Номер 2, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Метан $CH_4$ и метанол $CH_4O$ отличаются по составу на один атом кислорода. Сравните их физические и химические свойства, объясните различие.

Метан ($CH_4$) и метанол ($CH_4O$, структурная формула $CH_3OH$) — органические соединения, состав которых отличается всего на один атом кислорода. Однако это единственное различие в составе приводит к фундаментальным различиям в строении, а следовательно, и в физических и химических свойствах. Метан является простейшим представителем класса алканов (предельных углеводородов), а метанол — простейшим представителем класса одноатомных спиртов.

Сравнение физических свойств

Физические свойства метана и метанола кардинально различаются. Метан при нормальных условиях — это газ без цвета и запаха, тогда как метанол — бесцветная летучая жидкость с характерным спиртовым запахом. Это различие в агрегатном состоянии отражается в их температурах кипения: у метана она составляет $-161.6^\circ C$, а у метанола — $+64.7^\circ C$. Метан практически нерастворим в воде, в то время как метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Объяснение этих различий кроется в строении молекул и характере межмолекулярного взаимодействия. Молекула метана ($CH_4$) имеет симметричное тетраэдрическое строение, связи $C-H$ слабополярны, и в целом молекула является неполярной. Поэтому между молекулами метана действуют только очень слабые силы межмолекулярного притяжения (силы Ван-дер-Ваальса). В молекуле метанола ($CH_3OH$) присутствует высокоэлектроотрицательный атом кислорода, который образует полярные связи $C-O$ и $O-H$. Наличие полярной гидроксогруппы ($-OH$) делает молекулу метанола полярной и, что самое важное, позволяет молекулам образовывать друг с другом прочные водородные связи. Именно эти связи удерживают молекулы метанола вместе, что обуславливает его жидкое агрегатное состояние, значительно более высокую температуру кипения и хорошую растворимость в воде (так как метанол образует водородные связи и с молекулами воды).

Сравнение химических свойств

Химические свойства этих двух веществ также очень различны, что определяется их принадлежностью к разным классам органических соединений. Метан, как и все алканы, является довольно инертным веществом. Метанол, как спирт, обладает высокой реакционной способностью, которая определяется наличием функциональной гидроксогруппы.

Общее свойство: И метан, и метанол горят в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Это реакция полного окисления.
$CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$
$2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Различия:

1. Окисление. Метан устойчив к действию большинства окислителей в обычных условиях. Метанол, напротив, легко окисляется. В зависимости от силы окислителя и условий, он может превращаться в формальдегид ($HCHO$), муравьиную кислоту ($HCOOH$) или полностью окисляться до $CO_2$.
Пример: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$

2. Кислотно-основные свойства. Метан не проявляет ни кислотных, ни основных свойств. Метанол обладает очень слабыми кислотными свойствами, что позволяет ему реагировать с активными металлами (например, натрием) с выделением водорода.
$2CH_3OH + 2Na \rightarrow 2CH_3ONa \text{ (метоксид натрия)} + H_2\uparrow$

3. Реакции замещения. Для метана характерны реакции радикального замещения в жестких условиях (например, под действием УФ-света). Для метанола характерны реакции замещения атома водорода в гидроксогруппе (см. реакцию с натрием) или всей гидроксогруппы, например, в реакции с галогеноводородами.
$CH_3OH + HBr \rightarrow CH_3Br + H_2O$

4. Реакция этерификации. Метанол, как и все спирты, может реагировать с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Для метана такая реакция невозможна.
$CH_3OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 \text{ (метилацетат)} + H_2O$

Объяснение этих химических различий также связано с наличием гидроксогруппы в метаноле. Эта группа является реакционным центром молекулы. Прочные и малополярные связи $C-H$ в метане делают его химически инертным, в то время как полярные связи $C-O$ и $O-H$ в метаноле легко разрываются под действием различных реагентов.

Ответ:

Различия в свойствах метана ($CH_4$) и метанола ($CH_3OH$) обусловлены наличием в молекуле метанола атома кислорода в составе полярной функциональной гидроксогруппы ($-OH$).
Физические свойства: Из-за способности образовывать межмолекулярные водородные связи метанол является жидкостью ($t_{кип} = 64.7^\circ C$), хорошо растворимой в воде. Неполярный метан, с очень слабыми межмолекулярными силами, является газом ($t_{кип} = -161.6^\circ C$), практически нерастворимым в воде.
Химические свойства: Метан, как предельный углеводород, химически малоактивен. Для него характерны горение и реакции радикального замещения в жестких условиях. Метанол, как спирт, значительно более реакционноспособен: он окисляется, реагирует с активными металлами (проявляя слабые кислотные свойства), вступает в реакции замещения гидроксогруппы и этерификации, что совершенно не свойственно метану. Общим для них свойством является реакция горения.