Номер 8, страница 246 - гдз по химии 9 класс учебник Еремин, Кузьменко

8. Объясните, почему алканы не могут вступать в реакции присоединения, а этиленовые и ацетиленовые углеводороды могут.

Решение

Способность или неспособность углеводородов вступать в реакции присоединения напрямую связана со строением их молекул, а именно с типом химических связей между атомами углерода.

Алканы

Алканы являются предельными (насыщенными) углеводородами. Это означает, что все атомы углерода в их молекулах максимально насыщены водородом и соединены между собой только простыми (одинарными) связями. Эти связи называются сигма-связями ($\sigma$-связи) и являются очень прочными и химически малоактивными. Электронная плотность $\sigma$-связи сконцентрирована непосредственно на линии, соединяющей ядра атомов, что делает ее энергетически выгодной и труднодоступной для атаки реагентов. Поскольку в молекуле алкана нет кратных связей, которые могли бы разорваться для присоединения новых атомов, а все валентности углерода уже заняты, реакции присоединения для них невозможны. Основным типом реакций для алканов являются реакции замещения, протекающие в жестких условиях (например, под действием УФ-излучения), в ходе которых происходит разрыв прочной связи $C-H$.

Этиленовые (алкены) и ацетиленовые (алкины) углеводороды

В отличие от алканов, этиленовые и ацетиленовые углеводороды относятся к классу непредельных (ненасыщенных). Их ключевая особенность — наличие кратных углерод-углеродных связей.

В молекулах алкенов (этиленовых углеводородов) есть как минимум одна двойная связь ($C=C$). Она состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной пи-связи ($\pi$-связи). $\pi$-связь образуется при боковом перекрывании p-орбиталей, ее электронная плотность находится над и под плоскостью молекулы, что делает ее уязвимой и доступной для атаки. Именно за счет разрыва этой слабой $\pi$-связи и происходят реакции присоединения, в результате которых образуются две новые, более прочные $\sigma$-связи.

Пример (бромирование этена): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

В молекулах алкинов (ацетиленовых углеводородов) есть как минимум одна тройная связь ($C\equiv C$). Она состоит из одной $\sigma$-связи и уже двух $\pi$-связей, расположенных во взаимно перпендикулярных плоскостях. Наличие двух слабых $\pi$-связей делает алкины еще более способными к реакциям присоединения. Реакция может идти в две стадии, с последовательным разрывом каждой из $\pi$-связей.

Пример (гидрохлорирование ацетилена): $CH\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl$

Ответ: Алканы не вступают в реакции присоединения, потому что они являются насыщенными углеводородами, в молекулах которых все атомы углерода соединены исключительно прочными и химически инертными одинарными $\sigma$-связями. У них нет кратных связей, которые могли бы разрываться для присоединения других атомов. Этиленовые (алкены) и ацетиленовые (алкины) углеводороды, наоборот, являются ненасыщенными и содержат кратные связи (двойные $C=C$ у алкенов и тройные $C\equiv C$ у алкинов). Эти связи включают одну (у алкенов) или две (у алкинов) менее прочные и реакционноспособные $\pi$-связи. Именно разрыв этих $\pi$-связей и обеспечивает возможность протекания реакций присоединения.