Страница 90 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы двух карбонильных соединений состава $C_3H_6O$ и назовите их.

Карбонильные соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа ($>C=O$). К ним относятся альдегиды и кетоны. Общая формула для предельных ациклических альдегидов и кетонов — $C_nH_{2n}O$.

Молекулярная формула $C_3H_6O$, указанная в задаче, соответствует этой общей формуле при $n=3$. Это означает, что существуют два изомера с данной формулой, относящиеся к классу карбонильных соединений: альдегид и кетон.

Первое соединение: альдегид

В альдегидах карбонильная группа ($>C=O$) связана с атомом водорода и находится на конце углеродной цепи. Для трех атомов углерода единственно возможным альдегидом является пропаналь.

• Название: пропаналь (тривиальное название: пропионовый альдегид).

• Структурная формула: $CH_3-CH_2-CHO$

Ответ: Пропаналь, структурная формула $CH_3-CH_2-CHO$.

Второе соединение: кетон

В кетонах карбонильная группа ($>C=O$) связана с двумя углеводородными радикалами и находится внутри углеродной цепи. Для трех атомов углерода единственно возможным кетоном является пропанон.

• Название: пропанон (тривиальное название: ацетон).

• Структурная формула: $CH_3-CO-CH_3$

Ответ: Пропанон (ацетон), структурная формула $CH_3-CO-CH_3$.

2. Определите формулу альдегида, пары которого имеют равную плотность с углекислым газом при одинаковых условиях.

Дано:

Пары альдегида и углекислый газ ($CO_2$) находятся при одинаковых условиях (температура T и давление P).

Плотность паров альдегида равна плотности углекислого газа:

$\rho_{альдегида} = \rho_{CO_2}$

Найти:

Формулу альдегида.

Решение:

Согласно следствию из закона Авогадро, если плотности двух газов при одинаковых условиях (температура и давление) равны, то их молярные массы также равны.

Плотность газа ($\rho$) связана с его молярной массой ($M$) уравнением состояния идеального газа:

$\rho = \frac{m}{V} = \frac{P \cdot M}{R \cdot T}$

Поскольку $P$, $T$ и $R$ (универсальная газовая постоянная) одинаковы для обоих веществ, из равенства плотностей $\rho_{альдегида} = \rho_{CO_2}$ следует равенство их молярных масс:

$M_{альдегида} = M_{CO_2}$

1. Рассчитаем молярную массу углекислого газа ($CO_2$):

$M(CO_2) = Ar(C) + 2 \cdot Ar(O) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$

Следовательно, молярная масса искомого альдегида также равна 44 г/моль.

2. Определим формулу альдегида.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных альдегидов (алканалей) - $C_nH_{2n}O$.

Выразим молярную массу альдегида через $n$:

$M(C_nH_{2n}O) = n \cdot Ar(C) + 2n \cdot Ar(H) + Ar(O)$

$M(C_nH_{2n}O) = n \cdot 12 + 2n \cdot 1 + 16 = 14n + 16$

3. Приравняем полученное выражение к найденной молярной массе и решим уравнение относительно $n$:

$14n + 16 = 44$

$14n = 44 - 16$

$14n = 28$

$n = \frac{28}{14} = 2$

Таким образом, в молекуле альдегида содержится 2 атома углерода.

4. Подставим значение $n=2$ в общую формулу $C_nH_{2n}O$:

$C_2H_{2 \cdot 2}O \Rightarrow C_2H_4O$

Это молекулярная формула этаналя (уксусного альдегида). Его структурная формула: $CH_3-CHO$.

Проверим молярную массу $C_2H_4O$:

$M(C_2H_4O) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 24 + 4 + 16 = 44 \text{ г/моль}$.

Расчет верен.

Ответ: Молекулярная формула альдегида - $C_2H_4O$ (этаналь или уксусный альдегид).

3. Этиловый спирт $C_2H_5OH$ и этаналь $CH_3CHO$ отличаются по составу на два атома водорода. Сравните их физические (температуры кипения, растворимость в воде) и химические свойства. Объясните различие.

Этиловый спирт (этанол) с формулой $C_2H_5OH$ и этаналь (уксусный альдегид) с формулой $CH_3CHO$ отличаются по своему элементному составу на два атома водорода. Этанол относится к классу спиртов и содержит гидроксильную группу $-OH$. Этаналь относится к классу альдегидов и содержит альдегидную (формильную) группу $-CHO$. Различия в строении этих функциональных групп определяют существенные различия в физических и химических свойствах данных веществ.

Ключевое различие в физических свойствах этанола и этаналя обусловлено способностью молекул этанола образовывать межмолекулярные водородные связи, в отличие от этаналя.

Температура кипения:
У этилового спирта ($C_2H_5OH$) температура кипения составляет $78.37^\circ C$. Это высокое значение объясняется тем, что атом водорода гидроксильной группы $-OH$ сильно поляризован и способен образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с атомами кислорода соседних молекул. На разрыв этих связей требуется значительная энергия.
У этаналя ($CH_3CHO$) температура кипения значительно ниже, всего $20.2^\circ C$. Между его полярными молекулами (за счет группы $C=O$) действуют только более слабые диполь-дипольные взаимодействия. Водородные связи между молекулами этаналя не образуются, так как в них нет атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом.

Растворимость в воде:
Оба вещества хорошо растворимы в воде. И молекулы этанола (через группу $-OH$), и молекулы этаналя (через атом кислорода группы $C=O$) способны образовывать водородные связи с молекулами воды, что и обеспечивает их растворимость. Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Ответ: Температура кипения этанола ($78.37^\circ C$) значительно выше температуры кипения этаналя ($20.2^\circ C$) из-за наличия межмолекулярных водородных связей у этанола, которые отсутствуют у этаналя. Оба вещества хорошо растворимы в воде благодаря способности образовывать водородные связи с молекулами воды.

Химические свойства этих соединений кардинально различаются, так как определяются их функциональными группами.

Химические свойства этилового спирта (определяются группой $-OH$):
1. Реакции с разрывом связи O-H (кислотные свойства): взаимодействие с активными металлами. $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$.
2. Реакции с разрывом связи C-O: взаимодействие с галогеноводородами ($C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$) и реакции этерификации с кислотами ($C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$).
3. Реакции дегидратации: отщепление воды с образованием этилена (внутримолекулярная) или диэтилового эфира (межмолекулярная).
4. Окисление: превращение в этаналь, а при дальнейшем окислении — в уксусную кислоту. $C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O$.

Химические свойства этаналя (определяются группой $-CHO$):
1. Реакции окисления (этаналь — сильный восстановитель): этаналь легко окисляется, что является его характерным свойством. Это качественные реакции на альдегиды:
- Реакция «серебряного зеркала»: $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.
- Реакция с гидроксидом меди(II): $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$.
2. Реакции присоединения по связи $C=O$: наиболее важной является реакция восстановления (гидрирования) до этилового спирта. $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt} C_2H_5OH$.

Ответ: Химические свойства этанола и этаналя различны. Этанол (спирт) вступает в реакции, характерные для спиртов: с активными металлами, этерификация, дегидратация, окисление. Этаналь (альдегид) характеризуется реакциями присоединения по двойной связи $C=O$ (в частности, восстановление до этанола) и очень легким окислением (реакция «серебряного зеркала», реакция с $Cu(OH)_2$), что не свойственно этанолу. Различия обусловлены наличием разных функциональных групп: гидроксильной $(-OH)$ у этанола и альдегидной $(-CHO)$ у этаналя.