Номер 2, страница 61 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Сколько электронов содержит ароматическая система: а) бензола; б) толуола?

Ароматическая система — это циклическая, планарная, сопряженная система, содержащая определенное количество делокализованных $\pi$-электронов. Согласно правилу Хюккеля, система является ароматической, если число $\pi$-электронов в ней равно $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2, ...). Электроны, входящие в ароматическую систему, — это электроны, находящиеся на p-орбиталях, которые образуют единое $\pi$-электронное облако.

а) бензола

Молекула бензола ($C_6H_6$) представляет собой шестичленный углеродный цикл. В этом цикле каждый из шести атомов углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации и имеет одну негибридизованную p-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца. Каждый атом углерода предоставляет один электрон в общую $\pi$-систему.
Эти шесть p-орбиталей перекрываются, образуя единое циклическое $\pi$-электронное облако над и под плоскостью кольца. Таким образом, в ароматической системе бензола участвуют 6 электронов (по одному от каждого атома углерода).
Это соответствует правилу Хюккеля: $4n+2 = 6$. Решая уравнение, получаем $4n = 4$, следовательно, $n=1$. Так как $n$ является целым числом, бензол является ароматическим соединением.
Ответ: Ароматическая система бензола содержит 6 электронов.

б) толуола

Толуол (метилбензол, $C_6H_5CH_3$) — это производное бензола, в котором один атом водорода в бензольном кольце замещен на метильную группу ($-CH_3$).
Ароматичность соединения определяется структурой кольца. В толуоле ароматической системой является само бензольное кольцо. Метильная группа ($-CH_3$) является заместителем и связана с кольцом простой $\sigma$-связью. Атомы углерода и водорода в метильной группе не участвуют в формировании сопряженной $\pi$-системы кольца, так как они не имеют p-орбиталей, участвующих в сопряжении.
Следовательно, ароматическая система толуола идентична ароматической системе бензола. Она также образована шестью $sp^2$-гибридизованными атомами углерода в цикле и содержит 6 делокализованных $\pi$-электронов.
Ответ: Ароматическая система толуола содержит 6 электронов.