Страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Какое свойство спиртов определяет их способность к образованию межмолекулярных связей? Как эта способность сказывается на физических свойствах спиртов?

Способность спиртов к образованию межмолекулярных связей определяется наличием в их молекулах гидроксильной группы ($-OH$). Атом кислорода в этой группе обладает высокой электроотрицательностью, из-за чего он оттягивает на себя электронную плотность от атома водорода в связи $O-H$. Это приводит к сильной поляризации связи: на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме водорода — частичный положительный заряд ($\delta+$). Благодаря этому полярному атому водорода и неподеленным электронным парам на атоме кислорода, молекулы спирта способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Водородная связь — это притяжение между положительно поляризованным атомом водорода одной молекулы и отрицательно поляризованным атомом кислорода другой молекулы.

Эта способность к образованию водородных связей существенно сказывается на физических свойствах спиртов:

Температуры кипения и плавления. Спирты имеют аномально высокие температуры кипения и плавления по сравнению с углеводородами или простыми эфирами с близкой молекулярной массой. Это связано с тем, что для разрыва прочных водородных связей между молекулами в жидком состоянии требуется дополнительная энергия. Например, этанол ($C_2H_5OH$) кипит при 78,4 °C, а его изомер диметиловый эфир ($CH_3OCH_3$) с той же молярной массой кипит при -23,6 °C.

Растворимость. Низшие спирты (с короткой углеродной цепью, например, метанол, этанол, пропанол) хорошо растворимы в воде, так как их гидроксильные группы могут образовывать водородные связи с молекулами воды. С увеличением длины неполярного углеводородного радикала растворимость в воде резко падает, так как гидрофобная часть молекулы начинает преобладать.

Вязкость и летучесть. Из-за сильного межмолекулярного притяжения спирты более вязкие и менее летучие, чем соответствующие алканы. Водородные связи удерживают молекулы вместе, затрудняя их свободное движение (что повышает вязкость) и испарение (что понижает летучесть).

Ответ: Способность спиртов образовывать межмолекулярные связи определяется наличием в их молекулах полярной гидроксильной группы ($-OH$), которая позволяет формировать водородные связи. Наличие водородных связей приводит к аномально высоким температурам кипения и плавления, хорошей растворимости низших спиртов в воде, а также к их повышенной вязкости и пониженной летучести по сравнению с соединениями близкой молярной массы, не способными к образованию таких связей.

2. Метан $CH_4$ и метанол $CH_4O$ отличаются по составу на один атом кислорода. Сравните их физические и химические свойства, объясните различие.

Метан ($CH_4$) и метанол ($CH_4O$, структурная формула $CH_3OH$) — органические соединения, состав которых отличается всего на один атом кислорода. Однако это единственное различие в составе приводит к фундаментальным различиям в строении, а следовательно, и в физических и химических свойствах. Метан является простейшим представителем класса алканов (предельных углеводородов), а метанол — простейшим представителем класса одноатомных спиртов.

Сравнение физических свойств

Физические свойства метана и метанола кардинально различаются. Метан при нормальных условиях — это газ без цвета и запаха, тогда как метанол — бесцветная летучая жидкость с характерным спиртовым запахом. Это различие в агрегатном состоянии отражается в их температурах кипения: у метана она составляет $-161.6^\circ C$, а у метанола — $+64.7^\circ C$. Метан практически нерастворим в воде, в то время как метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Объяснение этих различий кроется в строении молекул и характере межмолекулярного взаимодействия. Молекула метана ($CH_4$) имеет симметричное тетраэдрическое строение, связи $C-H$ слабополярны, и в целом молекула является неполярной. Поэтому между молекулами метана действуют только очень слабые силы межмолекулярного притяжения (силы Ван-дер-Ваальса). В молекуле метанола ($CH_3OH$) присутствует высокоэлектроотрицательный атом кислорода, который образует полярные связи $C-O$ и $O-H$. Наличие полярной гидроксогруппы ($-OH$) делает молекулу метанола полярной и, что самое важное, позволяет молекулам образовывать друг с другом прочные водородные связи. Именно эти связи удерживают молекулы метанола вместе, что обуславливает его жидкое агрегатное состояние, значительно более высокую температуру кипения и хорошую растворимость в воде (так как метанол образует водородные связи и с молекулами воды).

Сравнение химических свойств

Химические свойства этих двух веществ также очень различны, что определяется их принадлежностью к разным классам органических соединений. Метан, как и все алканы, является довольно инертным веществом. Метанол, как спирт, обладает высокой реакционной способностью, которая определяется наличием функциональной гидроксогруппы.

Общее свойство: И метан, и метанол горят в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Это реакция полного окисления.
$CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$
$2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Различия:

1. Окисление. Метан устойчив к действию большинства окислителей в обычных условиях. Метанол, напротив, легко окисляется. В зависимости от силы окислителя и условий, он может превращаться в формальдегид ($HCHO$), муравьиную кислоту ($HCOOH$) или полностью окисляться до $CO_2$.
Пример: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$

2. Кислотно-основные свойства. Метан не проявляет ни кислотных, ни основных свойств. Метанол обладает очень слабыми кислотными свойствами, что позволяет ему реагировать с активными металлами (например, натрием) с выделением водорода.
$2CH_3OH + 2Na \rightarrow 2CH_3ONa \text{ (метоксид натрия)} + H_2\uparrow$

3. Реакции замещения. Для метана характерны реакции радикального замещения в жестких условиях (например, под действием УФ-света). Для метанола характерны реакции замещения атома водорода в гидроксогруппе (см. реакцию с натрием) или всей гидроксогруппы, например, в реакции с галогеноводородами.
$CH_3OH + HBr \rightarrow CH_3Br + H_2O$

4. Реакция этерификации. Метанол, как и все спирты, может реагировать с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Для метана такая реакция невозможна.
$CH_3OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 \text{ (метилацетат)} + H_2O$

Объяснение этих химических различий также связано с наличием гидроксогруппы в метаноле. Эта группа является реакционным центром молекулы. Прочные и малополярные связи $C-H$ в метане делают его химически инертным, в то время как полярные связи $C-O$ и $O-H$ в метаноле легко разрываются под действием различных реагентов.

Ответ:

Различия в свойствах метана ($CH_4$) и метанола ($CH_3OH$) обусловлены наличием в молекуле метанола атома кислорода в составе полярной функциональной гидроксогруппы ($-OH$).
Физические свойства: Из-за способности образовывать межмолекулярные водородные связи метанол является жидкостью ($t_{кип} = 64.7^\circ C$), хорошо растворимой в воде. Неполярный метан, с очень слабыми межмолекулярными силами, является газом ($t_{кип} = -161.6^\circ C$), практически нерастворимым в воде.
Химические свойства: Метан, как предельный углеводород, химически малоактивен. Для него характерны горение и реакции радикального замещения в жестких условиях. Метанол, как спирт, значительно более реакционноспособен: он окисляется, реагирует с активными металлами (проявляя слабые кислотные свойства), вступает в реакции замещения гидроксогруппы и этерификации, что совершенно не свойственно метану. Общим для них свойством является реакция горения.

3. Сколько существует спиртов состава $C_3H_8O$? Напишите их структурные формулы. Сколько из них первичных?

Сколько существует спиртов состава $C_3H_8O$? Напишите их структурные формулы.

Общая формула предельных одноатомных спиртов — $C_nH_{2n+2}O$. Для $n=3$ формула совпадает с заданной в условии: $C_3H_{2 \cdot 3 + 2}O = C_3H_8O$. Это означает, что молекула не содержит кратных связей или циклов.

Для трех атомов углерода возможен только один вариант построения углеродного скелета — линейная цепь. Изомерия в данном случае будет связана с различным положением гидроксильной группы (-OH) в этой цепи.

Существуют два возможных положения для группы -OH:

1. Гидроксильная группа находится у крайнего (первого) атома углерода. Этот спирт называется пропанол-1 (н-пропиловый спирт).
   Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

2. Гидроксильная группа находится у центрального (второго) атома углерода. Этот спирт называется пропанол-2 (изопропиловый спирт).
   Структурная формула: $CH_3-CH(OH)-CH_3$

Таким образом, для состава $C_3H_8O$ существует всего два изомерных спирта.

Ответ: Существует 2 спирта состава $C_3H_8O$: пропанол-1 ($CH_3-CH_2-CH_2-OH$) и пропанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$).

Сколько из них первичных?

Первичным называется спирт, в котором атом углерода, связанный с гидроксильной группой (-OH), соединен только с одним другим атомом углерода.

• Пропанол-1 ($CH_3-CH_2-CH_2OH$): атом углерода, несущий группу -OH (атом в группе $-CH_2OH$), связан с одним соседним атомом углерода. Следовательно, пропанол-1 является первичным спиртом.

• Пропанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$): атом углерода, несущий группу -OH (атом в группе $>CHOH$), связан с двумя другими атомами углерода. Следовательно, пропанол-2 является вторичным спиртом.

Ответ: 1.

4. Определите молекулярную формулу спирта, содержащего $21,6\%$ кислорода по массе.

Дано:

Массовая доля кислорода в спирте $\omega(O) = 21,6\%$.

Найти:

Молекулярную формулу спирта.

Решение:

Предположим, что речь идет о предельном одноатомном спирте. Общая формула для таких спиртов: $C_nH_{2n+1}OH$, или в брутто-формуле $C_nH_{2n+2}O$.

Молярная масса ($M$) этого соединения складывается из масс всех атомов в молекуле. Используем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(O) = 16$.

Выразим молярную массу спирта через $n$:
$M(C_nH_{2n+2}O) = n \cdot Ar(C) + (2n+2) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(O)$
$M = 12n + (2n+2) \cdot 1 + 16 = 12n + 2n + 2 + 16 = 14n + 18$ г/моль.

Массовая доля кислорода $\omega(O)$ в молекуле определяется как отношение массы атома кислорода к общей молярной массе молекулы.

$\omega(O) = \frac{1 \cdot Ar(O)}{M(C_nH_{2n+2}O)} = \frac{16}{14n + 18}$

По условию задачи, $\omega(O) = 21,6\%$, что в долях составляет $0,216$. Подставим это значение в уравнение:

$0,216 = \frac{16}{14n + 18}$

Решим уравнение относительно $n$:
$0,216 \cdot (14n + 18) = 16$
$3,024n + 3,888 = 16$
$3,024n = 16 - 3,888$
$3,024n = 12,112$
$n = \frac{12,112}{3,024} \approx 4,0026$

Так как $n$ представляет собой число атомов углерода, оно должно быть целым числом. Округляя полученное значение, получаем $n=4$.

Теперь подставим $n=4$ в общую формулу спирта $C_nH_{2n+2}O$:
$C_4H_{2 \cdot 4 + 2}O \implies C_4H_{10}O$

Найденная формула соответствует бутанолу (бутиловому спирту).

Ответ: Молекулярная формула спирта $C_4H_{10}O$.