Номер 12, страница 62 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

12. В трёх колбах находятся три жидкости: бензол, гексен-1 и вода. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится.

Для определения, в какой из трёх колб находится каждая из жидкостей (бензол, гексен-1 и вода), необходимо провести ряд качественных экспериментов, основанных на их различных физических и химических свойствах. Процедуру можно разделить на два этапа.

Этап 1. Определение воды

Сначала необходимо отличить воду от органических жидкостей (бензола и гексена-1). Это можно сделать, основываясь на их физических свойствах, например, на взаимной растворимости.

1. Пронумеровать колбы (№1, №2, №3) и отобрать из каждой по небольшому образцу в три отдельные пробирки.
2. В каждую из пробирок добавить немного дистиллированной воды.
3. Наблюдать результат:
   • В той пробирке, где жидкости смешиваются, образуя однородный (гомогенный) раствор, находится вода.
   • В двух других пробирках образуются два несмешивающихся слоя (гетерогенная смесь). Бензол и гексен-1 являются неполярными углеводородами, поэтому нерастворимы в полярной воде. Так как их плотность меньше плотности воды, они будут образовывать верхний слой.

Таким образом, мы идентифицируем колбу с водой.

Этап 2. Различение бензола и гексена-1

Теперь необходимо различить жидкости в двух оставшихся колбах. Главное химическое отличие между ними заключается в том, что гексен-1 ($C_6H_{12}$) является непредельным углеводородом (алкеном) и содержит двойную связь $C=C$, в то время как бензол ($C_6H_6$) — ароматический углеводород, устойчивый к реакциям присоединения и окисления в мягких условиях. Для их различения используют качественные реакции на двойную связь.

Нужно отобрать пробы из двух оставшихся колб в чистые пробирки и провести один из следующих тестов:

Вариант А: Реакция с бромной водой

В каждую пробирку добавить несколько капель бромной воды ($Br_2(aq)$), имеющей желто-бурый цвет, и встряхнуть.

• В пробирке с гексеном-1 произойдет быстрое обесцвечивание бромной воды в результате реакции присоединения брома по двойной связи.
  Уравнение реакции:
  $CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3$
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдет.

Вариант Б: Реакция с раствором перманганата калия (проба Вагнера)

В каждую пробирку добавить несколько капель холодного водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$), имеющего фиолетовую окраску, и встряхнуть.

• В пробирке с гексеном-1 фиолетовая окраска исчезнет, и образуется бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$) в результате окисления двойной связи.
  Уравнение реакции:
  $3CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-(CH_2)_3-CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдет, так как ароматическое кольцо устойчиво к действию такого окислителя в данных условиях.

Проведение любого из этих тестов позволит однозначно идентифицировать гексен-1 и, методом исключения, бензол.

Ответ:

Чтобы определить содержимое каждой колбы, следует:
1. Проверить растворимость образцов в воде. Жидкость, которая смешивается с водой, – это вода.
2. К образцам двух оставшихся нерастворимых в воде жидкостей добавить бромную воду (или раствор перманганата калия). Жидкость, которая обесцвечивает реагент, – это гексен-1. Жидкость, которая не вступает в реакцию, – это бензол.