Номер 5, страница 84 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Сравните свойства фенола и бензола. Какой реакцией это можно подтвердить?

Свойства фенола и бензола существенно различаются из-за наличия гидроксильной группы (–OH) в молекуле фенола, которая напрямую связана с бензольным кольцом. Это приводит к взаимному влиянию атомов в молекуле.

1. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо. Неподеленная электронная пара атома кислорода в гидроксильной группе вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца ($p, \pi$-сопряжение). Это приводит к перераспределению электронной плотности: она увеличивается в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4, 6). В результате этого бензольное кольцо в молекуле фенола становится значительно более активным в реакциях электрофильного замещения (галогенирование, нитрование) по сравнению с бензолом. Гидроксильная группа является активирующим заместителем.

2. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Бензольное кольцо, оттягивая на себя электронную плотность от атома кислорода, увеличивает поляризацию связи O–H. Это делает атом водорода в гидроксильной группе более подвижным и способным отщепляться в виде протона $H^+$. Поэтому фенол проявляет слабые кислотные свойства (его тривиальное название — карболовая кислота), в отличие от бензола (нейтрален) и предельных спиртов (которые являются еще более слабыми кислотами). Фенол реагирует с растворами щелочей, образуя соли — феноляты. Бензол в такие реакции не вступает.

Подтвердить различия в реакционной способности бензольного кольца фенола и бензола можно с помощью качественной реакции с бромной водой ($Br_2(водн.)$).

При добавлении бромной воды к раствору фенола происходит быстрая реакция даже при комнатной температуре и без катализатора. Наблюдается обесцвечивание желто-оранжевой бромной воды и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Бензол в аналогичных условиях с бромной водой не реагирует. Для проведения реакции бромирования бензола требуются жесткие условия: безводный бром и катализатор (например, $FeBr_3$).

Таким образом, реакция с бромной водой наглядно демонстрирует, что гидроксильная группа значительно активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения.

Ответ: Свойства фенола и бензола различны из-за взаимного влияния бензольного кольца и гидроксильной группы в молекуле фенола. Гидроксильная группа повышает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения и придает молекуле слабые кислотные свойства. Бензольное кольцо, в свою очередь, усиливает поляризацию связи O-H, делая фенол кислотой (в отличие от спиртов). Подтвердить это различие можно качественной реакцией с бромной водой: фенол реагирует с ней с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола, а бензол — нет.