Страница 80 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы двух двухатомных спиртов, молекулы которых содержат по три атома углерода.

Решение

Двухатомные спирты (также называемые диолами или гликолями) — это органические соединения, содержащие в своей структуре две гидроксильные группы (-OH). В задаче требуется рассмотреть спирты с тремя атомами углерода. Общая молекулярная формула таких насыщенных диолов — $C_3H_8O_2$.

Углеродный скелет, состоящий из трех атомов углерода, соответствует пропану. Чтобы получить структурные формулы изомеров, необходимо разместить две гидроксильные группы у разных атомов углерода (размещение двух групп у одного атома углерода, как правило, приводит к образованию нестабильных соединений, называемых гем-диолами).

Существует два стабильных изомерных диола с тремя атомами углерода:

Пропан-1,2-диол

В этом изомере две гидроксильные группы присоединены к первому и второму атому углеродной цепи. Его тривиальное название — пропиленгликоль.

Структурная формула:

$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_3$

Пропан-1,3-диол

В этом изомере две гидроксильные группы присоединены к первому и третьему (крайним) атому углеродной цепи.

Структурная формула:

$CH_2(OH)-CH_2-CH_2(OH)$

Ответ:

Структурные формулы двух двухатомных спиртов, молекулы которых содержат по три атома углерода:

1. Пропан-1,2-диол: $CH_2(OH)-CH(OH)-CH_3$

2. Пропан-1,3-диол: $CH_2(OH)-CH_2-CH_2(OH)$

2. Сравните физические и химические свойства этанола и этиленгликоля.

Этанол (этиловый спирт, $C_2H_5OH$) является представителем одноатомных спиртов, а этиленгликоль (этан-1,2-диол, $HO-CH_2-CH_2-OH$) — представителем двухатомных (многоатомных) спиртов. Это ключевое различие в их строении определяет как сходства, так и различия в их свойствах.

Сравнение физических свойств

Физические свойства обоих веществ во многом определяются наличием гидроксильных групп (-OH), способных образовывать водородные связи.

• Агрегатное состояние: Оба вещества при стандартных условиях являются жидкостями.
• Цвет и запах: Оба вещества — бесцветные жидкости. Однако этанол имеет характерный спиртовой запах, в то время как этиленгликоль практически не пахнет.
• Вкус: Этанол имеет жгучий вкус. Этиленгликоль — сладковатый на вкус, что делает его особенно опасным, так как он чрезвычайно ядовит.
• Растворимость в воде: Благодаря образованию водородных связей с молекулами воды, и этанол, и этиленгликоль неограниченно смешиваются с водой.
• Температура кипения: Здесь наблюдается существенное различие. Температура кипения этанола составляет $78.4^\circ C$, а этиленгликоля — $197.3^\circ C$. Такое различие объясняется тем, что в молекуле этиленгликоля две гидроксогруппы, что приводит к образованию гораздо большего числа межмолекулярных водородных связей по сравнению с этанолом. На их разрыв требуется значительно больше энергии.
• Вязкость и плотность: По той же причине (более развитая сетка водородных связей) этиленгликоль является гораздо более вязкой, сиропообразной жидкостью, чем этанол. Плотность этиленгликоля ($1.11 \text{ г/см}^3$) выше плотности воды, в то время как плотность этанола ($0.79 \text{ г/см}^3$) — ниже.
• Токсичность: Оба спирта токсичны для организма человека, но в разной степени. Этанол — известное психоактивное вещество, вызывающее опьянение и при больших дозах приводящее к отравлению. Этиленгликоль — сильнейший яд. Попадание внутрь даже небольших количеств (30-50 мл) вызывает тяжелейшее отравление, часто со смертельным исходом.

Ответ: Основные различия в физических свойствах этанола и этиленгликоля (значительно более высокая температура кипения, вязкость и плотность у этиленгликоля) обусловлены наличием у последнего двух гидроксильных групп вместо одной, что ведет к более прочным и многочисленным межмолекулярным водородным связям. Оба хорошо растворимы в воде, но отличаются по запаху, вкусу и степени токсичности.

Сравнение химических свойств

Химические свойства обоих соединений определяются наличием гидроксильной группы. Общие свойства для них — это реакции, характерные для спиртов. Различия проявляются из-за количества этих групп.

Общие свойства:

• Взаимодействие с активными металлами. Оба реагируют со щелочными металлами (например, натрием) с выделением водорода и образованием алкоголятов. Этиленгликоль может реагировать постадийно.

  Этанол: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa \text{ (этилат натрия)} + H_2\uparrow$

  Этиленгликоль: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa \text{ (гликолят натрия)} + H_2\uparrow$

• Взаимодействие с галогеноводородами. Происходит замещение гидроксогруппы на атом галогена. Этиленгликоль может замещать одну или обе группы.

  Этанол: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

  Этиленгликоль: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2HBr \xrightarrow{t} Br-CH_2-CH_2-Br + 2H_2O$

• Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами). Образуются сложные эфиры. Этиленгликоль может образовывать как моно-, так и диэфиры.

  Этанол: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

  Поликонденсация этиленгликоля с терефталевой кислотой является промышленным способом получения полиэтилентерефталата (лавсана).

• Окисление. Оба спирта окисляются, но продукты могут быть разными. Мягкое окисление этанола дает альдегид, жесткое — карбоновую кислоту. Окисление этиленгликоля проходит сложнее, образуя целый ряд продуктов (глиоксаль, гликолевую кислоту, щавелевую кислоту).

Отличительное свойство (качественная реакция):

Ключевое различие в химических свойствах — это реакция с гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты, у которых гидроксогруппы находятся у соседних атомов углерода.

• Этиленгликоль реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II), растворяя голубой осадок и образуя комплексное соединение ярко-синего цвета — гликолят меди(II).
$2HO-CH_2-CH_2-OH + Cu(OH)_2 \rightarrow$ ярко-синий раствор комплексного соединения $+ 2H_2O$
• Этанол, как одноатомный спирт, в эту реакцию не вступает. Осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Ответ: Химические свойства этанола и этиленгликоля схожи в реакциях, характерных для спиртов (с активными металлами, галогеноводородами, карбоновыми кислотами). Однако этиленгликоль, будучи двухатомным спиртом, может вступать в эти реакции дважды. Главное химическое отличие — способность этиленгликоля (в отличие от этанола) реагировать с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора, что является качественной реакцией на многоатомные спирты.

3. Какие объёмы этиленгликоля и воды надо смешать, чтобы получить 1 кг 50%-го раствора?

Дано:

Масса раствора, $m_{р-ра} = 1 \text{ кг}$
Массовая доля этиленгликоля, $w_{эг} = 50\% = 0.5$
Плотность этиленгликоля, $\rho_{эг} \approx 1113 \text{ кг/м³}$
Плотность воды, $\rho_{в} = 1000 \text{ кг/м³}$

Найти:

Объем этиленгликоля, $V_{эг} - ?$
Объем воды, $V_{в} - ?$

Решение:

Чтобы найти объемы компонентов, сначала необходимо определить их массы в 1 кг 50%-го раствора.

1. Вычисление масс компонентов.

Массовая доля вещества в растворе ($w$) определяется как отношение массы растворенного вещества ($m_{вещества}$) к общей массе раствора ($m_{р-ра}$).
$w = \frac{m_{вещества}}{m_{р-ра}}$

Для 50%-го раствора это означает, что масса этиленгликоля ($m_{эг}$) составляет 50% от массы раствора, а остальные 50% приходятся на воду ($m_{в}$).
Масса этиленгликоля:
$m_{эг} = m_{р-ра} \cdot w_{эг} = 1 \text{ кг} \cdot 0.5 = 0.5 \text{ кг}$
Масса воды:
$m_{в} = m_{р-ра} - m_{эг} = 1 \text{ кг} - 0.5 \text{ кг} = 0.5 \text{ кг}$

2. Вычисление объемов компонентов.

Объем ($V$) можно найти, зная массу ($m$) и плотность ($\rho$) вещества, по формуле:
$V = \frac{m}{\rho}$

Найдем объем этиленгликоля, используя его плотность $\rho_{эг} \approx 1113 \text{ кг/м³}$:
$V_{эг} = \frac{m_{эг}}{\rho_{эг}} = \frac{0.5 \text{ кг}}{1113 \text{ кг/м³}} \approx 0.0004492 \text{ м³}$

Найдем объем воды, используя ее плотность $\rho_{в} = 1000 \text{ кг/м³}$:
$V_{в} = \frac{m_{в}}{\rho_{в}} = \frac{0.5 \text{ кг}}{1000 \text{ кг/м³}} = 0.0005 \text{ м³}$

3. Перевод объемов в литры для удобства.

Зная, что $1 \text{ м³} = 1000 \text{ л}$, переведем полученные объемы:
Объем этиленгликоля:
$V_{эг} \approx 0.0004492 \text{ м³} \cdot 1000 \frac{\text{л}}{\text{м³}} \approx 0.449 \text{ л}$
Объем воды:
$V_{в} = 0.0005 \text{ м³} \cdot 1000 \frac{\text{л}}{\text{м³}} = 0.5 \text{ л}$

Ответ: для получения 1 кг 50%-го раствора необходимо смешать примерно 0.449 л (449 мл) этиленгликоля и 0.5 л (500 мл) воды.

4. Как отличить этиловый спирт от глицерина; от гексана?

Чтобы отличить этиловый спирт от глицерина и гексана, можно использовать как их физические свойства (внешний вид, запах, растворимость), так и качественные химические реакции, основанные на различиях в их строении и химической природе.

Решение

Этиловый спирт ($C_2H_5OH$) является одноатомным спиртом, а глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) – многоатомным (трехатомным) спиртом. Это ключевое различие в их строении позволяет легко их различить.

1. По физическим свойствам. Можно сравнить внешний вид и запах веществ. Глицерин представляет собой вязкую, сиропообразную жидкость, не имеющую запаха. Этиловый спирт, напротив, является легкоподвижной, невязкой жидкостью с характерным спиртовым запахом. Различия в вязкости и запахе легко определяются органолептически.

2. По химическим свойствам (качественная реакция). Самым надежным способом является качественная реакция на многоатомные спирты с помощью свежеосажденного гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$). Для этого в обе пробирки с исследуемыми веществами добавляют несколько капель раствора сульфата меди(II) ($CuSO_4$) и затем раствор щелочи (например, $NaOH$). В обеих пробирках образуется голубой осадок гидроксида меди(II).

   $CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

   Далее наблюдают за изменениями:

   • В пробирке с глицерином осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя прозрачный раствор ярко-синего (василькового) цвета. Это происходит из-за образования комплексного соединения – глицерата меди(II). Данная реакция характерна для спиртов, содержащих гидроксильные группы у соседних атомов углерода.

   • В пробирке с этиловым спиртом (одноатомным спиртом) такой реакции не происходит, и голубой осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Ответ: Этиловый спирт от глицерина можно отличить по физическим свойствам (глицерин – вязкий и без запаха, этанол – текучий и с резким запахом) и с помощью химической реакции со свежеприготовленным гидроксидом меди(II): глицерин растворяет осадок с образованием ярко-синего раствора, а этиловый спирт не реагирует.

Решение

Этиловый спирт ($C_2H_5OH$) – представитель класса спиртов, полярное соединение. Гексан ($C_6H_{14}$) – представитель класса алканов, неполярное соединение. Их можно различить на основе различий в полярности и реакционной способности.

1. По растворимости в воде. Это наиболее простой и наглядный способ. Этиловый спирт содержит полярную гидроксильную группу ($-OH$), которая способна образовывать водородные связи с молекулами воды, поэтому он смешивается с водой в любых соотношениях. Гексан, как неполярное вещество, в воде не растворяется. При попытке смешать гексан с водой образуется гетерогенная система с видимой границей раздела фаз (гексан будет плавать на поверхности воды, так как его плотность меньше).

2. По реакции с сильными окислителями. Этиловый спирт, в отличие от гексана, легко окисляется. Например, при добавлении к нему подкисленного раствора перманганата калия ($KMnO_4$), имеющего фиолетовую окраску, произойдет обесцвечивание раствора, так как спирт окислится до уксусной кислоты или ацетальдегида. Гексан, как предельный углеводород (алкан), очень устойчив к действию окислителей в обычных условиях, поэтому окраска раствора $KMnO_4$ не изменится.

3. По запаху. У веществ разные запахи. Этиловый спирт имеет хорошо известный спиртовой запах, тогда как гексан обладает слабым специфическим запахом, который часто описывают как похожий на запах бензина.

Ответ: Этиловый спирт от гексана легче всего отличить по их отношению к воде: этанол полностью растворяется в воде, а гексан – нет, образуя отдельный слой. Также можно использовать их различие в запахе или в реакции с раствором перманганата калия (этанол его обесцвечивает, гексан – нет).

5. Сколько килограммов нитроглицерина можно получить из 100 кг глицерина?

Дано:

$m(\text{глицерина}) = 100 \text{ кг}$

Найти:

$m(\text{нитроглицерина}) - ?$

Решение:

Для решения задачи необходимо составить уравнение реакции получения нитроглицерина из глицерина. Нитроглицерин (тринитрат глицерина) получают в реакции этерификации глицерина азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, которая действует как катализатор и водоотнимающий агент.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

Рассчитаем молярные массы исходного вещества (глицерина) и продукта (нитроглицерина), используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$, $Ar(N)=14$.

Молярная масса глицерина ($C_3H_5(OH)_3$ или $C_3H_8O_3$):

$M(\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 36 + 8 + 48 = 92 \text{ г/моль}$ (или $92 \text{ кг/кмоль}$).

Молярная масса нитроглицерина ($C_3H_5(ONO_2)_3$ или $C_3H_5N_3O_9$):

$M(\text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3) = 3 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 3 \cdot 14 + 9 \cdot 16 = 36 + 5 + 42 + 144 = 227 \text{ г/моль}$ (или $227 \text{ кг/кмоль}$).

Из уравнения реакции следует, что из 1 моль глицерина образуется 1 моль нитроглицерина. Следовательно, их количества вещества равны:

$\nu(\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3) = \nu(\text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3)$

Поскольку количество вещества $\nu = \frac{m}{M}$, мы можем составить пропорцию для масс:

$\frac{m(\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3)}{M(\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3)} = \frac{m(\text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3)}{M(\text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3)}$

Подставим известные значения и решим уравнение относительно массы нитроглицерина, обозначив её за $x$:

$\frac{100 \text{ кг}}{92 \text{ кг/кмоль}} = \frac{x}{227 \text{ кг/кмоль}}$

Выразим $x$:

$x = 100 \text{ кг} \cdot \frac{227 \text{ кг/кмоль}}{92 \text{ кг/кмоль}} \approx 246.74 \text{ кг}$

Ответ: из 100 кг глицерина можно получить примерно 247 кг нитроглицерина.