Страница 62 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

8. При реакции бензола с газообразным фтором происходит полное разрушение углеродного скелета и образуется фторид углерода $CF_4$. Напишите уравнение этой реакции.

Решение

В условии задачи сказано, что при реакции бензола ($C_6H_6$) с газообразным фтором ($F_2$) происходит полное разрушение углеродного скелета с образованием фторида углерода ($CF_4$). Это означает, что все атомы углерода, входившие в состав бензола, превращаются в $CF_4$. Кроме углерода, в состав бензола входит водород, который при реакции с фтором образует фтороводород ($HF$).

Таким образом, исходными веществами (реагентами) являются бензол $C_6H_6$ и фтор $F_2$, а продуктами реакции — фторид углерода(IV) $CF_4$ и фтороводород $HF$.

Запишем общую схему реакции:
$C_6H_6 + F_2 \rightarrow CF_4 + HF$

Для написания полного уравнения реакции необходимо расставить стехиометрические коэффициенты, то есть уравнять число атомов каждого элемента в левой и правой частях.

1. Начнем с уравнивания атомов углерода. В левой части уравнения в одной молекуле бензола ($C_6H_6$) содержится 6 атомов углерода. Чтобы в правой части их стало столько же, нужно поставить коэффициент 6 перед формулой $CF_4$.
$C_6H_6 + F_2 \rightarrow 6CF_4 + HF$

2. Теперь уравняем атомы водорода. В левой части в молекуле $C_6H_6$ содержится 6 атомов водорода. В правой части водород есть только в $HF$. Чтобы уравнять количество атомов водорода, ставим коэффициент 6 перед $HF$.
$C_6H_6 + F_2 \rightarrow 6CF_4 + 6HF$

3. В последнюю очередь уравниваем атомы фтора. Посчитаем их количество в правой части уравнения: в 6 молекулах $CF_4$ содержится $6 \times 4 = 24$ атома фтора; в 6 молекулах $HF$ содержится $6 \times 1 = 6$ атомов фтора. Итого в правой части $24 + 6 = 30$ атомов фтора. Молекула фтора двухатомна ($F_2$), поэтому, чтобы получить 30 атомов фтора в левой части, нужно взять $30 / 2 = 15$ молекул $F_2$. Ставим коэффициент 15 перед $F_2$.
$C_6H_6 + 15F_2 \rightarrow 6CF_4 + 6HF$

Проверим баланс атомов:
Слева: C - 6, H - 6, F - $15 \times 2 = 30$.
Справа: C - $6 \times 1 = 6$, F - $6 \times 4 = 24$; H - $6 \times 1 = 6$, F - $6 \times 1 = 6$. Итого: C - 6, H - 6, F - $24 + 6 = 30$.
Количество атомов всех элементов в левой и правой частях уравнения равно. Уравнение составлено верно.

Ответ: $C_6H_6 + 15F_2 \rightarrow 6CF_4 + 6HF$

9. Как отличить бензол от толуола? Приведите схему реакции.

Бензол и толуол — бесцветные жидкости со схожим запахом, но их химические свойства различаются. Толуол ($C_6H_5CH_3$), как гомолог бензола, имеет в своем составе метильную группу ($-CH_3$), которая вступает в реакции окисления, в отличие от самого бензола ($C_6H_6$), который очень устойчив к окислителям в мягких условиях. Это различие используется для их качественного определения.

Решение

Качественной реакцией для различения бензола и толуола является реакция с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$).

Проведение опыта: В две пробирки наливают по 1-2 мл бензола и толуола соответственно. В каждую пробирку добавляют несколько капель раствора перманганата калия и встряхивают. Для ускорения реакции можно осторожно нагреть содержимое пробирок на водяной бане.

Наблюдаемый результат:

• В пробирке с толуолом произойдет обесцвечивание фиолетового раствора $KMnO_4$. При использовании нейтрального раствора также будет наблюдаться выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$).
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдет, окраска раствора $KMnO_4$ сохранится.

Схема реакции:

Окисление толуола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании:
$C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5COOK + 2MnO_2\downarrow + KOH + H_2O$

Взаимодействие бензола с перманганатом калия:
$C_6H_6 + KMnO_4 \xrightarrow{t^\circ} \text{реакция не протекает}$

Ответ: Для того чтобы отличить бензол от толуола, необходимо провести реакцию с раствором перманганата калия ($KMnO_4$) при нагревании. Толуол обесцветит раствор $KMnO_4$, а бензол не вступит в реакцию.

10. Напишите схемы реакций: $бензол \longrightarrow ? \longrightarrow бензойная \ кислота$.

Решение

Данное превращение осуществляется в две стадии. Неизвестное вещество, обозначенное вопросительным знаком, — это толуол ($C_6H_5CH_3$).

Стадия 1: Получение толуола из бензола

На первой стадии проводится реакция алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. Бензол ($C_6H_6$) реагирует с хлорметаном ($CH_3Cl$) в присутствии катализатора — хлорида алюминия ($AlCl_3$). В результате атом водорода в бензольном кольце замещается метильной группой ($-CH_3$) с образованием толуола.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Стадия 2: Окисление толуола до бензойной кислоты

На второй стадии толуол ($C_6H_5CH_3$) подвергается окислению. При действии сильного окислителя, такого как перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде (например, в присутствии серной кислоты $H_2SO_4$) и при нагревании, метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$), в результате чего образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$).

Уравнение реакции:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Ответ:

Искомая последовательность реакций:

1. $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

2. $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Промежуточное вещество (?): толуол, $C_6H_5CH_3$.

11. Толуол, подобно бензолу, может присоединять водород, образуя циклический углеводород. Изобразите его структурную формулу.

Решение

Толуол, также известный как метилбензол, является ароматическим углеводородом с химической формулой $C_6H_5CH_3$. Его структура представляет собой бензольное кольцо, к одному из атомов углерода которого присоединена метильная группа ($-\text{CH}_3$).

Реакция присоединения водорода к ароматическому кольцу называется гидрированием. Для толуола, как и для бензола, эта реакция протекает в жёстких условиях (высокая температура, высокое давление и наличие катализатора, например, никеля, платины или палладия). В процессе гидрирования три двойные связи в бензольном кольце насыщаются, и к молекуле толуола присоединяются три молекулы водорода ($3H_2$). Ароматическое кольцо превращается в циклогексановое, в то время как метильная группа остаётся неизменной.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_5CH_3 \text{ (толуол)} + 3H_2 \xrightarrow{t, p, kat} C_6H_{11}CH_3 \text{ (метилциклогексан)}$

В результате реакции образуется циклический углеводород — метилциклогексан.

Ответ:

Продуктом присоединения водорода к толуолу является метилциклогексан. Его структурная формула:

12. В трёх колбах находятся три жидкости: бензол, гексен-1 и вода. Опишите, как можно определить, где какая жидкость находится.

Для определения, в какой из трёх колб находится каждая из жидкостей (бензол, гексен-1 и вода), необходимо провести ряд качественных экспериментов, основанных на их различных физических и химических свойствах. Процедуру можно разделить на два этапа.

Этап 1. Определение воды

Сначала необходимо отличить воду от органических жидкостей (бензола и гексена-1). Это можно сделать, основываясь на их физических свойствах, например, на взаимной растворимости.

1. Пронумеровать колбы (№1, №2, №3) и отобрать из каждой по небольшому образцу в три отдельные пробирки.
2. В каждую из пробирок добавить немного дистиллированной воды.
3. Наблюдать результат:
   • В той пробирке, где жидкости смешиваются, образуя однородный (гомогенный) раствор, находится вода.
   • В двух других пробирках образуются два несмешивающихся слоя (гетерогенная смесь). Бензол и гексен-1 являются неполярными углеводородами, поэтому нерастворимы в полярной воде. Так как их плотность меньше плотности воды, они будут образовывать верхний слой.

Таким образом, мы идентифицируем колбу с водой.

Этап 2. Различение бензола и гексена-1

Теперь необходимо различить жидкости в двух оставшихся колбах. Главное химическое отличие между ними заключается в том, что гексен-1 ($C_6H_{12}$) является непредельным углеводородом (алкеном) и содержит двойную связь $C=C$, в то время как бензол ($C_6H_6$) — ароматический углеводород, устойчивый к реакциям присоединения и окисления в мягких условиях. Для их различения используют качественные реакции на двойную связь.

Нужно отобрать пробы из двух оставшихся колб в чистые пробирки и провести один из следующих тестов:

Вариант А: Реакция с бромной водой

В каждую пробирку добавить несколько капель бромной воды ($Br_2(aq)$), имеющей желто-бурый цвет, и встряхнуть.

• В пробирке с гексеном-1 произойдет быстрое обесцвечивание бромной воды в результате реакции присоединения брома по двойной связи.
  Уравнение реакции:
  $CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3$
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдет.

Вариант Б: Реакция с раствором перманганата калия (проба Вагнера)

В каждую пробирку добавить несколько капель холодного водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$), имеющего фиолетовую окраску, и встряхнуть.

• В пробирке с гексеном-1 фиолетовая окраска исчезнет, и образуется бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$) в результате окисления двойной связи.
  Уравнение реакции:
  $3CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-(CH_2)_3-CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдет, так как ароматическое кольцо устойчиво к действию такого окислителя в данных условиях.

Проведение любого из этих тестов позволит однозначно идентифицировать гексен-1 и, методом исключения, бензол.

Ответ:

Чтобы определить содержимое каждой колбы, следует:
1. Проверить растворимость образцов в воде. Жидкость, которая смешивается с водой, – это вода.
2. К образцам двух оставшихся нерастворимых в воде жидкостей добавить бромную воду (или раствор перманганата калия). Жидкость, которая обесцвечивает реагент, – это гексен-1. Жидкость, которая не вступает в реакцию, – это бензол.

13. Как можно получить бензол из метана? Сколько реакций для этого потребуется? Напишите уравнения необходимых реакций.

Получить бензол из метана можно в две последовательные стадии.

На первой стадии метан ($CH_4$) подвергают пиролизу (сильному нагреванию без доступа кислорода) при температуре около $1500^\circ C$. В результате этой реакции образуется непредельный углеводород ацетилен ($C_2H_2$) и водород. Уравнение реакции:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

На второй стадии полученный ацетилен пропускают над катализатором — активированным углем ($C_{акт.}$) при нагревании. Происходит реакция тримеризации (реакция Зелинского), в ходе которой три молекулы ацетилена объединяются в одну молекулу ароматического углеводорода — бензола ($C_6H_6$). Уравнение реакции:

$3C_2H_2 \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$

Следовательно, для получения бензола из метана данным способом требуется две химические реакции.

Ответ: Бензол можно получить из метана в две стадии, для чего потребуется 2 реакции. Уравнения необходимых реакций:
1) $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$
2) $3C_2H_2 \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$