Номер 6, страница 61 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. Приведите по одному примеру реакций, показывающих сходство бензола с этиленовыми углеводородами и отличие от них.

Сходство бензола с этиленовыми углеводородами

Сходство бензола и этиленовых углеводородов (алкенов) проявляется в их способности вступать в реакции присоединения, так как оба класса соединений являются ненасыщенными. В частности, и бензол, и алкены могут быть гидрированы (присоединять водород) в присутствии катализаторов.

Пример – реакция гидрирования. Бензол присоединяет три молекулы водорода при жестких условиях (высокая температура, давление и катализатор, например, никель), превращаясь в циклогексан:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} C_6H_{12}$

Аналогично, этилен (представитель этиленовых углеводородов) присоединяет одну молекулу водорода, образуя этан:

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t, Ni} CH_3-CH_3$

Эта способность к реакциям присоединения является их общим свойством.

Ответ: Сходство бензола с этиленовыми углеводородами показывает реакция гидрирования (присоединения водорода), в которую вступают оба вещества.

Отличие бензола от этиленовых углеводородов

Основное отличие заключается в реакционной способности. Бензол, обладая устойчивой ароматической системой, гораздо труднее вступает в реакции присоединения и не вступает в качественные реакции, характерные для алкенов. Вместо этого для бензола типичны реакции замещения.

Пример – взаимодействие с бромом. Этиленовые углеводороды легко обесцвечивают бромную воду в обычных условиях, вступая в реакцию электрофильного присоединения:

$CH_2=CH_2 + Br_2(водн.) \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Бензол же с бромной водой в обычных условиях не реагирует. Реакция с бромом (без воды) идет только в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$) и представляет собой реакцию замещения, а не присоединения. При этом ароматическая система сохраняется:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Таким образом, различное поведение в реакции с бромом демонстрирует фундаментальное отличие в химических свойствах.

Ответ: Отличие бензола от этиленовых углеводородов показывает реакция с бромной водой: этилен её обесцвечивает, вступая в реакцию присоединения, а бензол не реагирует. Бензол вступает с бромом в реакцию замещения только в присутствии катализатора.