Страница 97 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Карбоновые кислоты и альдегиды отличаются по составу всего на один атом кислорода. Как этот атом влияет на физические и химические свойства? Объясните на примере уксусного альдегида и уксусной кислоты.

Карбоновые кислоты и альдегиды с одинаковым числом атомов углерода в цепи отличаются по составу на один атом кислорода. Этот атом кардинально меняет строение функциональной группы и, как следствие, физические и химические свойства веществ. Рассмотрим это на примере уксусного альдегида (этаналя) и уксусной кислоты (этановой кислоты).

Функциональная группа альдегидов — альдегидная группа $-CHO$. У уксусного альдегида формула $CH_3CHO$.

Функциональная группа карбоновых кислот — карбоксильная группа $-COOH$. У уксусной кислоты формула $CH_3COOH$.

Карбоксильная группа $-COOH$ отличается от альдегидной $-CHO$ наличием гидроксильной группы ($-OH$), связанной с карбонильным атомом углерода ($C=O$). Именно этот дополнительный атом кислорода в составе группы $-OH$ и является причиной всех основных различий.

Влияние на физические свойства

Ключевое различие в физических свойствах заключается в температурах кипения. Температура кипения уксусного альдегида составляет $20.2$ °C, в то время как у уксусной кислоты она равна $118.1$ °C.

Столь значительная разница обусловлена способностью молекул уксусной кислоты образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Атом водорода гидроксильной группы ($-OH$), будучи сильно поляризованным, образует прочную связь с атомом кислорода карбонильной группы ($C=O$) соседней молекулы. Это приводит к образованию ассоциатов, в первую очередь, устойчивых циклических димеров, где две молекулы кислоты прочно связаны сразу двумя водородными связями.

Для того чтобы разрушить эти прочные межмолекулярные ассоциаты и перевести вещество в газообразное состояние, требуется значительно больше энергии. Этим и объясняется аномально высокая температура кипения уксусной кислоты.

Молекулы уксусного альдегида не содержат атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом, и поэтому не способны образовывать между собой водородные связи. Между ними действуют лишь значительно более слабые диполь-дипольные взаимодействия.

Ответ: Дополнительный атом кислорода в составе гидроксильной группы ($-OH$) уксусной кислоты позволяет её молекулам образовывать прочные межмолекулярные водородные связи и существовать в виде димеров. Это является причиной её значительно более высокой температуры кипения ($118.1$ °C) по сравнению с уксусным альдегидом ($20.2$ °C), который на это не способен.

Влияние на химические свойства

Наличие гидроксильной группы в составе карбоксила определяет главные химические отличия кислоты от альдегида.

1. Кислотные свойства. Связь $O-H$ в карбоксильной группе сильно поляризована из-за сильного электроноакцепторного влияния соседней карбонильной группы $C=O$. Это приводит к тому, что атом водорода становится очень подвижным и может легко отщепляться в виде протона ($H^+$). Именно это и обуславливает кислотные свойства. Уксусная кислота является слабой кислотой и обратимо диссоциирует в водном растворе:
$CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^{-} + H^{+}$
Благодаря этому она проявляет все типичные свойства кислот: реагирует с металлами, основаниями, основными оксидами, солями более слабых кислот.
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
Уксусный альдегид, не имея такой группы, кислотными свойствами не обладает.

2. Отношение к окислению. Альдегидная группа легко окисляется, превращаясь в карбоксильную. Поэтому альдегиды являются сильными восстановителями. Для них характерны качественные реакции с мягкими окислителями, например, реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра:
$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
Уксусная кислота, являясь продуктом окисления альдегида, в дальнейшее окисление в подобных условиях не вступает. Атом углерода в карбоксильной группе находится в более высокой степени окисления ($+3$) по сравнению с альдегидной ($+1$) и является устойчивым к действию слабых окислителей.

Ответ: Дополнительный атом кислорода в гидроксильной группе придает уксусной кислоте кислотные свойства (способность отщеплять протон $H^+$), которыми не обладает альдегид. С другой стороны, альдегид, в отличие от кислоты, является сильным восстановителем и легко окисляется до кислоты, что доказывается качественными реакциями (например, «серебряного зеркала»).

2. Как можно отличить раствор уксусной кислоты от:

а) раствора этилового спирта;.

б) соляной кислоты?.

а) Чтобы отличить раствор уксусной кислоты ($CH_3COOH$) от раствора этилового спирта ($C_2H_5OH$), можно использовать несколько методов, основанных на кислотных свойствах уксусной кислоты, которые отсутствуют у спирта (спирт проявляет нейтральные свойства).

1. С помощью индикаторов. В раствор уксусной кислоты нужно добавить несколько капель индикатора, например, лакмуса или метилового оранжевого. В кислой среде они изменят свой цвет на красный (розовый). В нейтральном растворе этилового спирта цвет индикаторов не изменится.

2. С помощью реакции с карбонатами или гидрокарбонатами. Уксусная кислота, будучи более сильной кислотой, чем угольная, вытесняет её из солей. При добавлении к уксусной кислоте, например, питьевой соды ($NaHCO_3$) или мела ($CaCO_3$), будет наблюдаться бурное выделение углекислого газа ($CO_2$) — вскипание раствора. Этиловый спирт в такую реакцию не вступает.
Уравнение реакции: $2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O + CO_2\uparrow$

3. По запаху. Разбавленный раствор уксусной кислоты имеет характерный резкий запах уксуса, в то время как этиловый спирт имеет свой специфический алкогольный запах. Однако этот метод является субъективным и менее надежным, чем химические пробы.

Ответ: Раствор уксусной кислоты можно отличить от раствора этилового спирта с помощью кислотно-основного индикатора (например, лакмуса) или по реакции с карбонатом/гидрокарбонатом (в пробирке с кислотой будет наблюдаться выделение газа).

б) Чтобы отличить раствор уксусной кислоты ($CH_3COOH$) от раствора соляной кислоты ($HCl$), нужно учесть разницу в их химическом составе. Обе жидкости являются кислотами, поэтому методы, основанные на общих кислотных свойствах (например, с помощью индикаторов), не подойдут для их различения.

Ключевое отличие заключается в том, что соляная кислота содержит хлорид-ионы ($Cl^-$), а уксусная кислота — ацетат-ионы ($CH_3COO^-$). Следовательно, для их различения необходимо провести качественную реакцию на хлорид-ион.

Для этого в обе пробирки с кислотами добавляют раствор нитрата серебра ($AgNO_3$).

– В пробирке с соляной кислотой немедленно образуется белый творожистый осадок хлорида серебра ($AgCl$), который не растворяется в азотной кислоте.
Уравнение реакции: $HCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + HNO_3$

– В пробирке с уксусной кислотой видимых изменений не произойдет. Ацетат серебра ($CH_3COOAg$) является растворимым в воде соединением, поэтому осадок не образуется.

Также можно упомянуть, что соляная кислота — сильный электролит, а уксусная — слабый. При одинаковой молярной концентрации растворов электропроводность раствора соляной кислоты будет значительно выше, чем у раствора уксусной кислоты.

Ответ: Раствор уксусной кислоты можно отличить от раствора соляной кислоты с помощью раствора нитрата серебра ($AgNO_3$). В соляной кислоте выпадет белый осадок, а в уксусной кислоте видимых изменений не произойдет.

3. Напишите уравнения реакций, характеризующие уксусную кислоту. Рассмотрите реакции с натрием, гидроксидом натрия, гидрокарбонатом натрия, оксидом меди, этиловым спиртом.

Уксусная (этановая) кислота $CH_3COOH$ является представителем класса карбоновых кислот и проявляет все их типичные химические свойства. Рассмотрим её взаимодействие с перечисленными веществами.

Решение

Реакция с натрием

Уксусная кислота, как и другие кислоты, реагирует с активными металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода, к которым относится и натрий. В этой реакции атом водорода в карбоксильной группе $(-COOH)$ замещается на атом металла с образованием соли (ацетата натрия) и выделением газообразного водорода.

Ответ: $2CH_3COOH + 2Na \rightarrow 2CH_3COONa + H_2 \uparrow$

Реакция с гидроксидом натрия

Это классическая реакция нейтрализации между кислотой и основанием (щёлочью). В результате взаимодействия образуется соль (ацетат натрия) и вода. Реакция протекает быстро и является экзотермической.

Ответ: $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

Реакция с гидрокарбонатом натрия

Уксусная кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), поэтому она вытесняет угольную кислоту из её солей (карбонатов и гидрокарбонатов). Образующаяся угольная кислота неустойчива и сразу же разлагается на углекислый газ и воду. Эта реакция сопровождается шипением из-за выделения газа и часто используется как качественная реакция на карбоксильную группу.

Ответ: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2 \uparrow + H_2O$

Реакция с оксидом меди(II)

Уксусная кислота реагирует с основными оксидами, такими как оксид меди(II). В результате этой реакции образуется соль (ацетат меди(II)) и вода. Раствор приобретает голубую окраску, характерную для солей меди(II).

Ответ: $2CH_3COOH + CuO \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + H_2O$

Реакция с этиловым спиртом

Эта реакция называется реакцией этерификации. Она происходит при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом в присутствии катализатора (обычно концентрированной серной кислоты, которая также является водоотнимающим средством) и при нагревании. В результате образуется сложный эфир (в данном случае этилацетат, обладающий характерным фруктовым запахом) и вода. Реакция является обратимой.

Ответ: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

4. Напишите уравнение реакции лимонной кислоты с избытком ги-дроксида натрия.

Решение

Лимонная кислота (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота) является трехосновной карбоновой кислотой, так как в ее молекуле содержатся три карбоксильные группы ($–COOH$). Молекулярная формула лимонной кислоты – $C_6H_8O_7$.

Гидроксид натрия ($NaOH$) – это сильное основание (щелочь).

Реакция между кислотой и основанием является реакцией нейтрализации. Условие "избыток гидроксида натрия" означает, что щелочи достаточно для реакции со всеми кислотными центрами в молекуле кислоты. В лимонной кислоте такими центрами являются три атома водорода в карбоксильных группах. Спиртовая гидроксильная группа ($–OH$) обладает очень слабыми кислотными свойствами и в реакцию с щелочами в водных растворах не вступает.

Таким образом, происходит полная нейтрализация с образованием средней соли – цитрата натрия (тринатрийцитрата) и воды. На одну молекулу лимонной кислоты расходуется три молекулы гидроксида натрия.

Уравнение реакции в молекулярном виде:

$C_6H_8O_7 + 3NaOH \rightarrow C_6H_5O_7Na_3 + 3H_2O$

Уравнение реакции с использованием структурных формул (в упрощенном виде):

$HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH + 3NaOH \rightarrow NaOOC-CH_2-C(OH)(COONa)-CH_2-COONa + 3H_2O$

Ответ: $C_6H_8O_7 + 3NaOH \rightarrow C_6H_5O_7Na_3 + 3H_2O$

5. В двух пробирках находятся водные растворы фенола и уксусной кислоты. Назовите по одному веществу, которое:

а) реагирует с обоими веществами;

б) реагирует только с уксусной кислотой;

в) реагирует только с фенолом.

Для того чтобы различить водные растворы фенола ($C_6H_5OH$) и уксусной кислоты ($CH_3COOH$), а также найти вещества, реагирующие с ними по-разному, необходимо проанализировать их химические свойства. Оба вещества проявляют кислотные свойства, но уксусная кислота является значительно более сильной кислотой, чем фенол.

а) реагирует с обоими веществами
И фенол, и уксусная кислота являются кислотами, поэтому оба будут реагировать с сильными основаниями (щелочами) или активными металлами. В качестве такого реагента можно использовать гидроксид натрия ($NaOH$).
Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, образуя ацетат натрия и воду:
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
Фенол, проявляя слабые кислотные свойства, также реагирует со щелочью с образованием фенолята натрия и воды:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Таким образом, гидроксид натрия реагирует с обоими веществами.
Ответ: гидроксид натрия ($NaOH$).

б) реагирует только с уксусной кислотой
Чтобы найти вещество, которое реагирует только с уксусной кислотой, нужно использовать реагент, который может взаимодействовать с карбоновыми кислотами, но не с фенолами. Уксусная кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), в то время как фенол — более слабая кислота, чем угольная. Поэтому уксусная кислота способна вытеснять угольную кислоту из ее солей (карбонатов и гидрокарбонатов), а фенол — нет.
В качестве такого реагента подходит гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$). При его добавлении к уксусной кислоте будет наблюдаться выделение углекислого газа:
$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$
При добавлении гидрокарбоната натрия к раствору фенола реакция не пойдет:
$C_6H_5OH + NaHCO_3 \rightarrow \text{реакция не идет}$
Ответ: гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$).

в) реагирует только с фенолом
Для обнаружения фенола и его отличения от уксусной кислоты можно использовать качественные реакции, характерные только для фенола. Одной из таких реакций является взаимодействие с бромной водой ($Br_2(aq)$).
Гидроксильная группа в молекуле фенола активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения. При добавлении бромной воды к раствору фенола выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Уксусная кислота не содержит бензольного кольца и не вступает в такую реакцию с бромной водой.
Ответ: бромная вода ($Br_2(aq)$).

6. Раствор уксусной кислоты массой 50 г нейтрализовали 10%-м водным раствором гидроксида натрия. Потребовалось 40 г раствора щёлочи. Найдите массовую долю уксусной кислоты в растворе.

Дано:
Масса раствора уксусной кислоты: $m_{р-ра}(CH_3COOH) = 50 \text{ г}$
Масса раствора гидроксида натрия: $m_{р-ра}(NaOH) = 40 \text{ г}$
Массовая доля гидроксида натрия: $\omega(NaOH) = 10\% \text{ или } 0.1$

Перевод данных в систему СИ:
Масса раствора уксусной кислоты: $50 \text{ г} = 0.05 \text{ кг}$
Масса раствора гидроксида натрия: $40 \text{ г} = 0.04 \text{ кг}$

Найти:
Массовую долю уксусной кислоты в растворе: $\omega(CH_3COOH)$ - ?

Решение:
1. Составим уравнение реакции нейтрализации уксусной кислоты ($CH_3COOH$) гидроксидом натрия ($NaOH$):
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
2. Вычислим массу чистого гидроксида натрия, содержащегося в 40 г его 10%-го раствора:
$m(NaOH) = m_{р-ра}(NaOH) \times \omega(NaOH)$
$m(NaOH) = 40 \text{ г} \times 0.1 = 4 \text{ г}$
3. Рассчитаем количество вещества (число моль) гидроксида натрия. Для этого сначала найдем его молярную массу:
$M(NaOH) = M(Na) + M(O) + M(H) = 23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$
Теперь найдем количество вещества:
$n(NaOH) = \frac{m(NaOH)}{M(NaOH)} = \frac{4 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0.1 \text{ моль}$
4. По уравнению реакции видно, что уксусная кислота и гидроксид натрия реагируют в стехиометрическом соотношении 1:1. Это означает, что количество вещества кислоты равно количеству вещества щелочи:
$n(CH_3COOH) = n(NaOH) = 0.1 \text{ моль}$
5. Теперь можем найти массу уксусной кислоты, которая прореагировала. Сначала вычислим молярную массу уксусной кислоты:
$M(CH_3COOH) = 2 \times M(C) + 4 \times M(H) + 2 \times M(O) = 2 \times 12 + 4 \times 1 + 2 \times 16 = 60 \text{ г/моль}$
Найдем массу кислоты:
$m(CH_3COOH) = n(CH_3COOH) \times M(CH_3COOH) = 0.1 \text{ моль} \times 60 \text{ г/моль} = 6 \text{ г}$
6. Наконец, определим массовую долю уксусной кислоты в исходном 50-граммовом растворе:
$\omega(CH_3COOH) = \frac{m(CH_3COOH)}{m_{р-ра}(CH_3COOH)} \times 100\%$
$\omega(CH_3COOH) = \frac{6 \text{ г}}{50 \text{ г}} \times 100\% = 0.12 \times 100\% = 12\%$

Ответ: массовая доля уксусной кислоты в растворе составляет 12%.

7. Бензоат натрия, используемый в качестве пищевой добавки, обозначают кодом E211. Изучите упаковки различных пищевых продуктов. Для сохранения каких из них его используют?

Бензоат натрия, известный как пищевая добавка E211, является натриевой солью бензойной кислоты. Его химическая формула — $C_6H_5COONa$. Это популярный консервант, используемый в пищевой промышленности благодаря своим антимикробным свойствам.

Принцип действия бензоата натрия заключается в подавлении роста дрожжей, плесени и некоторых бактерий. Он ингибирует ферменты в микробных клетках, нарушая их способность к размножению и метаболизму. Наибольшую эффективность E211 проявляет в кислой среде (при уровне pH ниже 4,5), так как в этих условиях он преобразуется в бензойную кислоту — активное вещество, обладающее сильным консервирующим действием. Поэтому его применение наиболее целесообразно в продуктах с естественной или искусственно созданной кислой средой.

Изучив состав на упаковках различных пищевых продуктов, можно сделать вывод, что бензоат натрия (E211) используется для сохранения следующих категорий товаров:

• Газированные и негазированные напитки: лимонады, фруктовые соки, холодные чаи, энергетики. Кислоты (лимонная, ортофосфорная), содержащиеся в них, создают идеальные условия для работы консерванта.
• Соусы и приправы: кетчупы, майонезы, горчица, соевый соус, салатные заправки. Большинство из них имеют кислый вкус и низкий pH.
• Плодово-ягодная консервация: джемы, варенья, желе, мармелады. Особенно часто E211 добавляют в продукты с пониженным содержанием сахара, где сахар не может в полной мере выполнять роль консерванта.
• Маринованные овощи и пресервы: маринованные огурцы, оливки, томатная паста, квашеная капуста, а также рыбные пресервы (например, сельдь в различных соусах и маринадах).
• Некоторые мясные и кондитерские изделия: его можно встретить в составе паштетов, маргарина и начинок для конфет.

Ответ: Бензоат натрия (E211) используют для сохранения пищевых продуктов, обладающих кислой средой, для предотвращения роста плесени, дрожжей и бактерий. Чаще всего его можно найти в составе безалкогольных напитков, кислых соусов (кетчуп, майонез, соевый соус), овощных консервов и маринадов (огурцы, оливки), фруктовых джемов, а также в рыбных пресервах.