Номер 29, страница 66 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

29. Толуол вступает в реакцию замещения с

1) $Cl_2$ (на свету)

2) $O_2$

3) $H_2$

4) $KMnO_4$

Решение

Чтобы определить, с каким из предложенных веществ толуол вступает в реакцию замещения, необходимо проанализировать характер взаимодействия толуола с каждым реагентом.

Толуол ($C_6H_5CH_3$) имеет две реакционноспособные части: ароматическое кольцо и алкильный заместитель (метильную группу). Реакции замещения могут идти как по кольцу (электрофильное замещение), так и по боковой цепи (свободнорадикальное замещение).

1) Cl₂ (на свету)

Реакция толуола с хлором при облучении светом (квантами света $h\nu$) протекает по механизму свободнорадикального замещения. В этих условиях атаке подвергается боковая цепь, а не ароматическое кольцо. Происходит замещение атома водорода в метильной группе на атом хлора. Эта реакция является реакцией замещения.

Уравнение реакции на первой стадии:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Продуктом является бензилхлорид.

2) O₂

С кислородом толуол вступает в реакцию горения. Это реакция полного окисления, в результате которой образуются оксид углерода(IV) и вода. Горение не является реакцией замещения.

$C_6H_5CH_3 + 9O_2 \rightarrow 7CO_2 + 4H_2O$

3) H₂

Реакция с водородом — это реакция гидрирования, которая относится к реакциям присоединения. В присутствии катализаторов (например, Ni, Pt, Pd) водород присоединяется к бензольному кольцу, в результате чего образуется метилциклогексан. Это реакция присоединения, а не замещения.

$C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{11}CH_3$

4) KMnO₄

Перманганат калия является сильным окислителем. При взаимодействии с толуолом (особенно при нагревании) он окисляет метильную группу до карбоксильной, превращая толуол в бензойную кислоту (в кислой среде). Это реакция окисления, а не замещения.

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$

Из всех перечисленных вариантов только реакция с хлором на свету является реакцией замещения.

Ответ: 1.