Номер 4, страница 91 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Как можно отличить пропаналь от ацетона? Напишите уравнение реакции.

Пропаналь и ацетон являются изомерами состава $C_3H_6O$. Пропаналь относится к классу альдегидов, а ацетон (пропанон) — к классу кетонов. Их можно различить с помощью качественных реакций на альдегидную группу ($-CHO$), так как кетоны, в отличие от альдегидов, устойчивы к действию мягких окислителей.

Решение

Для того чтобы отличить пропаналь от ацетона, можно использовать качественную реакцию на альдегиды, например, реакцию «серебряного зеркала». Для этого в две пробирки с исследуемыми веществами добавляют аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса) и осторожно нагревают на водяной бане.

В пробирке с пропаналем будет наблюдаться образование на стенках блестящего налета металлического серебра. Это происходит из-за того, что альдегид (пропаналь) окисляется до соответствующей карбоновой кислоты (в аммиачной среде образуется её соль, пропионат аммония), а катионы серебра($I$) восстанавливаются до металлического серебра.

Ацетон, как представитель кетонов, в эту реакцию не вступает, поэтому в пробирке с ацетоном видимых изменений не произойдет.

Уравнение реакции, происходящей с пропаналем:

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

В качестве альтернативного метода можно использовать реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. При нагревании с пропаналем голубой осадок гидроксида меди(II) превратится в кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Ацетон и в этом случае не будет реагировать.

Ответ: Пропаналь можно отличить от ацетона с помощью реактива Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). При нагревании с этим реактивом пропаналь дает реакцию «серебряного зеркала» (выпадает осадок серебра), а ацетон не реагирует. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$.