Страница 63 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Пропан взаимодействует с

1) бромоводородом.

2) водородом.

3) бромом.

4) гидроксидом натрия.

Пропан ($C_3H_8$) — это насыщенный углеводород, принадлежащий к классу алканов. Для алканов характерны низкая химическая активность и реакции, протекающие в жестких условиях (высокая температура, УФ-облучение). Основным типом реакций для них является свободно-радикальное замещение. Проанализируем взаимодействие пропана с каждым из предложенных веществ.

1) бромоводородом

Пропан не реагирует с бромоводородом ($HBr$). Реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) характерны для ненасыщенных углеводородов — алкенов и алкинов, имеющих в своей структуре кратные (двойные или тройные) связи. Молекула пропана содержит только одинарные связи, поэтому такая реакция невозможна.

2) водородом

Пропан не взаимодействует с водородом ($H_2$). Реакция присоединения водорода (гидрирование) также характерна для ненасыщенных соединений. Пропан уже является предельным (насыщенным) углеводородом, то есть содержит максимально возможное число атомов водорода, и присоединять его дальше не может.

3) бромом

Пропан взаимодействует с бромом ($Br_2$). Эта реакция, называемая галогенированием, протекает по механизму свободно-радикального замещения при нагревании или под действием ультрафиолетового света. В ходе реакции один или несколько атомов водорода в молекуле пропана замещаются на атомы брома. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_3H_8 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t°} C_3H_7Br + HBr$

В результате образуется смесь продуктов замещения (1-бромпропан и 2-бромпропан) и побочный продукт — бромоводород. Это типичное химическое свойство алканов.

4) гидроксидом натрия

Пропан не реагирует с гидроксидом натрия ($NaOH$). Алканы являются неполярными соединениями и не проявляют ни кислотных, ни основных свойств, поэтому они инертны по отношению к растворам щелочей и кислот.

Исходя из анализа, единственным веществом из списка, с которым взаимодействует пропан, является бром.

Ответ: 3

2. Алканы вступают в реакции

1) гидратации.

2) гидрирования.

3) галогенирования.

4) гидрогалогенирования.

Алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены только одинарными связями ($C-C$ и $C-H$). Эти связи очень прочные и малополярные, что обуславливает низкую реакционную способность алканов. Для них не характерны реакции присоединения, так как их углеродный скелет уже насыщен атомами водорода. Основным типом реакций для алканов являются реакции замещения, протекающие по свободно-радикальному механизму, а также реакции окисления и термического разложения.

Проанализируем предложенные варианты:

1) гидратации
Гидратация — это реакция присоединения молекулы воды ($H_2O$). Эта реакция типична для непредельных соединений, например, алкенов, у которых есть двойная связь, способная разрываться. Алканы не имеют кратных связей, поэтому в реакцию гидратации не вступают.

2) гидрирования
Гидрирование — это реакция присоединения водорода ($H_2$). Эта реакция также характерна для непредельных соединений. Алканы являются продуктами гидрирования алкенов и алкинов, но сами гидрироваться не могут, так как уже содержат максимальное возможное количество атомов водорода.

3) галогенирования
Галогенирование — это реакция с галогенами (например, $Cl_2$, $Br_2$). Это классическая реакция для алканов, протекающая по механизму свободно-радикального замещения под действием ультрафиолетового света или при высокой температуре. В ходе этой реакции атом водорода в молекуле алкана замещается на атом галогена. Например, реакция метана с хлором:
$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
Это характерная реакция для данного класса соединений.

4) гидрогалогенирования
Гидрогалогенирование — это реакция присоединения галогеноводорода (например, $HCl$, $HBr$). Эта реакция электрофильного присоединения также характерна для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов) и не свойственна алканам.

Таким образом, единственной характерной для алканов реакцией из предложенного списка является галогенирование.

Ответ: 3) галогенирования

3. В отличие от пропана, бутан способен вступать в реакцию

1) с хлором.

2) с азотной кислотой.

3) сгорания.

4) изомеризации.

Решение

Пропан ($C_3H_8$) и бутан ($C_4H_{10}$) являются гомологами, принадлежат к классу алканов и обладают схожими химическими свойствами. Однако существуют реакции, характерные для одних членов гомологического ряда, но не для других. Проанализируем предложенные варианты реакций.

1) с хлором

Реакция с хлором (галогенирование) является типичной реакцией для всех алканов. Она протекает по свободно-радикальному механизму при освещении или нагревании.

Пропан реагирует с хлором: $C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl$

Бутан также реагирует с хлором: $C_4H_{10} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_4H_9Cl + HCl$

Следовательно, эта реакция не является отличительной для бутана.

2) с азотной кислотой

Реакция с разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова) также характерна для алканов, начиная с метана.

Пропан вступает в реакцию нитрования: $C_3H_8 + HNO_3 \xrightarrow{t, p} C_3H_7NO_2 + H_2O$

Бутан также вступает в реакцию нитрования: $C_4H_{10} + HNO_3 \xrightarrow{t, p} C_4H_9NO_2 + H_2O$

Эта реакция также не является отличительной.

3) сгорания

Горение (полное окисление) в кислороде с образованием углекислого газа и воды — общее свойство всех органических веществ, включая все алканы.

Горение пропана: $C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O$

Горение бутана: $2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O$

Это свойство не отличает бутан от пропана.

4) изомеризации

Изомеризация — это процесс перестройки углеродного скелета молекулы с образованием изомера. Для алканов это реакция превращения соединений с линейной цепью в их разветвленные изомеры. Реакция изомеризации возможна для алканов, имеющих в цепи 4 и более атомов углерода.

Пропан ($C_3H_8$) имеет всего три атома углерода, из которых невозможно составить разветвленную цепь. Поэтому пропан в реакцию изомеризации не вступает.

Бутан ($C_4H_{10}$), имеющий линейное строение (н-бутан), может быть превращен в свой изомер с разветвленной цепью — изобутан (2-метилпропан) в присутствии катализатора (например, $AlCl_3$) при нагревании.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \text{ (н-бутан)} \xrightarrow{t, AlCl_3} CH_3-CH(CH_3)-CH_3 \text{ (изобутан)}$

Таким образом, способность вступать в реакцию изомеризации является отличительным свойством бутана по сравнению с пропаном.

Ответ: 4

4. В отличие от пропана, пропен способен вступать в реакцию с

1) хлором.

2) водным раствором перманганата калия.

3) кислородом.

4) азотной кислотой.

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химические свойства алканов, представителем которых является пропан, и алкенов, представителем которых является пропен.

Пропан ($C_3H_8$) — это предельный (насыщенный) углеводород. В его молекуле все связи между атомами углерода одинарные. Алканы относительно инертны и вступают в реакции замещения (например, с галогенами при освещении), горения и термического разложения.

Пропен ($C_3H_6$) — это непредельный (ненасыщенный) углеводород. В его молекуле присутствует одна двойная связь ($C=C$). Наличие этой π-связи, которая является менее прочной, чем σ-связь, обуславливает высокую реакционную способность алкенов. Для них характерны реакции присоединения по двойной связи и реакции окисления.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) с хлором
И пропан, и пропен вступают в реакцию с хлором, но по-разному. Пропан реагирует с хлором по механизму свободно-радикального замещения только при жёстких условиях (нагревание или УФ-облучение): $C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl$. Пропен легко присоединяет хлор по двойной связи уже при обычных условиях: $CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2Cl$. Поскольку оба вещества реагируют с хлором, этот вариант не является уникальной реакцией для пропена.

2) с водным раствором перманганата калия
Реакция с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) является качественной реакцией на наличие кратных связей (реакция Вагнера). Пропен, как непредельное соединение, легко окисляется раствором перманганата калия даже на холоде, что приводит к обесцвечиванию фиолетового раствора и образованию бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$).
$3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
Пропан, как предельный углеводород, в этих условиях с раствором перманганата калия не реагирует. Таким образом, эта реакция отличает пропен от пропана.

3) с кислородом
И пропан, и пропен, как и все углеводороды, способны гореть в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Эта реакция (горение) не является отличительной чертой пропена.

4) с азотной кислотой
Оба вещества могут реагировать с азотной кислотой. Пропан вступает в реакцию нитрования при нагревании (реакция Коновалова). Пропен также реагирует с азотной кислотой, которая может выступать и как окислитель, и как реагент для присоединения по двойной связи. Следовательно, эта реакция не является уникальной для пропена.

Таким образом, в отличие от пропана, пропен способен вступать в реакцию с водным раствором перманганата калия в мягких условиях.
Ответ: 2