Номер 1, страница 61 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Какое свойство бензола доказывает, что в его молекуле нет двойных связей?

Ключевым свойством бензола, доказывающим отсутствие в его молекуле классических (локализованных) двойных связей, является его химическое поведение, которое кардинально отличается от поведения непредельных углеводородов (алкенов).

Соединения, содержащие двойные связи (алкены), легко вступают в реакции присоединения. Типичными качественными реакциями на двойную связь являются обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. Эти реакции протекают в обычных условиях за счет разрыва менее прочной $\pi$-связи. Например, реакция этена с бромной водой:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Если бы структура бензола ($C_6H_6$) соответствовала формуле Кекуле с тремя чередующимися двойными связями, он должен был бы проявлять свойства, характерные для непредельных соединений. Однако на практике наблюдается иное:
1. Бензол не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия в обычных условиях. Это доказывает, что его связи не являются типичными двойными связями.
2. Для бензола наиболее характерны реакции замещения, в которых сохраняется стабильная ароматическая система, а не реакции присоединения, которые бы ее разрушили. Например, бромирование бензола происходит только в присутствии катализатора ($FeBr_3$) и является реакцией замещения, а не присоединения:
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Кроме химических свойств, физические данные также подтверждают этот вывод. Установлено, что все шесть связей между атомами углерода в молекуле бензола абсолютно одинаковы. Их длина составляет 0,139 нм, что является средним значением между длиной одинарной C–C связи (0,154 нм) и двойной C=C связи (0,134 нм). Это говорит об отсутствии как чисто одинарных, так и чисто двойных связей. Вместо этого в бензоле существует единая делокализованная $\pi$-электронная система, которая и обуславливает его уникальные свойства (ароматичность).

Ответ: Основным свойством бензола, доказывающим отсутствие в его молекуле классических двойных связей, является его устойчивость к реакциям присоединения (он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия) и склонность к реакциям замещения, при которых сохраняется ароматическое кольцо.