Страница 66 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

27. Углеводороды образуются при нагревании спиртов с

1) $NaOH$.

2) $HNO_3$.

3) $H_2SO_4$.

4) $KMnO_4$.

Решение

Вопрос касается химических свойств спиртов, а именно реакции, в результате которой образуются углеводороды. Рассмотрим каждый из предложенных реагентов.

1) NaOH

Гидроксид натрия ($NaOH$) является сильным основанием. Спирты обладают очень слабыми кислотными свойствами и могут реагировать с активными металлами (например, с натрием), но не реагируют с их гидроксидами при обычном нагревании с образованием углеводородов. Реакция со щелочами для одноатомных спиртов практически не идет.

2) HNO₃

Азотная кислота ($HNO_3$) реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров — алкилнитратов. Эта реакция называется этерификацией. Например, реакция этанола с азотной кислотой:

$C_2H_5OH + HNO_3 \rightarrow C_2H_5ONO_2 + H_2O$

Продуктом является этилнитрат, а не углеводород.

3) H₂SO₄

Концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) является сильным водоотнимающим средством и катализатором. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой происходит реакция дегидратации (отщепления воды). В зависимости от температуры, возможны два пути реакции:

• При температуре ниже 140°C происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров.
• При температуре выше 140°C (для этанола > 170°C) происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов, которые являются непредельными углеводородами.

Пример реакции образования этилена (углеводорода) из этанола:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

Таким образом, при нагревании спиртов с серной кислотой образуются углеводороды.

4) KMnO₄

Перманганат калия ($KMnO_4$) — сильный окислитель. При реакции со спиртами он окисляет их. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а затем до карбоновых кислот. Вторичные спирты окисляются до кетонов. В результате этой реакции углеводороды не образуются.

Исходя из анализа, единственным реагентом, при нагревании с которым из спирта образуется углеводород, является серная кислота.

Ответ: 3

28. Бензол вступает в реакцию замещения с

1) $HNO_3$.

2) $H_2$.

3) $Cl_2$ (на свету).

4) $HCl$.

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства бензола и его реакции с предложенными веществами. Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом, для которого наиболее характерны реакции электрофильного замещения, так как они позволяют сохранить стабильную ароматическую систему. Реакции присоединения для бензола тоже возможны, но они протекают в более жестких условиях и приводят к разрушению ароматического кольца.

1) HNO₃

Реакция бензола с азотной кислотой ($HNO_3$) является реакцией нитрования. Она протекает в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) в качестве водоотнимающего средства и катализатора. В ходе этой реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу ($–NO_2$). Это классический пример реакции электрофильного ароматического замещения. Уравнение реакции: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$. Следовательно, это реакция замещения.

2) H₂

Реакция бензола с водородом ($H_2$) — это реакция гидрирования. Она относится к реакциям присоединения, а не замещения. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и с использованием металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате происходит присоединение трех молекул водорода к бензольному кольцу с образованием циклогексана: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, t, p} C_6H_{12}$.

3) Cl₂ (на свету)

Взаимодействие бензола с хлором ($Cl_2$) может быть как реакцией замещения, так и реакцией присоединения, в зависимости от условий. Реакция замещения (галогенирование) протекает в присутствии катализаторов — кислот Льюиса (например, $AlCl_3, FeCl_3$). Однако в условии указано "на свету", что означает проведение реакции под действием ультрафиолетового излучения. В этих условиях протекает реакция радикального присоединения. К бензольному кольцу присоединяются шесть атомов хлора, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран): $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$. Это реакция присоединения.

4) HCl

Бензол не вступает в реакцию с хлороводородом ($HCl$) в стандартных условиях. Реакции такого типа для бензола не характерны.

Проанализировав все варианты, можно сделать вывод, что бензол вступает в реакцию замещения с азотной кислотой.

Ответ: 1

29. Толуол вступает в реакцию замещения с

1) $Cl_2$ (на свету)

2) $O_2$

3) $H_2$

4) $KMnO_4$

Решение

Чтобы определить, с каким из предложенных веществ толуол вступает в реакцию замещения, необходимо проанализировать характер взаимодействия толуола с каждым реагентом.

Толуол ($C_6H_5CH_3$) имеет две реакционноспособные части: ароматическое кольцо и алкильный заместитель (метильную группу). Реакции замещения могут идти как по кольцу (электрофильное замещение), так и по боковой цепи (свободнорадикальное замещение).

1) Cl₂ (на свету)

Реакция толуола с хлором при облучении светом (квантами света $h\nu$) протекает по механизму свободнорадикального замещения. В этих условиях атаке подвергается боковая цепь, а не ароматическое кольцо. Происходит замещение атома водорода в метильной группе на атом хлора. Эта реакция является реакцией замещения.

Уравнение реакции на первой стадии:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Продуктом является бензилхлорид.

2) O₂

С кислородом толуол вступает в реакцию горения. Это реакция полного окисления, в результате которой образуются оксид углерода(IV) и вода. Горение не является реакцией замещения.

$C_6H_5CH_3 + 9O_2 \rightarrow 7CO_2 + 4H_2O$

3) H₂

Реакция с водородом — это реакция гидрирования, которая относится к реакциям присоединения. В присутствии катализаторов (например, Ni, Pt, Pd) водород присоединяется к бензольному кольцу, в результате чего образуется метилциклогексан. Это реакция присоединения, а не замещения.

$C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}CH_3$

4) KMnO₄

Перманганат калия является сильным окислителем. При взаимодействии с толуолом (особенно при нагревании) он окисляет метильную группу до карбоксильной, превращая толуол в бензойную кислоту (в кислой среде). Это реакция окисления, а не замещения.

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$

Из всех перечисленных вариантов только реакция с хлором на свету является реакцией замещения.

Ответ: 1.

30. Установите соответствие между названием углеводорода и общей формулой гомологического ряда, к которому он принадлежит.

НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА

А) толуол

Б) ацетилен

В) бутадиен-1,3

Г) 2-метилгептан

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

1) $C_n H_{2n + 2}$

2) $C_n H_{2n}$

3) $C_n H_{2n - 2}$

4) $C_n H_{2n - 4}$

5) $C_n H_{2n - 6}$

Решение

Для установления соответствия определим класс каждого углеводорода, его молекулярную формулу и сопоставим с предложенными общими формулами гомологических рядов.

А) толуол

Толуол (метилбензол) — это ароматический углеводород, гомолог бензола. Его молекулярная формула — $C_7H_8$. Гомологический ряд аренов (с одним бензольным кольцом) имеет общую формулу $C_nH_{2n-6}$, где $n \geq 6$. Для толуола $n=7$. Проверим формулу: число атомов водорода $H = 2 \times 7 - 6 = 14 - 6 = 8$. Следовательно, формула $C_7H_8$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n-6}$. Это соответствует варианту 5.
Ответ: 5

Б) ацетилен

Ацетилен (этин) — это представитель гомологического ряда алкинов, содержащих одну тройную связь. Его молекулярная формула — $C_2H_2$. Общая формула алкинов — $C_nH_{2n-2}$, где $n \geq 2$. Для ацетилена $n=2$. Проверим формулу: число атомов водорода $H = 2 \times 2 - 2 = 4 - 2 = 2$. Следовательно, формула $C_2H_2$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n-2}$. Это соответствует варианту 3.
Ответ: 3

В) бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 — это представитель гомологического ряда алкадиенов, содержащих две двойные связи. Его молекулярная формула — $C_4H_6$. Общая формула алкадиенов (как и алкинов) — $C_nH_{2n-2}$, где $n \geq 3$. Для бутадиена $n=4$. Проверим формулу: число атомов водорода $H = 2 \times 4 - 2 = 8 - 2 = 6$. Следовательно, формула $C_4H_6$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n-2}$. Это соответствует варианту 3.
Ответ: 3

Г) 2-метилгептан

2-метилгептан — это насыщенный углеводород, представитель гомологического ряда алканов. Основная цепь "гептан" состоит из 7 атомов углерода, и метильная группа ($CH_3$) добавляет еще 1 атом углерода. Итого $n = 7 + 1 = 8$ атомов углерода. Молекулярная формула $C_8H_{18}$. Общая формула алканов — $C_nH_{2n+2}$. Для 2-метилгептана $n=8$. Проверим формулу: число атомов водорода $H = 2 \times 8 + 2 = 16 + 2 = 18$. Следовательно, формула $C_8H_{18}$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n+2}$. Это соответствует варианту 1.
Ответ: 1

31. В схеме превращений

$ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{X} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{Y} $

конечное вещество Y — это

1) $ \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} $

2) $ \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2 $

3) $ \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4 $

4) $ \text{C}_2\text{Br}_6 $

Решение

Данная задача представляет собой цепочку химических превращений, которую необходимо расшифровать. Рассмотрим каждую стадию отдельно.

1. Первая стадия: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4} X$

Эта реакция представляет собой дегидратацию этанола ($C_2H_5OH$) под действием концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$). Серная кислота является водоотнимающим агентом и катализатором. В зависимости от условий (в первую очередь, температуры), возможны два основных продукта. При нагревании выше 170°C происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена — этена:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

При более низкой температуре (около 140°C) происходит межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира. Поскольку продукт X далее реагирует с бромом ($Br_2$), что является характерной реакцией для соединений с кратными связями, следует заключить, что X — это этен ($C_2H_4$).

2. Вторая стадия: $X \xrightarrow{Br_2} Y$

На этой стадии этен ($X$, химическая формула $C_2H_4$), полученный на первом этапе, реагирует с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе. Это классическая реакция присоединения (галогенирования) по двойной связи. Двойная связь в молекуле этена разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому брома:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Образуется продукт Y — 1,2-дибромэтан. Его молекулярная формула — $C_2H_4Br_2$.

Сравнивая полученную формулу с предложенными вариантами, мы видим, что она соответствует варианту 2.

Ответ: 2) $C_2H_4Br_2$

32. В схеме превращений

$C_2H_2 \longrightarrow X \longrightarrow C_6H_5NO_2$

промежуточное вещество X — это

1) $C_6H_6$

2) $C_6H_{14}$

3) $C_6H_5CH_3$

4) $C_2H_5NO_2$

Решение

Проанализируем предложенную схему химических превращений:

$C_2H_2 \longrightarrow X \longrightarrow C_6H_5NO_2$

Цепочка начинается с ацетилена ($C_2H_2$) и заканчивается нитробензолом ($C_6H_5NO_2$). Необходимо определить промежуточное вещество X.

1. Первая стадия: $C_2H_2 \longrightarrow X$

Первое вещество в цепочке — ацетилен, содержащий 2 атома углерода. Конечное вещество — нитробензол, в основе которого лежит бензольное кольцо, состоящее из 6 атомов углерода. Это указывает на то, что на первой стадии происходит увеличение числа атомов углерода в молекуле с 2 до 6.

Классической реакцией получения шестичленного ароматического кольца из ацетилена является его тримеризация (реакция Зелинского-Казанского). При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре (около 450-500°C) три его молекулы объединяются в одну молекулу бензола.

Уравнение реакции:

$3C_2H_2 \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$

Таким образом, наиболее вероятным кандидатом на роль вещества X является бензол ($C_6H_6$).

2. Вторая стадия: $X \longrightarrow C_6H_5NO_2$

Проверим, может ли бензол ($C_6H_6$) превратиться в нитробензол ($C_6H_5NO_2$).

Реакция бензола с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь) приводит к замещению одного атома водорода в бензольном кольце на нитрогруппу ($-NO_2$). Это реакция нитрования бензола.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Так как обе стадии превращения логичны и химически корректны, можно сделать вывод, что промежуточное вещество X — это бензол ($C_6H_6$). Этот вариант соответствует ответу под номером 1.

Ответ: 1

33. В схеме превращений

$C_2H_6 \longrightarrow X \longrightarrow CH_3-CH=O$

промежуточное вещество X — это

1) $C_2H_2$

2) $CH_4$

3) $C_6H_6$

4) $C_2H_5Cl$

В данной задаче представлена схема превращений из этана (C₂H₆) в ацетальдегид (CH₃–CH=O) через промежуточное вещество X. Необходимо определить, что представляет собой вещество X.

Рассмотрим всю цепочку превращений: $C_2H_6 \longrightarrow X \longrightarrow CH_3–CH=O$.

Проанализируем каждый из предложенных вариантов ответа.

1) C₂H₂ (ацетилен)

Этот вариант предполагает следующую последовательность реакций:

Первый этап: Получение ацетилена из этана. Это возможно путем высокотемпературного дегидрирования (пиролиза) этана:

$2C_2H_6 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 + 3H_2$

Второй этап: Получение ацетальдегида из ацетилена. Это классическая реакция гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова):

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3–CH=O$

Данная последовательность химически корректна и часто встречается в заданиях по органической химии. Оба этапа представляют собой известные реакции.

2) CH₄ (метан)

Получение метана из этана возможно путем крекинга. Однако дальнейшее превращение метана в ацетальдегид (вещество с двумя атомами углерода) в одну стадию невозможно. Это потребовало бы сложных реакций с удлинением углеродной цепи, что не соответствует простой схеме.

3) C₆H₆ (бензол)

Получение бензола из этана (или гексана, который можно получить из этана) возможно в реакции ароматизации. Но прямое превращение бензола в ацетальдегид не является типичной и простой реакцией. Этот путь маловероятен.

4) C₂H₅Cl (хлорэтан)

Этот вариант предполагает такую последовательность:

Первый этап: Получение хлорэтана из этана. Это стандартная реакция радикального хлорирования:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

Второй этап: Получение ацетальдегида из хлорэтана. Прямое превращение хлорэтана в ацетальдегид в одну стадию не осуществляется. Для этого требуется как минимум две последовательные реакции: сначала щелочной гидролиз хлорэтана до этанола, а затем окисление этанола до ацетальдегида.

$C_2H_5Cl + NaOH(водн.) \longrightarrow C_2H_5OH + NaCl$

$C_2H_5OH + [O] \longrightarrow CH_3–CH=O + H_2O$

Поскольку в схеме переход $X \longrightarrow CH_3–CH=O$ обозначен одной стрелкой, наиболее вероятным является вариант, где этот переход осуществляется в одну стадию. Реакция Кучерова (превращение ацетилена в ацетальдегид) идеально подходит под это условие.

Следовательно, промежуточным веществом X является ацетилен.

Ответ: 1