Страница 75 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Предложите два способа получения этанола из этана по схеме:

$C_2H_6 \to X \to C_2H_5OH.$

Решение

Для осуществления превращения этана в этанол по схеме $C_2H_6 \rightarrow X \rightarrow C_2H_5OH$ можно предложить два основных пути, которые различаются промежуточным продуктом X.

Способ 1. Получение через галогенирование

В этом способе в качестве промежуточного вещества X выступает галогеналкан, например, хлорэтан ($C_2H_5Cl$). Синтез протекает в две стадии.

1. Хлорирование этана: Этан вступает в реакцию свободнорадикального замещения с хлором при облучении ультрафиолетовым светом ($h\nu$). Атом водорода в молекуле этана замещается на атом хлора с образованием хлорэтана.

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

2. Щелочной гидролиз хлорэтана: Полученный хлорэтан нагревают с водным раствором щелочи (например, $NaOH$). Происходит реакция нуклеофильного замещения, в ходе которой атом хлора заменяется на гидроксильную группу (–OH), что приводит к образованию этанола.

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_2H_5OH + NaCl$

Ответ: Промежуточное вещество X — хлорэтан ($C_2H_5Cl$).

Способ 2. Получение через дегидрирование

В этом варианте промежуточным веществом X является алкен — этен (этилен, $C_2H_4$).

1. Дегидрирование этана: При пропускании этана над катализатором (например, Ni, Pt, Cr₂O₃) при высокой температуре происходит отщепление молекулы водорода с образованием этена.

$C_2H_6 \xrightarrow{kat, t} C_2H_4 + H_2$

2. Гидратация этена: Этен вступает в реакцию присоединения воды (гидратация). Реакция протекает в кислой среде (например, в присутствии ортофосфорной или серной кислоты), при повышенной температуре и давлении. По двойной связи присоединяется молекула воды, образуя этанол.

$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

Ответ: Промежуточное вещество X — этен ($C_2H_4$).

2. По одному из методов для получения абсолютного спирта в 96%-й этанол добавляют оксид кальция. На чём основан этот метод? Напишите уравнение реакции.

Для получения абсолютного (безводного) спирта из 96%-го водного раствора этанола (также известного как спирт-ректификат) необходимо удалить оставшиеся 4% воды. Поскольку этанол и вода образуют азеотропную смесь, их невозможно разделить дальнейшей простой перегонкой. Поэтому для обезвоживания применяют химические методы, один из которых — использование оксида кальция.

На чём основан этот метод?

Метод основан на использовании оксида кальция ($CaO$) в качестве химического осушителя. Оксид кальция (негашеная известь) необратимо и избирательно реагирует с водой, содержащейся в спирте, образуя твердый гидроксид кальция ($Ca(OH)_2$). Важнейшим свойством этого метода является то, что оксид кальция не вступает в реакцию с самим этанолом, так как его основность недостаточна для взаимодействия с очень слабокислотной гидроксильной группой спирта. Образовавшийся твердый гидроксид кальция, как и избыток исходного оксида, практически нерастворим в этаноле, что позволяет легко отделить его от обезвоженного спирта методом фильтрации или декантации с последующей перегонкой для получения чистого продукта.

Напишите уравнение реакции.

Реакция, лежащая в основе процесса обезвоживания этанола оксидом кальция, представляет собой гидратацию оксида кальция (взаимодействие с водой):

$CaO + H_2O \rightarrow Ca(OH)_2$

Ответ: Метод основан на химическом связывании воды оксидом кальция ($CaO$), который реагирует с водой с образованием твердого гидроксида кальция ($Ca(OH)_2$), но не реагирует с этанолом. Уравнение реакции: $CaO + H_2O \rightarrow Ca(OH)_2$.

3. При обработке некоторого спирта натрием выделилось 2 л газа (н. у.). Какой объём этиленового углеводорода (н. у.) образуется при дегидратации такой же массы спирта?

Дано:

Объем газа, выделившегося при реакции с натрием, $V(H_2) = 2 \text{ л}$ (н. у.)

Молярный объем газа при нормальных условиях, $V_m = 22.4 \text{ л/моль}$

Найти:

Объем этиленового углеводорода (алкена), $V(алкен) - ?$

Решение:

Данная задача включает две последовательные химические реакции с участием одного и того же количества спирта. Сначала найдем количество вещества спирта по объему водорода, выделившегося в первой реакции, а затем используем это значение для расчета объема алкена, образующегося во второй реакции.

1. Взаимодействие спирта с натрием. Предполагается, что спирт является одноатомным (содержит одну гидроксогруппу -OH). Такие спирты реагируют с активными металлами, как натрий, с образованием алкоголята и выделением газообразного водорода. Уравнение реакции в общем виде:

$2C_nH_{2n+1}OH + 2Na \rightarrow 2C_nH_{2n+1}ONa + H_2 \uparrow$

По условию, в результате этой реакции выделилось 2 л газа (водорода) при нормальных условиях. Рассчитаем количество вещества водорода $n(H_2)$:

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{2 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} = \frac{1}{11.2} \text{ моль} \approx 0.0893 \text{ моль}$

Из стехиометрии уравнения реакции следует, что на 1 моль выделившегося водорода расходуется 2 моль спирта. Таким образом, количество вещества спирта $n(спирт)$ в два раза больше количества вещества водорода:

$n(спирт) = 2 \times n(H_2) = 2 \times \frac{1}{11.2} \text{ моль} = \frac{2}{11.2} \text{ моль} = \frac{1}{5.6} \text{ моль} \approx 0.1786 \text{ моль}$

2. Дегидратация спирта. В условии сказано, что для дегидратации берется такая же масса спирта, а значит, и такое же количество вещества ($n(спирт) = \frac{1}{5.6} \text{ моль}$). При внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются этиленовые углеводороды (алкены) и вода. Уравнение реакции в общем виде:

$C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^\circ C} C_nH_{2n} + H_2O$

Согласно этому уравнению, из 1 моль спирта образуется 1 моль алкена. Следовательно, количество вещества образовавшегося алкена $n(алкен)$ равно количеству вещества спирта:

$n(алкен) = n(спирт) = \frac{1}{5.6} \text{ моль}$

Теперь, зная количество вещества алкена, мы можем найти его объем при нормальных условиях:

$V(алкен) = n(алкен) \times V_m = \frac{1}{5.6} \text{ моль} \times 22.4 \text{ л/моль} = \frac{22.4}{5.6} \text{ л} = 4 \text{ л}$

Ответ: при дегидратации такой же массы спирта образуется 4 л этиленового углеводорода.

4. Сколько этилового спирта можно получить из 1 кг картофеля, если считать, что картофель состоит только из крахмала, а гидролиз крахмала до глюкозы и брожение глюкозы идут со 100%-м выходом?

Дано:
Масса картофеля = 1 кг
По условию задачи, картофель состоит только из крахмала, а выход всех реакций составляет 100%.
Следовательно, масса крахмала $m((C_6H_{10}O_5)_n) = 1 \text{ кг}$.

Масса крахмала в граммах: $m((C_6H_{10}O_5)_n) = 1000 \text{ г}$.

Найти:
Массу этилового спирта $m(C_2H_5OH)$

Решение:
Процесс получения этилового спирта из крахмала включает в себя две основные стадии:

1. Гидролиз крахмала (полисахарид) до глюкозы (моносахарид). Уравнение реакции:
$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6$

2. Спиртовое брожение глюкозы с образованием этилового спирта и углекислого газа. Уравнение реакции:
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2$

Так как по условию выход обеих реакций составляет 100%, мы можем составить суммарную схему превращения для проведения расчетов. Из уравнений видно, что из каждого мономерного звена крахмала $(C_6H_{10}O_5)$ образуется одна молекула глюкозы, из которой, в свою очередь, образуются две молекулы этилового спирта.

Таким образом, стехиометрическое соотношение между мономерным звеном крахмала и этиловым спиртом следующее:
$C_6H_{10}O_5 \rightarrow 2C_2H_5OH$

Рассчитаем молярные массы веществ, используя периодическую таблицу химических элементов (атомные массы округлим до целых: C - 12, H - 1, O - 16):

Молярная масса мономерного звена крахмала $M(C_6H_{10}O_5)$:
$M(C_6H_{10}O_5) = 6 \cdot Ar(C) + 10 \cdot Ar(H) + 5 \cdot Ar(O) = 6 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 5 \cdot 16 = 72 + 10 + 80 = 162 \text{ г/моль}$.

Молярная масса этилового спирта $M(C_2H_5OH)$:
$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(O) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 24 + 6 + 16 = 46 \text{ г/моль}$.

Найдем количество вещества (число молей) мономерных звеньев $C_6H_{10}O_5$ в 1000 г крахмала:
$\nu(C_6H_{10}O_5) = \frac{m(C_6H_{10}O_5)}{M(C_6H_{10}O_5)} = \frac{1000 \text{ г}}{162 \text{ г/моль}}$

Согласно суммарной схеме, количество вещества этилового спирта в 2 раза больше количества вещества мономерных звеньев крахмала:
$\nu(C_2H_5OH) = 2 \cdot \nu(C_6H_{10}O_5) = 2 \cdot \frac{1000 \text{ г}}{162 \text{ г/моль}} = \frac{2000}{162} \text{ моль}$

Теперь можем рассчитать массу этилового спирта:
$m(C_2H_5OH) = \nu(C_2H_5OH) \cdot M(C_2H_5OH) = \frac{2000}{162} \text{ моль} \cdot 46 \text{ г/моль} = \frac{92000}{162} \text{ г} \approx 567.9 \text{ г}$

Округляя результат, получаем, что из 1 кг крахмала можно получить около 568 г этилового спирта.

Ответ: из 1 кг картофеля можно получить примерно 568 г (или 0,568 кг) этилового спирта.

5. Объясните, почему употребление алкоголя наносит непоправимый вред здоровью человека.

Употребление алкоголя (этилового спирта) наносит комплексный и зачастую необратимый вред организму человека, поскольку он является токсичным веществом, поражающим практически все органы и системы. Непоправимость вреда заключается в том, что многие вызванные алкоголем изменения в организме не могут быть устранены даже после полного отказа от его употребления.

Воздействие на центральную нервную систему (ЦНС) и головной мозг

Этанол является мощным нейротоксином, который напрямую повреждает и разрушает нервные клетки (нейроны). В отличие от многих других клеток организма, нейроны практически не восстанавливаются. Систематическое употребление алкоголя приводит к:

• Массовой гибели клеток коры головного мозга. Это вызывает атрофию (усыхание) мозга, что видно на МРТ-снимках у людей, страдающих алкоголизмом.
• Нарушению связей между нейронами. Это ухудшает передачу нервных импульсов, что приводит к необратимому снижению когнитивных функций: ухудшается память, внимание, способность к обучению и логическому мышлению.
• Развитию алкогольной энцефалопатии и деменции. Это тяжелые заболевания, характеризующиеся прогрессирующей деградацией личности и утратой умственных способностей.

Нанесенный мозгу ущерб является непоправимым, так как утраченные нервные клетки и нейронные связи не могут быть восстановлены в полном объеме.

Воздействие на печень

Печень является главным органом, который метаболизирует алкоголь. При этом процессе образуется ацетальдегид – крайне токсичное и канцерогенное вещество, повреждающее клетки печени (гепатоциты). Злоупотребление алкоголем вызывает последовательные стадии поражения печени:

1. Жировая дистрофия (стеатоз). Накопление жира в клетках печени. Эта стадия обратима при полном отказе от алкоголя.
2. Алкогольный гепатит. Воспаление печени, которое может привести к гибели ее клеток.
3. Цирроз печени. Это конечная и необратимая стадия. Здоровая ткань печени замещается рубцовой (фиброзной) тканью, которая не может выполнять функции печени (детоксикацию, синтез белков и др.). Цирроз часто приводит к печеночной недостаточности и смерти.

Рубцовая ткань при циррозе не может быть заменена обратно на здоровую, что и делает этот вред непоправимым.

Воздействие на сердечно-сосудистую систему

Алкоголь оказывает прямое токсическое действие на сердечную мышцу (миокард) и стенки сосудов.

• Алкогольная кардиомиопатия. Происходит повреждение и ослабление сердечной мышцы. Сердце увеличивается в размерах, теряет способность эффективно качать кровь, что приводит к развитию хронической сердечной недостаточности. Эти изменения в структуре сердца необратимы.
• Аритмия и гипертония. Алкоголь нарушает сердечный ритм и стабильно повышает артериальное давление, что значительно увеличивает риск инфаркта и инсульта. Хроническая гипертония приводит к необратимым изменениям в сосудах и сердце.

Воздействие на репродуктивную систему и потомство

Непоправимый вред наносится не только здоровью самого человека, но и его будущему потомству.

• Снижение фертильности. У мужчин алкоголь повреждает клетки, вырабатывающие сперматозоиды, что может привести к бесплодию. У женщин нарушается менструальный цикл и созревание яйцеклеток.
• Фетальный алкогольный синдром (ФАС). Употребление алкоголя во время беременности приводит к возникновению у ребенка тяжелых и неизлечимых врожденных дефектов: аномалии развития лица, пороки сердца, почек, а главное – необратимое повреждение головного мозга, что проявляется в умственной отсталости и проблемах с поведением на всю жизнь.

Канцерогенное действие

Продукты распада этанола, в частности ацетальдегид, являются сильными канцерогенами. Они повреждают ДНК клеток, вызывая мутации, которые приводят к развитию рака. Доказана связь между употреблением алкоголя и повышенным риском развития рака полости рта, глотки, пищевода, печени, кишечника и молочной железы. Раковые заболевания часто приводят к необратимым последствиям для здоровья и к смерти.

Ответ: Употребление алкоголя наносит непоправимый вред здоровью, так как этиловый спирт и продукты его распада являются токсинами, которые вызывают необратимые структурные и функциональные изменения в жизненно важных органах. К таким изменениям относятся: гибель невосстанавливающихся клеток головного мозга, приводящая к снижению интеллекта и деменции; замещение здоровой ткани печени рубцовой при циррозе, что ведет к печеночной недостаточности; необратимое повреждение сердечной мышцы (кардиомиопатия); генетические мутации, вызывающие рак; а также врожденные уродства и умственная отсталость у потомства (фетальный алкогольный синдром), которые невозможно излечить.