Страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. В отличие от бензола, толуол способен вступать в реакцию с

1) хлором

2) раствором перманганата калия

3) кислородом

4) азотной кислотой

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химические свойства бензола ($C_6H_6$) и его гомолога толуола ($C_6H_5CH_3$). Ключевое различие в их строении — наличие у толуола алкильного заместителя (метильной группы $–CH_3$), который влияет на реакционную способность как самого бензольного кольца, так и предоставляет возможность для реакций по боковой цепи. Проанализируем предложенные варианты.

1) с хлором
И бензол, и толуол вступают в реакцию с хлором. В зависимости от условий (наличие катализатора или УФ-облучения) реакции протекают по-разному, но оба вещества способны взаимодействовать с хлором. Следовательно, это не является уникальной реакцией для толуола.

2) с раствором перманганата калия
Бензольное кольцо очень устойчиво к действию сильных окислителей, поэтому бензол не реагирует с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$). В отличие от него, толуол, имеющий боковую метильную группу, окисляется сильными окислителями при нагревании. В ходе реакции фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, а толуол окисляется до бензойной кислоты (в кислой среде) или ее соли (в нейтральной/щелочной).
Уравнение реакции в кислой среде:
$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$
Эта реакция является качественной для гомологов бензола и позволяет отличить их от самого бензола.

3) с кислородом
И бензол, и толуол, как и большинство органических веществ, горят в кислороде (окисляются кислородом воздуха). Это общее свойство для обоих соединений, а не отличительное.

4) с азотной кислотой
И бензол, и толуол вступают в реакцию нитрования с азотной кислотой (в присутствии концентрированной серной кислоты). Толуол реагирует активнее бензола, но сама способность к реакции присуща обоим веществам.

Таким образом, единственная реакция из перечисленных, в которую вступает толуол, но не вступает бензол, — это окисление раствором перманганата калия.

Ответ: 2

6. В реакцию замещения с хлором может вступить

1) толуол.

2) этилен.

3) ацетилен.

4) бутадиен-1,3.

Решение

Чтобы определить, какое из веществ может вступать в реакцию замещения с хлором, необходимо проанализировать строение каждого соединения. Реакции замещения (замещение атома водорода на атом галогена) характерны для предельных углеводородов (алканов) и ароматических углеводородов (аренов). Непредельные углеводороды, содержащие кратные (двойные или тройные) связи, вступают с галогенами преимущественно в реакции присоединения.

1) толуол

Толуол ($C_6H_5-CH_3$) — это арена (ароматический углеводород). Он может вступать в реакции замещения как в ароматическом кольце, так и в боковой алкильной группе.
1. Реакция замещения в боковой цепи (радикальное хлорирование) протекает под действием УФ-света:
$C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CH_2Cl + HCl$ (образуется бензилхлорид)
2. Реакция замещения в ароматическом кольце (электрофильное хлорирование) протекает в присутствии катализатора (например, хлорида железа(III)):
$C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} o/p-ClC_6H_4CH_3 + HCl$ (образуется смесь орто- и пара-хлортолуола)
Оба процесса являются реакциями замещения.

2) этилен

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это алкен, непредельное соединение. Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. При взаимодействии с хлором происходит разрыв $\pi$-связи и присоединение атомов хлора с образованием 1,2-дихлорэтана. Это реакция присоединения.
$CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3) ацетилен

Ацетилен ($CH\equiv CH$) — это алкин с тройной связью. Как и для других непредельных углеводородов, для него характерна реакция присоединения. Хлор присоединяется по месту разрыва кратных связей, образуя в конечном итоге 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Это реакция присоединения.
$CH\equiv CH + 2Cl_2 \rightarrow CHCl_2-CHCl_2$

4) бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) — это диен, содержащий две двойные связи. Для него также характерна реакция присоединения хлора. Это реакция присоединения, а не замещения.
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH=CH-CH_2Cl$ (1,4-присоединение)

Таким образом, из предложенных вариантов только толуол способен вступать в реакцию замещения с хлором.

Ответ: 1) толуол.

7. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 3,0 г его способны присоединить 1,2 л (н. у.) хлороводорода.

1) $C_2H_4$

2) $C_3H_6$

3) $C_4H_8$

4) $CH_4$

Дано:

$m(\text{алкена}) = 3,0 \text{ г}$

$V(\text{HCl}) = 1,2 \text{ л}$ (н. у.)

Найти:

Молекулярную формулу алкена.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции присоединения хлороводорода к алкену в общем виде. Алкены имеют общую формулу $C_n H_{2n}$. Реакция идет по двойной связи:

$C_n H_{2n} + HCl \rightarrow C_n H_{2n+1}Cl$

2. Рассчитаем количество вещества (число моль) хлороводорода, вступившего в реакцию. Так как объем дан для нормальных условий (н. у.), используем молярный объем газов $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$:

$\nu(\text{HCl}) = \frac{V(\text{HCl})}{V_m} = \frac{1,2 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} \approx 0,0536 \text{ моль}$

3. Согласно уравнению реакции, алкен и хлороводород реагируют в мольном соотношении 1:1. Следовательно, количество вещества алкена равно количеству вещества хлороводорода:

$\nu(C_n H_{2n}) = \nu(\text{HCl}) \approx 0,0536 \text{ моль}$

4. Зная массу и количество вещества алкена, найдем его молярную массу ($M$):

$M(C_n H_{2n}) = \frac{m(C_n H_{2n})}{\nu(C_n H_{2n})} = \frac{3,0 \text{ г}}{0,0536 \text{ моль}} \approx 56 \text{ г/моль}$

5. Молярная масса алкена также может быть выражена через его общую формулу $C_n H_{2n}$, используя относительные атомные массы углерода (Ar(C) = 12) и водорода (Ar(H) = 1):

$M(C_n H_{2n}) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n = 14n$

6. Приравняем найденное значение молярной массы к ее выражению через n, чтобы найти число атомов углерода:

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

7. Таким образом, искомый алкен содержит 4 атома углерода. Его молекулярная формула $C_4 H_{2 \cdot 4}$, то есть $C_4 H_8$.

Среди предложенных вариантов ответа этому соответствует вариант 3.

Ответ: 3) $C_4 H_8$

8. В реакцию присоединения с бромом может вступить

1) пропен

2) пропан

3) циклогексан

4) бутан

Реакции присоединения характерны для непредельных (ненасыщенных) органических соединений, то есть тех, в молекулах которых есть кратные связи (двойные или тройные), а также для малых циклических соединений (например, циклопропана), обладающих напряжением цикла. Бром ($Br_2$) легко присоединяется по месту разрыва кратной связи или напряженного цикла. Предельные углеводороды (алканы) и устойчивые циклоалканы (как циклогексан) вступают с бромом в реакции замещения, а не присоединения.

Проанализируем каждый вариант:

1) пропен
Пропен ($CH_2=CH-CH_3$) является алкеном и содержит в своей структуре одну двойную связь $C=C$. Эта связь способна разрываться, что позволяет пропену вступать в реакции присоединения. При взаимодействии с бромом происходит присоединение его атомов по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана. Это качественная реакция, при которой происходит обесцвечивание бромной воды.
Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$.
Следовательно, этот вариант является правильным.

2) пропан
Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$) — это алкан, предельный углеводород. В его молекуле все связи одинарные и прочные. Для алканов реакции присоединения не характерны. Они могут вступать с бромом только в реакции замещения (обычно при УФ-облучении).

3) циклогексан
Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан с устойчивым шестичленным циклом без напряжения. По своим химическим свойствам он подобен алканам и вступает в реакции замещения, а не присоединения.

4) бутан
Бутан ($C_4H_{10}$) — это алкан, предельный углеводород, как и пропан. Он не содержит кратных связей и поэтому не вступает в реакции присоединения.

Таким образом, единственное вещество из перечисленных, которое может вступить в реакцию присоединения с бромом, — это пропен.

Ответ: 1

9. Толуол можно получить в одну стадию из

1) ацетилена

2) гексана

3) гептана

4) циклогексана

Толуол (метилбензол) — это ароматический углеводород с формулой $C_6H_5CH_3$. Для того чтобы определить, из какого из предложенных веществ его можно получить в одну стадию, необходимо рассмотреть каждый вариант.

1) ацетилена. Из ацетилена ($C_2H_2$) в одну стадию можно получить бензол ($C_6H_6$) по реакции тримеризации (реакция Зелинского). Получение толуола потребует дополнительных стадий, например, последующего алкилирования бензола. Реакция получения бензола: $3C_2H_2 \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$. Следовательно, этот вариант не подходит.

2) гексана. Гексан ($C_6H_{14}$) содержит 6 атомов углерода. В результате его каталитической дегидроциклизации (ароматизации) образуется бензол, а не толуол, так как в исходной молекуле 6 атомов углерода. Реакция: $C_6H_{14} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_6 + 4H_2$. Этот вариант неверный.

3) гептана. Гептан ($C_7H_{16}$) — это алкан, содержащий 7 атомов углерода. Его каталитическая дегидроциклизация является промышленным методом получения толуола в одну стадию. При высокой температуре и в присутствии катализатора (например, платины или оксида хрома(III)) происходит замыкание цепи в шестичленный цикл с одним боковым заместителем и последующее отщепление водорода. Реакция: $CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow{t, Pt/Cr_2O_3} C_6H_5CH_3 + 4H_2$. Этот вариант является правильным.

4) циклогексана. Циклогексан ($C_6H_{12}$) при каталитическом дегидрировании (отщеплении водорода) также образует бензол. Чтобы получить толуол в одну стадию, исходным веществом должен быть метилциклогексан. Реакция: $C_6H_{12} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_6 + 3H_2$. Следовательно, этот вариант не подходит.

Таким образом, проанализировав все варианты, можно сделать вывод, что единственным веществом из предложенного списка, из которого можно получить толуол в одну стадию, является гептан. Ответ: 3) гептан.

10. В реакцию присоединения с хлороводородом вступает

1) ацетилен.

2) пропан.

3) бензол.

4) циклогексан.

Реакции присоединения — это химические реакции, в ходе которых происходит присоединение одного или нескольких атомов или групп атомов к молекуле органического соединения по месту разрыва кратной (двойной или тройной) связи или по месту разрыва цикла (для малых циклов). Хлороводород ($HCl$) вступает в реакцию электрофильного присоединения с ненасыщенными углеводородами.

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) ацетилен Ацетилен ($HC \equiv CH$) — это алкин, который содержит в своей молекуле тройную связь. Наличие двух $\pi$-связей делает ацетилен способным вступать в реакции присоединения. Реакция с хлороводородом (гидрохлорирование) протекает в две стадии. На первой стадии образуется винилхлорид, а на второй — 1,1-дихлорэтан.
Стадия 1: $HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2} CH_2=CHCl$
Стадия 2: $CH_2=CHCl + HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2$
Таким образом, ацетилен вступает в реакцию присоединения с хлороводородом.

2) пропан Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. В его молекуле все связи одинарные (сигма-связи), которые являются прочными. Для алканов не характерны реакции присоединения. Их типичные реакции — это реакции замещения (например, галогенирование на свету).

3) бензол Бензол ($C_6H_6$) — ароматический углеводород. Несмотря на формальное наличие двойных связей, он обладает особой устойчивостью из-за наличия единой делокализованной $\pi$-электронной системы. Для бензола характерны реакции замещения (электрофильное замещение), которые протекают с сохранением ароматической системы. Реакции присоединения для бензола возможны только в жестких условиях (высокое давление, температура, УФ-облучение) и не протекают с хлороводородом в обычных условиях.

4) циклогексан Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан, предельный углеводород. Как и пропан, он состоит только из одинарных $\sigma$-связей. Его шестичленный цикл является устойчивым и не напряженным. Для циклогексана, как и для других алканов, характерны реакции замещения, а не присоединения.

Следовательно, из всех перечисленных веществ в реакцию присоединения с хлороводородом вступает только ацетилен.

Ответ: 1

11. Уксусная кислота образуется при окислении

1) этилена

2) этана

3) толуола

4) бутена-2

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть продукты окисления каждого из предложенных органических соединений. Целевой продукт – уксусная кислота, формула которой $CH_3COOH$.

1) этилена
Окисление этилена ($CH_2=CH_2$) в жестких условиях (например, горячим раствором перманганата калия в кислой среде) приводит к разрыву двойной связи и образованию углекислого газа ($CO_2$), так как у атомов углерода при двойной связи нет алкильных заместителей. Хотя уксусную кислоту можно получить из этилена промышленным способом (через стадию образования ацетальдегида), это не является прямой реакцией окисления, которая обычно подразумевается в подобных задачах.
Ответ: При окислении этилена в одну стадию по типичным реакциям уксусная кислота не образуется.

2) этана
Этан ($CH_3-CH_3$) как алкан устойчив к окислению в обычных лабораторных условиях. Его превращение в уксусную кислоту возможно, но является специфическим промышленным процессом, требующим высокой температуры, давления и катализаторов.
Ответ: Окисление этана до уксусной кислоты требует специальных промышленных условий.

3) толуола
При окислении толуола ($C_6H_5-CH_3$) окислению подвергается боковая метильная группа, присоединенная к бензольному кольцу. В результате образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), а не уксусная.
Ответ: При окислении толуола образуется бензойная кислота.

4) бутена-2
При жестком окислении бутена-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) происходит разрыв двойной связи. Молекула симметрична, и каждый из двух атомов углерода при двойной связи связан с одной метильной группой и одним атомом водорода. В результате такого окисления каждый из двух фрагментов $=CH-CH_3$ превращается в молекулу уксусной кислоты ($CH_3COOH$). Это классическая реакция окислительного расщепления алкенов.
$CH_3-CH=CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} 2CH_3COOH$
Ответ: При окислении бутена-2 образуется уксусная кислота.

12. С бромом в темноте и без катализатора реагирует

1) бутадиен.

2) метан.

3) циклогексан.

4) толуол.

Для определения вещества, реагирующего с бромом в темноте и без катализатора, необходимо рассмотреть химические свойства каждого из предложенных соединений. Указанные условия (отсутствие света и катализатора) являются типичными для реакции электрофильного присоединения, характерной для непредельных углеводородов (содержащих двойные или тройные связи).

1) бутадиен
Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) является диеновым углеводородом, то есть содержит две двойные C=C связи. Наличие этих π-связей обуславливает его высокую реакционную способность в реакциях присоединения. Реакция с галогенами, в том числе с бромом, протекает по механизму электрофильного присоединения и не требует специальных условий, таких как нагревание, облучение светом или присутствие катализатора. Происходит обесцвечивание бромной воды. $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$ (1,4-присоединение) и/или $CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$ (1,2-присоединение). Следовательно, бутадиен реагирует с бромом в темноте и без катализатора.

2) метан
Метан ($CH_4$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. Алканы состоят только из прочных одинарных σ-связей и малореакционноспособны. Они вступают в реакцию с бромом только по механизму свободнорадикального замещения, для инициирования которого необходимо жесткое условие — облучение ультрафиолетовым светом ($hv$). В темноте реакция не идет.

3) циклогексан
Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан, который также является предельным углеводородом. Подобно алканам, он реагирует с бромом по радикальному механизму замещения только при УФ-облучении. В темноте и без катализатора циклогексан с бромом не взаимодействует.

4) толуол
Толуол ($C_6H_5CH_3$) — ароматический углеводород. Реакция с бромом может идти по двум путям:
- Замещение в бензольном кольце: это реакция электрофильного замещения, которая требует присутствия катализатора (кислоты Льюиса, например, $FeBr_3$).
- Замещение в боковой метильной группе: это реакция свободнорадикального замещения, которая, как и у алканов, требует УФ-облучения.
В темноте и без катализатора толуол с бромом не реагирует.

Таким образом, из всех перечисленных веществ только бутадиен, как непредельный углеводород, способен реагировать с бромом в темноте и без катализатора по реакции электрофильного присоединения.
Ответ: 1) бутадиен.

13. В реакцию с раствором перманганата калия вступает

1) пропен.

2) гексан.

3) бензол.

4) циклогексан.

Раствор перманганата калия ($KMnO_4$) является сильным окислителем и используется в качественной реакции (проба Вагнера) на наличие в молекулах органических соединений непредельных (двойных и тройных) углерод-углеродных связей. Вещества, содержащие такие связи, окисляются, что приводит к обесцвечиванию фиолетового раствора $KMnO_4$ и образованию бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). Проанализируем каждый вариант.

1) пропен
Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) – это алкен, в молекуле которого есть одна двойная связь ($C=C$). Алкены легко вступают в реакцию мягкого окисления с водным раствором перманганата калия. При этом π-связь разрывается, и образуется двухатомный спирт (гликоль), в данном случае — пропан-1,2-диол. Реакция протекает по следующей схеме:
$3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
Следовательно, пропен реагирует с раствором перманганата калия.

2) гексан
Гексан ($C_6H_{14}$) – это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. В его молекуле содержатся только одинарные $C-C$ связи, которые устойчивы к действию окислителей, таких как $KMnO_4$, в обычных условиях. Реакция не идет.

3) бензол
Бензол ($C_6H_6$) – это ароматический углеводород. Его ароматическое кольцо обладает повышенной стабильностью из-за делокализации π-электронов и не окисляется раствором перманганата калия в мягких условиях.

4) циклогексан
Циклогексан ($C_6H_{12}$) – это циклоалкан, то есть насыщенный углеводород. Подобно алканам, он не содержит кратных связей и устойчив к действию раствора $KMnO_4$ при комнатной температуре.

Таким образом, единственным веществом из предложенного списка, которое вступает в реакцию с раствором перманганата калия, является пропен, так как он относится к классу непредельных углеводородов.
Ответ: 1

14. Спирт образуется при взаимодействии с водой

1) пропана.

2) дипропилового эфира.

3) этилена.

4) пропина.

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать возможность реакции каждого из предложенных веществ с водой с образованием спирта.

1) пропана
Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$) — это алкан, предельный углеводород. Алканы состоят только из одинарных связей $C-C$ и $C-H$, они являются насыщенными соединениями. Для них нехарактерны реакции присоединения, в том числе и присоединение воды. Пропан не реагирует с водой в обычных условиях.

2) дипропилового эфира
Дипропиловый эфир ($CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3$) относится к классу простых эфиров. Простые эфиры достаточно инертны и не реагируют с водой в обычных условиях. Их гидролиз (расщепление водой) с образованием спиртов возможен только в жестких условиях: при нагревании в присутствии сильных кислот.

3) этилена
Этилен ($CH_2=CH_2$), или этен, — это алкен, непредельный углеводород с одной двойной связью. Для алкенов характерна реакция электрофильного присоединения по месту двойной связи. Присоединение воды к алкенам называется реакцией гидратации. В промышленности гидратация этилена является основным способом получения этанола. Реакция протекает при нагревании в присутствии кислотного катализатора (например, $H_3PO_4$ или $H_2SO_4$). Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2OH$ Продуктом реакции является этиловый спирт (этанол).

4) пропина
Пропин ($CH_3-C \equiv CH$) — это алкин, непредельный углеводород с одной тройной связью. Алкины также могут присоединять воду, эта реакция носит имя реакции Кучерова. Она протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) в кислой среде. Однако продуктом гидратации алкинов (кроме ацетилена) являются не спирты, а кетоны. Согласно правилу Марковникова, к атому углерода при тройной связи, связанному с меньшим числом атомов водорода, присоединяется гидроксильная группа. Образующийся при этом нестойкий енол (спирт, в котором гидроксогруппа связана с атомом углерода при двойной связи) немедленно изомеризуется в более стабильный кетон — ацетон. Уравнение реакции: $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Таким образом, из перечисленных веществ только этилен при взаимодействии с водой образует спирт.

Ответ: 3) этилена

15. В реакцию замещения с бромом при освещении вступает

1) циклогексан

2) бензол

3) этилен

4) ацетилен

Решение

В вопросе требуется определить, какое из предложенных веществ вступает в реакцию замещения с бромом при освещении. Реакция замещения с галогенами (в данном случае с бромом) при освещении (УФ-свет, $h\nu$) является характерной для предельных углеводородов (алканов и циклоалканов) и протекает по свободно-радикальному механизму. Проанализируем каждый вариант.

1) циклогексан

Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан, то есть предельный углеводород. Для него, как и для всех алканов, характерна реакция свободно-радикального замещения с галогенами при облучении ультрафиолетовым светом. В ходе этой реакции атом водорода замещается на атом брома:

$C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr$

Таким образом, циклогексан подходит под условие задачи.

2) бензол

Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород. Для него характерны реакции электрофильного замещения, которые требуют наличия катализатора (например, $FeBr_3$). При освещении УФ-светом бензол вступает с бромом в реакцию присоединения, а не замещения, с образованием гексабромциклогексана.

3) этилен

Этилен ($C_2H_4$) — это алкен, непредельный углеводород, содержащий двойную связь. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по месту двойной связи. Этилен реагирует с бромом (обесцвечивает бромную воду) с образованием 1,2-дибромэтана. Это реакция присоединения, а не замещения.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

4) ацетилен

Ацетилен ($C_2H_2$) — это алкин, непредельный углеводород, содержащий тройную связь. Как и для алкенов, для алкинов характерны реакции присоединения. Ацетилен реагирует с бромом по тройной связи, что также является реакцией присоединения.

$CH\equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$

Из всех перечисленных соединений только циклогексан, как представитель класса предельных углеводородов, вступает в реакцию замещения с бромом при освещении.

Ответ: 1