H) — шариками меньшего размера, обычно белого или серого цвета. Связи между атомами показаны стержнями: один стержень — одинарная связь, два стержня — двойная связь.

Этиленовые углеводороды, или алкены, — это углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода. Их общая формула — $C_nH_{2n}$.

Модель 1

В первой модели мы видим два черных шарика (атома углерода), соединенных двумя стержнями (двойной связью). К каждому атому углерода присоединены по два серых шарика (атома водорода).

Молекулярная формула: Подсчитаем общее число атомов каждого элемента: 2 атома углерода (С) и 4 атома водорода (H). Формула — $C_2H_4$. Это соответствует общей формуле алкенов при n=2.

Структурная формула: Запишем строение молекулы, показывая связи. Два атома углерода соединены двойной связью, и каждый из них связан с двумя атомами водорода. Формула — $CH_2=CH_2$. Это этен (этилен).

Ответ: Молекулярная формула: $C_2H_4$. Структурная формула: $CH_2=CH_2$.

Модель 2

Во второй модели три черных шарика (атома углерода). Два из них соединены двойной связью, а третий присоединен к одному из них одинарной связью. Подсчитаем атомы водорода: к первому атому углерода при двойной связи присоединено два атома водорода, ко второму — один атом водорода, к третьему — три атома водорода.

Молекулярная формула: Всего в молекуле 3 атома углерода (С) и 2 + 1 + 3 = 6 атомов водорода (H). Формула — $C_3H_6$. Это соответствует общей формуле алкенов при n=3.

Структурная формула: Молекула имеет углеродную цепь из трех атомов с двойной связью после первого атома. Формула — $CH_2=CH-CH_3$. Это пропен (пропилен).

Ответ: Молекулярная формула: $C_3H_6$. Структурная формула: $CH_2=CH-CH_3$.

Модель 3

В третьей модели четыре черных шарика (атома углерода), образующие цепь. Два центральных атома углерода соединены двойной связью. К крайним атомам углерода присоединено по три атома водорода, а к центральным (при двойной связи) — по одному атому водорода.

Молекулярная формула: Всего в молекуле 4 атома углерода (С) и 3 + 1 + 1 + 3 = 8 атомов водорода (H). Формула — $C_4H_8$. Это соответствует общей формуле алкенов при n=4.

Структурная формула: Молекула имеет углеродную цепь из четырех атомов с двойной связью между вторым и третьим атомами. Формула — $CH_3-CH=CH-CH_3$. Это бут-2-ен.

Ответ: Молекулярная формула: $C_4H_8$. Структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH_3$.