Страница 91 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Как можно отличить пропаналь от ацетона? Напишите уравнение реакции.

Пропаналь и ацетон являются изомерами состава $C_3H_6O$. Пропаналь относится к классу альдегидов, а ацетон (пропанон) — к классу кетонов. Их можно различить с помощью качественных реакций на альдегидную группу ($-CHO$), так как кетоны, в отличие от альдегидов, устойчивы к действию мягких окислителей.

Решение

Для того чтобы отличить пропаналь от ацетона, можно использовать качественную реакцию на альдегиды, например, реакцию «серебряного зеркала». Для этого в две пробирки с исследуемыми веществами добавляют аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса) и осторожно нагревают на водяной бане.

В пробирке с пропаналем будет наблюдаться образование на стенках блестящего налета металлического серебра. Это происходит из-за того, что альдегид (пропаналь) окисляется до соответствующей карбоновой кислоты (в аммиачной среде образуется её соль, пропионат аммония), а катионы серебра($I$) восстанавливаются до металлического серебра.

Ацетон, как представитель кетонов, в эту реакцию не вступает, поэтому в пробирке с ацетоном видимых изменений не произойдет.

Уравнение реакции, происходящей с пропаналем:

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

В качестве альтернативного метода можно использовать реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. При нагревании с пропаналем голубой осадок гидроксида меди(II) превратится в кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Ацетон и в этом случае не будет реагировать.

Ответ: Пропаналь можно отличить от ацетона с помощью реактива Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). При нагревании с этим реактивом пропаналь дает реакцию «серебряного зеркала» (выпадает осадок серебра), а ацетон не реагирует. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$.

5. Напишите уравнения реакций по схемам:

а) $ \begin{array}{ccccc} \text{спирт} & \rightarrow & \text{альдегид} & \rightarrow & \text{спирт;} \\ & & \downarrow \\ & & \text{кислота} \end{array} $

б) $ \text{кетон} \rightarrow \text{спирт}. $

Для написания уравнений реакций выберем конкретные вещества, соответствующие указанным классам соединений.

В качестве исходного спирта возьмем первичный спирт — этанол ($C_2H_5OH$).

1. Превращение спирта в альдегид.
Окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов. В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании. Этанол окисляется до этаналя (уксусного альдегида).
$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

2. Превращение альдегида в спирт.
Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов. Реакция восстановления этаналя до этанола происходит при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, никеля).
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_5OH$

3. Превращение альдегида в кислоту.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Это качественная реакция на альдегидную группу. Можно использовать аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или гидроксид меди(II) при нагревании. При окислении этаналя образуется уксусная кислота.
Реакция с гидроксидом меди(II):
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ:
$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_5OH$
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

В качестве исходного кетона возьмем простейший представитель этого класса — пропанон-2 (ацетон).

Превращение кетона в спирт.
При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты. Реакция восстановления пропанона-2 до пропанола-2 происходит при гидрировании (взаимодействии с водородом) в присутствии катализатора.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ:
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH(OH)-CH_3$

6. Многоатомные спирты и альдегиды способны реагировать с одним и тем же веществом. Каким? Укажите признаки этих реакций.

Вещество, которое способно реагировать как с многоатомными спиртами, так и с альдегидами, — это гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). Однако, несмотря на общий реагент, условия проведения и признаки этих реакций существенно различаются.

Многоатомные спирты

Реакция с многоатомными спиртами (например, с глицерином), у которых гидроксильные группы находятся у соседних атомов углерода, является качественной. Она протекает при комнатной температуре. При добавлении многоатомного спирта к свежеосажденному голубому осадку гидроксида меди(II) осадок растворяется.

В результате реакции образуется растворимое комплексное соединение — алкоголят меди(II), имеющий характерный ярко-синий цвет.

Уравнение реакции на примере глицерина ($C_3H_5(OH)_3$):

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_3H_7O_3)_2Cu + 2H_2O$

Признак реакции: растворение голубого осадка и образование ярко-синего раствора.

Ответ: Растворение голубого осадка гидроксида меди(II) и образование раствора ярко-синего цвета.

Альдегиды

Реакция с альдегидами также является качественной (на альдегидную группу), но, в отличие от реакции со спиртами, для её протекания необходимо нагревание. Эта реакция является окислительно-восстановительной.

Альдегид, обладающий восстановительными свойствами, окисляется до карбоновой кислоты. При этом медь в степени окисления $+2$ (в составе $Cu(OH)_2$) восстанавливается до меди в степени окисления $+1$, образуя нерастворимый оксид меди(I) ($Cu_2O$).

Уравнение реакции на примере уксусного альдегида ($CH_3CHO$):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Признак реакции: при нагревании голубая суспензия изменяет цвет, и выпадает осадок кирпично-красного цвета ($Cu_2O$).

Ответ: При нагревании происходит изменение цвета с голубого на кирпично-красный с выпадением осадка.

7. Какая масса пропанола-2 теоретически требуется для получения 29 г ацетона?

Дано:

$m(ацетона) = 29 \text{ г}$

$m(C_3H_6O) = 29 \text{ г} = 0.029 \text{ кг}$

Найти:

$m(пропанола\text{-}2) = ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции получения ацетона из пропанола-2. Ацетон (пропанон) получают путем дегидрирования или окисления вторичного спирта пропанола-2. В обоих случаях стехиометрическое соотношение исходного вещества и продукта 1:1.

Уравнение реакции дегидрирования:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, t} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2$

В молекулярном виде:

$C_3H_8O \rightarrow C_3H_6O + H_2$

Из уравнения реакции следует, что из 1 моль пропанола-2 образуется 1 моль ацетона. Следовательно, их количества вещества равны:

$\nu(C_3H_8O) = \nu(C_3H_6O)$

2. Рассчитаем молярные массы пропанола-2 и ацетона. Для этого воспользуемся периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева, взяв относительные атомные массы углерода, водорода и кислорода: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(O) = 16$.

Молярная масса пропанола-2 ($C_3H_8O$):

$M(C_3H_8O) = 3 \cdot Ar(C) + 8 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(O) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 16 = 36 + 8 + 16 = 60 \text{ г/мол}$

Молярная масса ацетона ($C_3H_6O$):

$M(C_3H_6O) = 3 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(O) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 36 + 6 + 16 = 58 \text{ г/мол}$

3. Найдем количество вещества ацетона массой 29 г, используя формулу $\nu = \frac{m}{M}$:

$\nu(C_3H_6O) = \frac{m(C_3H_6O)}{M(C_3H_6O)} = \frac{29 \text{ г}}{58 \text{ г/мол}} = 0.5 \text{ мол}$

4. Согласно уравнению реакции, количество вещества пропанола-2, необходимое для реакции, равно количеству вещества полученного ацетона:

$\nu(C_3H_8O) = \nu(C_3H_6O) = 0.5 \text{ мол}$

5. Теперь можем рассчитать теоретически необходимую массу пропанола-2 по формуле $m = \nu \cdot M$:

$m(C_3H_8O) = \nu(C_3H_8O) \cdot M(C_3H_8O) = 0.5 \text{ мол} \cdot 60 \text{ г/мол} = 30 \text{ г}$

Ответ: теоретически требуется 30 г пропанола-2.

8. При окислении 0,5 г технического ацетальдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 2,16 г серебра. Вычислите массовую долю ацетальдегида в техническом препарате.

Дано:
$m(\text{техн. препарата}) = 0,5 \text{ г}$
$m(\text{Ag}) = 2,16 \text{ г}$

Найти:
$\omega(\text{CH}_3\text{CHO}) - ?$

Решение:
При окислении ацетальдегида (этаналя) аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) происходит качественная реакция "серебряного зеркала". Ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты, которая в аммиачной среде образует ацетат аммония, а серебро восстанавливается до металлического состояния и выпадает в осадок.
Запишем уравнение реакции:
$\text{CH}_3\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

1. Вычислим молярные массы ацетальдегида и серебра, используя относительные атомные массы: $Ar(\text{C}) = 12$, $Ar(\text{H}) = 1$, $Ar(\text{O}) = 16$, $Ar(\text{Ag}) = 108$.
$M(\text{CH}_3\text{CHO}) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 44 \text{ г/моль}$
$M(\text{Ag}) = 108 \text{ г/моль}$

2. Найдем количество вещества (число моль) образовавшегося серебра.
$n(\text{Ag}) = \frac{m(\text{Ag})}{M(\text{Ag})} = \frac{2,16 \text{ г}}{108 \text{ г/моль}} = 0,02 \text{ моль}$

3. По уравнению реакции определим количество вещества ацетальдегида, вступившего в реакцию. Соотношение количеств веществ ацетальдегида и серебра составляет $1:2$.
$n(\text{CH}_3\text{CHO}) = \frac{1}{2} \cdot n(\text{Ag}) = \frac{1}{2} \cdot 0,02 \text{ моль} = 0,01 \text{ моль}$

4. Рассчитаем массу чистого ацетальдегида, содержавшегося в техническом препарате.
$m(\text{чист. CH}_3\text{CHO}) = n(\text{CH}_3\text{CHO}) \cdot M(\text{CH}_3\text{CHO}) = 0,01 \text{ моль} \cdot 44 \text{ г/моль} = 0,44 \text{ г}$

5. Вычислим массовую долю ацетальдегида в техническом препарате. Массовая доля ($\omega$) - это отношение массы чистого вещества к массе всей смеси (технического препарата), выраженное в процентах.
$\omega(\text{CH}_3\text{CHO}) = \frac{m(\text{чист. CH}_3\text{CHO})}{m(\text{техн. препарата})} \cdot 100\% = \frac{0,44 \text{ г}}{0,5 \text{ г}} \cdot 100\% = 0,88 \cdot 100\% = 88\%$

Ответ: массовая доля ацетальдегида в техническом препарате составляет 88%.