Номер 2, страница 84 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Фенол отличается от бензола по составу на один атом кислорода. Как этот атом влияет на физические и химические свойства фенола? Объясните.

Молекула фенола ($C_6H_5OH$) отличается от молекулы бензола ($C_6H_6$) наличием гидроксильной группы (–OH) вместо одного из атомов водорода. Этот атом кислорода, входящий в состав гидроксильной группы, коренным образом изменяет как физические, так и химические свойства вещества.

Влияние на физические свойства

Появление полярной гидроксильной группы (–OH) в неполярной молекуле бензола приводит к значительным изменениям физических свойств.

1. Агрегатное состояние и температуры плавления/кипения: Бензол – это летучая жидкость (температура кипения 80,1 °C), в то время как фенол при комнатной температуре – это твёрдое кристаллическое вещество (температура плавления 40,5 °C, температура кипения 181,7 °C). Столь существенное повышение температур фазовых переходов объясняется тем, что молекулы фенола, в отличие от молекул бензола, способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи за счет гидроксильных групп. На разрыв этих связей требуется дополнительная энергия.

2. Растворимость в воде: Бензол практически нерастворим в воде, так как его молекулы неполярны. Фенол же ограниченно растворяется в холодной воде и хорошо – в горячей. Это также связано со способностью гидроксильной группы фенола образовывать водородные связи с молекулами воды.

Влияние на химические свойства

Атом кислорода в молекуле фенола оказывает взаимное влияние: гидроксильная группа влияет на бензольное кольцо, а кольцо — на гидроксильную группу.

Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо. Атом кислорода имеет неподеленные электронные пары, которые вступают в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Это приводит к смещению электронной плотности от атома кислорода к кольцу, в результате чего электронная плотность в самом кольце повышается, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4 и 6). Следствием этого является то, что бензольное кольцо в феноле становится гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования) по сравнению с бензолом. Реакции проходят в более мягких условиях и преимущественно по орто- и пара-положениям. Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола, в то время как для бромирования бензола требуется катализатор (например, $FeBr_3$).

Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Бензольное кольцо (фенильный радикал $C_6H_5$–), оттягивая на себя электронную плотность от атома кислорода, в свою очередь, заставляет кислород сильнее притягивать электроны от атома водорода в группе –OH. Следствием этого является то, что связь O–H становится более полярной и ослабленной, что облегчает отщепление протона ($H^+$). В результате фенол проявляет слабые кислотные свойства, которых нет у бензола и которые выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов (например, этанола). Фенол реагирует не только с активными металлами (как спирты), но и со щелочами, образуя соли – феноляты.

Пример реакции со щелочью: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Ответ: Атом кислорода в составе гидроксильной группы в молекуле фенола оказывает ключевое влияние на его свойства по сравнению с бензолом. Физические свойства: благодаря способности образовывать водородные связи, фенол является твёрдым веществом с высокими температурами плавления и кипения и ограниченно растворим в воде, в отличие от жидкого и нерастворимого бензола. Химические свойства: проявляется взаимное влияние. С одной стороны, гидроксильная группа активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положения. С другой стороны, бензольное кольцо усиливает полярность связи O–H, придавая фенолу слабые кислотные свойства, что позволяет ему реагировать со щелочами.