Номер 5, страница 97 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. В двух пробирках находятся водные растворы фенола и уксусной кислоты. Назовите по одному веществу, которое:

а) реагирует с обоими веществами;

б) реагирует только с уксусной кислотой;

в) реагирует только с фенолом.

Для того чтобы различить водные растворы фенола ($C_6H_5OH$) и уксусной кислоты ($CH_3COOH$), а также найти вещества, реагирующие с ними по-разному, необходимо проанализировать их химические свойства. Оба вещества проявляют кислотные свойства, но уксусная кислота является значительно более сильной кислотой, чем фенол.

а) реагирует с обоими веществами
И фенол, и уксусная кислота являются кислотами, поэтому оба будут реагировать с сильными основаниями (щелочами) или активными металлами. В качестве такого реагента можно использовать гидроксид натрия ($NaOH$).
Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, образуя ацетат натрия и воду:
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
Фенол, проявляя слабые кислотные свойства, также реагирует со щелочью с образованием фенолята натрия и воды:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Таким образом, гидроксид натрия реагирует с обоими веществами.
Ответ: гидроксид натрия ($NaOH$).

б) реагирует только с уксусной кислотой
Чтобы найти вещество, которое реагирует только с уксусной кислотой, нужно использовать реагент, который может взаимодействовать с карбоновыми кислотами, но не с фенолами. Уксусная кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), в то время как фенол — более слабая кислота, чем угольная. Поэтому уксусная кислота способна вытеснять угольную кислоту из ее солей (карбонатов и гидрокарбонатов), а фенол — нет.
В качестве такого реагента подходит гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$). При его добавлении к уксусной кислоте будет наблюдаться выделение углекислого газа:
$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$
При добавлении гидрокарбоната натрия к раствору фенола реакция не пойдет:
$C_6H_5OH + NaHCO_3 \rightarrow \text{реакция не идет}$
Ответ: гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$).

в) реагирует только с фенолом
Для обнаружения фенола и его отличения от уксусной кислоты можно использовать качественные реакции, характерные только для фенола. Одной из таких реакций является взаимодействие с бромной водой ($Br_2(aq)$).
Гидроксильная группа в молекуле фенола активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения. При добавлении бромной воды к раствору фенола выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Уксусная кислота не содержит бензольного кольца и не вступает в такую реакцию с бромной водой.
Ответ: бромная вода ($Br_2(aq)$).