Номер 28, страница 66 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

28. Бензол вступает в реакцию замещения с

1) $HNO_3$.

2) $H_2$.

3) $Cl_2$ (на свету).

4) $HCl$.

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства бензола и его реакции с предложенными веществами. Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом, для которого наиболее характерны реакции электрофильного замещения, так как они позволяют сохранить стабильную ароматическую систему. Реакции присоединения для бензола тоже возможны, но они протекают в более жестких условиях и приводят к разрушению ароматического кольца.

1) HNO₃

Реакция бензола с азотной кислотой ($HNO_3$) является реакцией нитрования. Она протекает в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) в качестве водоотнимающего средства и катализатора. В ходе этой реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу ($–NO_2$). Это классический пример реакции электрофильного ароматического замещения. Уравнение реакции: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$. Следовательно, это реакция замещения.

2) H₂

Реакция бензола с водородом ($H_2$) — это реакция гидрирования. Она относится к реакциям присоединения, а не замещения. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и с использованием металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате происходит присоединение трех молекул водорода к бензольному кольцу с образованием циклогексана: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, t, p} C_6H_{12}$.

3) Cl₂ (на свету)

Взаимодействие бензола с хлором ($Cl_2$) может быть как реакцией замещения, так и реакцией присоединения, в зависимости от условий. Реакция замещения (галогенирование) протекает в присутствии катализаторов — кислот Льюиса (например, $AlCl_3, FeCl_3$). Однако в условии указано "на свету", что означает проведение реакции под действием ультрафиолетового излучения. В этих условиях протекает реакция радикального присоединения. К бензольному кольцу присоединяются шесть атомов хлора, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран): $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$. Это реакция присоединения.

4) HCl

Бензол не вступает в реакцию с хлороводородом ($HCl$) в стандартных условиях. Реакции такого типа для бензола не характерны.

Проанализировав все варианты, можно сделать вывод, что бензол вступает в реакцию замещения с азотной кислотой.

Ответ: 1