Номер 2, страница 80 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Сравните физические и химические свойства этанола и этиленгликоля.

Этанол (этиловый спирт, $C_2H_5OH$) является представителем одноатомных спиртов, а этиленгликоль (этан-1,2-диол, $HO-CH_2-CH_2-OH$) — представителем двухатомных (многоатомных) спиртов. Это ключевое различие в их строении определяет как сходства, так и различия в их свойствах.

Сравнение физических свойств

Физические свойства обоих веществ во многом определяются наличием гидроксильных групп (-OH), способных образовывать водородные связи.

• Агрегатное состояние: Оба вещества при стандартных условиях являются жидкостями.
• Цвет и запах: Оба вещества — бесцветные жидкости. Однако этанол имеет характерный спиртовой запах, в то время как этиленгликоль практически не пахнет.
• Вкус: Этанол имеет жгучий вкус. Этиленгликоль — сладковатый на вкус, что делает его особенно опасным, так как он чрезвычайно ядовит.
• Растворимость в воде: Благодаря образованию водородных связей с молекулами воды, и этанол, и этиленгликоль неограниченно смешиваются с водой.
• Температура кипения: Здесь наблюдается существенное различие. Температура кипения этанола составляет $78.4^\circ C$, а этиленгликоля — $197.3^\circ C$. Такое различие объясняется тем, что в молекуле этиленгликоля две гидроксогруппы, что приводит к образованию гораздо большего числа межмолекулярных водородных связей по сравнению с этанолом. На их разрыв требуется значительно больше энергии.
• Вязкость и плотность: По той же причине (более развитая сетка водородных связей) этиленгликоль является гораздо более вязкой, сиропообразной жидкостью, чем этанол. Плотность этиленгликоля ($1.11 \text{ г/см}^3$) выше плотности воды, в то время как плотность этанола ($0.79 \text{ г/см}^3$) — ниже.
• Токсичность: Оба спирта токсичны для организма человека, но в разной степени. Этанол — известное психоактивное вещество, вызывающее опьянение и при больших дозах приводящее к отравлению. Этиленгликоль — сильнейший яд. Попадание внутрь даже небольших количеств (30-50 мл) вызывает тяжелейшее отравление, часто со смертельным исходом.

Ответ: Основные различия в физических свойствах этанола и этиленгликоля (значительно более высокая температура кипения, вязкость и плотность у этиленгликоля) обусловлены наличием у последнего двух гидроксильных групп вместо одной, что ведет к более прочным и многочисленным межмолекулярным водородным связям. Оба хорошо растворимы в воде, но отличаются по запаху, вкусу и степени токсичности.

Сравнение химических свойств

Химические свойства обоих соединений определяются наличием гидроксильной группы. Общие свойства для них — это реакции, характерные для спиртов. Различия проявляются из-за количества этих групп.

Общие свойства:

• Взаимодействие с активными металлами. Оба реагируют со щелочными металлами (например, натрием) с выделением водорода и образованием алкоголятов. Этиленгликоль может реагировать постадийно.

  Этанол: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa \text{ (этилат натрия)} + H_2\uparrow$

  Этиленгликоль: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa \text{ (гликолят натрия)} + H_2\uparrow$

• Взаимодействие с галогеноводородами. Происходит замещение гидроксогруппы на атом галогена. Этиленгликоль может замещать одну или обе группы.

  Этанол: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

  Этиленгликоль: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2HBr \xrightarrow{t} Br-CH_2-CH_2-Br + 2H_2O$

• Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами). Образуются сложные эфиры. Этиленгликоль может образовывать как моно-, так и диэфиры.

  Этанол: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

  Поликонденсация этиленгликоля с терефталевой кислотой является промышленным способом получения полиэтилентерефталата (лавсана).

• Окисление. Оба спирта окисляются, но продукты могут быть разными. Мягкое окисление этанола дает альдегид, жесткое — карбоновую кислоту. Окисление этиленгликоля проходит сложнее, образуя целый ряд продуктов (глиоксаль, гликолевую кислоту, щавелевую кислоту).

Отличительное свойство (качественная реакция):

Ключевое различие в химических свойствах — это реакция с гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты, у которых гидроксогруппы находятся у соседних атомов углерода.

• Этиленгликоль реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II), растворяя голубой осадок и образуя комплексное соединение ярко-синего цвета — гликолят меди(II).
$2HO-CH_2-CH_2-OH + Cu(OH)_2 \rightarrow$ ярко-синий раствор комплексного соединения $+ 2H_2O$
• Этанол, как одноатомный спирт, в эту реакцию не вступает. Осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Ответ: Химические свойства этанола и этиленгликоля схожи в реакциях, характерных для спиртов (с активными металлами, галогеноводородами, карбоновыми кислотами). Однако этиленгликоль, будучи двухатомным спиртом, может вступать в эти реакции дважды. Главное химическое отличие — способность этиленгликоля (в отличие от этанола) реагировать с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора, что является качественной реакцией на многоатомные спирты.